鄰氯苯基環戊酮的應用和管制研究

周志剛

(浙江警察學院，浙江 杭州310053)

鄰氯苯基環戊酮(O－Chlorphenyl Cyclopentyl Ketone)，中文別名鄰氯苯基環戊基酮、(2－氯苯基)環戊基酮、(氯苯基)環戊基酮、2－氯苯基環戊酮、2－氯苯基環戊基酮、環戊基鄰氯苯基酮等，分子式C12H13ClO，分子量208．69，是重要的化工原料，主要用作醫藥中間體．鄰氯苯基環戊酮由于近年來被廣泛應用于非法制備毒品氯胺酮，2012 年8 月經國務院批準將其列入第一類易制毒化學品進行管制．

通過研究鄰氯苯基環戊酮的應用，分析其管制原因，探討其管制方法，強化鄰氯苯基環戊酮和相關非列管易制毒化學品的管制和管理．

1 鄰氯苯基環戊酮的應用

鄰氯苯基環戊酮是重要的化工原料和醫藥中間體，目前主要的應用領域:一是制備氯胺酮的中間體，通過制備1－溴環戊基－2－氯苯基酮，進而制備氯胺酮，用作獸用麻醉劑［1］;二是有機合成中間體，如合成喹啉衍生物、菲系列物質、環戊烷鄰氯苯基酮、2－鄰氯苯基－2－甲胺基－環己基酮等［2］;三是合成麻醉劑α－羥基酮亞胺的中間體;四是合成除草劑3－aryluracils 的中間體［3］;五是相關高校和科研院所從事科學研究使用．由此可見，鄰氯苯基環戊酮應用領域廣泛，監管難度較大，需要相關部門對實際應用企業、高校和科研院所深入調查統計，加強許可和備案工作，才能做好相關管制工作．

根據《中國化工市場七日訊》的數據統計分析，全國共有18 個省市54 家企業從事鄰氯苯基環戊酮的生產或銷售，其中廣東有13 家，占全部企業數的24．1%;江蘇有11 家，占全部企業數的20．4%;湖北和山東分別為4 家企業;云南等其它省市分別有1～2 家企業．從統計數據來看，從事鄰氯苯基環戊酮生產和銷售的企業總數較多，在全國范圍內分布較廣泛，管理難度較大，相關企業主要集中在廣東和江蘇兩省，建議相關部門加強對兩省鄰氯苯基環戊酮生產、經營、使用企業排查摸底，弄清企業底數，掌握詳細情況，加強監督和檢查．

2 鄰氯苯基環戊酮管制原因

氯胺酮是苯環己哌啶的衍生物，俗稱“K 粉”、“K 仔”或“K 他命”，長期濫用氯胺酮會產生幻覺，并導致神經永久損傷［5］．氯胺酮分子結構式比較簡單，可以通過多種路徑合成．目前制毒犯罪分子通常采用環戊醇為起始原料的合成方法［5］，合成路線如下:

圖1 氯胺酮合成路線(I)Fig．1 The synthesis of ketamine(I)

合成路線(I)以環戊醇為起始原料，經過兩步反應制得鄰氯苯基環戊基酮，再經過1－溴代鄰氯苯基環戊基酮、羥亞胺等中間體，最后羥亞胺與鹽酸反應制得氯胺酮．

氯胺酮最直接的制備前體是羥亞胺，羥亞胺只需要與鹽酸加熱即可合成氯胺酮，是制毒犯罪分子加工氯胺酮的首選原料．由于羥亞胺加工工藝簡單、原料獲取容易、無需專業設備，非法制備鹽酸羥亞胺快速發展蔓延．2008 年以來，國務院批準將羥亞胺列為《易制毒化學品管理條例》第一類易制毒化學品進行管制，但國內制販、濫用氯胺酮仍不斷發展蔓延．研究發現，制毒犯罪分子將非法制備氯胺酮的合成方法前移，以鄰氯苯基環戊基酮為原料，首先制備1－溴代鄰氯苯基環戊基酮，然后制得羥亞胺，最后將羥亞胺與鹽酸反應制備氯胺酮［6］．

鄰氯苯基環戊酮是重要的化工原料和醫藥中間體，在國內生產和銷售企業眾多，方便易得，因而被制毒犯罪分子廣泛應用于非法制備氯胺酮，嚴重威脅人的生命和財產安全，擾亂社會秩序．2012 年8 月29 日，經國務院批準，鄰氯苯基環戊酮被列入《易制毒化學品管理條列》附表第一類易制毒化學品進行管制，至2012年9 月15 日起施行［7］．鄰氯苯基環戊酮被列入管制，及時的阻斷了氯胺酮制毒原料的來源，有效的打擊了氯胺酮制毒違法犯罪活動．

3 非列管易制毒化學品分析

有關鄰氯苯基環戊酮制備方法的文獻報道較多，常見的方法有兩種［8－9］，對其逆合成分析如圖2、圖3．

圖2 逆合成分析(I)Fig．2 Retro－synthetic analysis(I)

圖3 逆合成分析(II)Fig．3 Retro－synthetic analysis(II)

由上述逆合成分析可知:一是鄰氯苯基環戊酮可以以鄰氯苯甲酰氯和環戊烯為原料合成，鄰氯苯甲酰氯可以方便從鄰氯苯甲酸制備，環戊烯可以很容易從環戊醇制備;二是鄰氯苯基環戊酮可以以鄰氯苯腈和環戊烷基溴化鎂為原料合成．

非列管易制毒化學品是指可以直接或間接用于毒品加工生產，又沒有被相關禁毒法律法規列入指明嚴格管制的化學物品．鄰氯苯甲酰氯、環戊烯、鄰氯苯腈和環戊烷基溴化鎂是制備鄰氯苯基環戊酮的4 種常見非列管易制毒化學品，獲取容易，目前既沒有列入《易制毒化學品管理條例》進行管制，也沒有列入國際特別監制易制毒化學品給予關注，很容易被制毒犯罪分子用來制備鄰氯苯基環戊酮，進而非法制備氯胺酮．因此，應當加強對上述4 種化學試劑的關注，強化管理．

4 鄰氯苯基環戊酮的管制

4．1 嚴格依照《易制毒化學品管理條例》對鄰氯苯基環戊酮的生產、經營、購買、運輸、進出口進行管理

生產、經營鄰氯苯基環戊酮的，須向省級安全生產監督管理部門申請生產、經營許可證，取得許可證后方可進行生產、經營活動．各地安全監督管理部門應加強對鄰氯苯基環戊酮生產、經營活動的監督檢查．

購買、運輸鄰氯苯基環戊酮的，須向省級公安機關、設區的市級公安機關申請購買許可證和運輸許可證，取得許可證后方可進行購買、運輸活動．各地公安機關應加強對該品種購買、運輸和使用活動的監督檢查．

進口、出口鄰氯苯基環戊酮的，須向國家商務主管部門申請進口、出口許可證，取得許可證后方可進行進口、出口活動．海關驗核進出口許可證辦理通關手續．

4．2 重點核查，主動進攻，不斷加強對鄰氯苯基環戊酮的管制力度

近年來，在“雙向查緝”和專案偵查工作中，查破的鄰氯苯基環戊酮案件數和繳獲量逐年增加，這與境內外大量制造氯胺酮是密不可分的．

因此，加強對鄰氯苯基環戊酮的重點核查十分重要．全國統籌，各省市對生產、經營、使用鄰氯苯基環戊酮的情況要做準確的調查統計，摸清底數．掌握生產、銷售企業和生產量、銷售量，找出經營者的進貨渠道及運輸線路，便于禁毒執法部門的監督檢查和運輸許可證的換發等等．通過重點核查，能強有力的促進鄰氯苯基環戊酮管理工作的不斷深入開展．

4．3 取樣備查，準確掌握，努力找出有效解決非列管易制毒化學品用于制毒的對策

公安禁毒、公安邊防、海關等禁毒職能部門在工作中應高度關注鄰氯苯甲酰氯、環戊烯、鄰氯苯腈和環戊烷基溴化鎂四種常見的非列管易制毒化學品的購買、運輸、進出口問題．對公開查緝中發現的流向國內禁毒重災區和境外毒品制造基地的非列管易制毒化學品要登記備案:名稱、數量、用途、出關口岸等情況，對數量較大的部分種類要做到取樣備查，準確掌握非列管易制毒化學品使用和外流動向．這樣不但震攝了以偽報品名、混合夾帶等手法運輸、走私列管易制毒化學品的犯罪行為，同時也收集了大量的非列管易制毒化學品樣品和資料，為逐步找出解決非列管易制毒化學品境內外用于制毒的對策做準備．

5 結語

制造氯胺酮的制毒犯罪活動在各地持續蔓延，全國破獲制造氯胺酮案件數和繳獲量逐年攀升，需要我們加強鄰氯苯基環戊酮和相關非列管易制毒化學品的管制和管理．

深入掌握氯胺酮制備方法是管制的基礎，了解相應的列管易制毒化學品和非列管易制毒化學品是管制的前提，嚴格依照《易制毒化學品管理條例》加強易制毒化學品生產、經營、購買、運輸和進出口管理是管制的重要方法，重點核查，主動進攻，不斷加強對鄰氯苯基環戊酮的管制力度是管制的重要保證，取樣備查，準確掌握，努力找出有效解決非列管易制毒化學品用于制毒的對策是未來工作的重點．加強鄰氯苯基環戊酮和相關非列管易制毒化學品的管制和管理，嚴厲打擊違法犯罪活動，可以最大限度遏制制販氯胺酮活動的發展蔓延．

［1］ Menhart V，Mitinko V．Process for preparing 1－bromocyclopentyl－2－chlorophenyl ketone，a ketamine intermediate:Czech，277268［P］．1992－12－16．

［2］ Zheng H，Liu J，Mei Y J，et al．A novel enzymatic synthesis of quinoline derivatives［J］．Catalysis Letters，2012，142(5):573－577．

［3］ Wenger J，Winternitz P，Zeller M．Preparation of 3－aryluracils as herbicides:Eur，542685［P］．1993－05－19．

［4］ 曹甲甲，張陽，張志湘，等．氯胺酮藥理作用和毒理作用的研究進展［J］．南通大學學報:醫學版，2012，32(1):58－60．

［5］ 李聰．毒品與易制毒化學品［M］．北京:中國人民公安大學出版社，2011:68－74．

［6］ 周志剛，王祎．氯胺酮制毒物品研究和思考［J］．云南警官學院學報，2013，3:24－27．

［7］ 中華人民共和國公安部． 關于管制鄰氯苯基環戊酮的公告［OL］．［2012－09－17］http://www．mps．gov．cn/n－16/n1282/n3508/n2173912/3375338．html．

［8］ Calvin L，Stevens． Amino ketones:US，3254124［P］．1966－03－31．

［9］ 張麗娟，李寶璋．鄰－氯苯基環戊基酮合成方法的改進［J］．中國藥物化學雜志，1995，5(1):47－49．