雜環單酰胺類化合物及其殺菌活性的研究進展

劉浩

摘 要：綜述了含有各類雜環的單酰胺類化合物，及其殺菌活性，并且展望了酰胺類化合物的研究趨勢。

關鍵詞：酰胺；雜環；抑菌劑

0 前言

含雜環的單酰胺類化合物，在抑菌方面表現出了很好的活性，引入的雜環類型有吡啶、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、吡嗪、嘧啶以及吲哚等，并且有部分雜環酰胺類化合物已經商品化，本文就此類化合物及其殺菌活性進行綜述，為新農藥的創制提供參考。

1 雜環單酰胺類化合物及其殺菌活性

Dennis， P. P.等[1]報道的化合物1的結構中有吡啶，在20？滋g/mL的濃度下，對致病疫霉和葡萄霜霉病菌有較好的控制。

化合物2-4為含噻吩骨架的酰胺類化合物，其中化合物2[1]在10？滋g/mL的濃度下對小麥的禾頂囊殼菌的抑制率為100%?；衔?[2]在100？滋g/mL的濃度下對稻瘟病菌和枯絲核菌的抑制率為24%～74%。

化合物4[3]在330？g/mL的濃度下對小麥白粉病的抑制率為58.4%。

化合物5[4]為含呋喃環的酰胺類化合物，其在200？滋g/mL的濃度下對稻瘟病菌的抑制率91%。

化合物6[5]為含咪唑的酰胺類化合物，對大麥白粉病、番茄早疫病和小麥眼斑病有較好的抑制率。

化合物7-12為含吡唑的酰胺化合物，化合物7[6]在200？滋g/mL的濃度下對小麥銹病的防效達95%以上；在20？滋g/mL時對蘋果、葡萄、番茄灰霉菌防效達90%。

化合物8[7]對水稻紋枯病菌、小麥赤霉病菌和蘋果輪紋病菌都具有較好的抑制效果。

化合物9[8]在50？滋g/mL的濃度下，小麥赤霉病、水稻紋枯病的防治效果均在80%以上。

化合物10[9]在125？滋g/mL下對小麥葉銹病菌防效達100%。

化合物11[10]對小麥葉銹病菌、蘋果白粉病菌、蘋果黑腥病菌和大麥白粉病菌有很好的防效。

化合物12[11]具有較好的抑菌活性，在濃度為100？滋g/mL時，對番茄灰霉病和蘋果炭疽病的防治效果大于90%。

化合物13[12]為吡嗪酰胺類，在50？滋g/mL的濃度下，對蘋果黑腥病菌、黃瓜灰霉病菌和大麥白粉病菌的抑制效果為100%。

化合物14[13]為嘧啶酰胺類，在濃度為25？滋g/mL時，對小麥赤霉病的抑制率達92.9%。

化合物15[14]含苯并噻唑片段，在25？滋g/mL時對哈茨木霉菌、終極腐霉菌、黃瓜霜霉病菌和小麥白粉病菌的抑制效果分別為：100%、100%、80%和95%。

化合物16[15]引入了吲哚，對馬鈴薯晚疫病菌和葡萄霜霉菌有很好的抑制效果。

2 展望

綜上所述，含雜環的單酰胺類化合物的主體結構中不但含有酰胺基團，而且含五元或六元雜環和苯并稠雜環等，如吡啶、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、吡嗪、嘧啶、吲哚以及苯并噻唑。對各類病菌的抑制活性較高。因此對雜環單酰胺類化合物的研究將有著很大的前景。

參考文獻：

[1]Dennis， P. P.； Diane， S. B.； Matthew， J. G.； et al. Fungicides foe the control of take-all disease of plants [P]. US 0046975， 2001.

[2]Michael， J. R.； William， H. D.； Richard， B. R.； et al. Fungicidal heterocyclic aromatic methods of use and preparation [P]. US 0177578， 2002.

[3]Coqueron， P. Y.； Philippe， D.； Darren， J. M.； et al. 2-pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides [P]. US 0117845， 2007.

[4]Ciba-Geigy. A G. Fungicidal agents [P]. GB 1498199， 1997.

[5]Pettman， R. B. Imidazole compounds useful as fungicides [P]. GB 2187733， 1987.

[6]Josef， E.； Hans， T.； Harald， W. O-Cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides [P]. WO 03074491A1， 2003.

[7]胡利明， 李學恕， 陳致遠， 等. 含1H-吡唑和噻（二）唑的新型雙雜環化合物的合成及其生物活性[J]. 有機化學， 2003， 23（10）： 1131-1134.

[8]李學恕， 吡唑酰胺衍生物和雜環硫醚衍生物的合成與生物活性研究. 碩士學位論文， 華中師范大學， 武漢， 2003.

[9]Eiji， T.； Itaru， O.； Kazuhiko， K.； et al. Pyrazolecarboxamides， intermediates thereof and pesticides containing the same as the active ingredient [P]. WO 03062222A1， 2003.

[10]Clemens， L.； Camilla， C.； Josef， E.； et al. Pyrazole-4-carboxamide derivatives as microbiocides [P]. WO 2007009717A1， 2007.

[11]張琨， 宋成榮， 廖國輝， 等. 1-甲基-3-二氟甲基吡唑酰胺類化合物的合成及抑菌活性[J]. 農藥學學報， 2011， 13（6）： 576-580.

[12]Masatsugu， O.； Yoshihiro， M.； Koji， T.； et al. Preparation of N-2-（hrtero） arylethylcarboxamide derivatives as pest-controlling agents [P]. WO 2007108483， 2007.

[13]黃明智， 羅曉艷， 任葉果， 等. N-（4，6-二取代嘧啶-2-基）苯甲酰胺類化合物的合成與殺菌活性[J]. 農藥學學報， 2007， 9（1）： 76-79.

[14]Kita， K. T.； Kitasouma， K.； Nishimura， S. Benzothiazole derivates [P]. US 5095025， 1992.

[15]Curtze， J.； Albert， G. Preparation of fungicidal indole derivatives [P]. US 5399559， 1993.