由溴苯制備裝置的變遷看綠色化學的發展

王曉珍

摘要：通過近年來溴苯制備裝置在不同時期教材的縱向比較，以及同一時期不同版本教材的橫向比較，來研究綠色化學在高中化學教材中的滲透。并設計出一個新的制備裝置，實現溴苯制備更加綠色化。

關鍵詞：教材；溴苯；裝置；綠色化學

文章編號：1008-0546（2014）09-0091-02 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.09.033

化學是一門以實驗為基礎的學科，高中化學課程標準版教材中大部分知識都是通過實驗引入的。在倡導環保的今天，瀏覽我國的化學教材也在逐步地改進實驗設計，減少甚至消滅有毒物質的使用和產生，滲透綠色化學理念于各個教學環節。比如通過溴苯的制備這樣一個實驗在各個時期各個版本中的變遷，我們可以清楚地看到綠色化學理念在我國教材中的逐漸落實。

一、2000年以前化學教材

溴苯的制備是有機合成中一個重要的實驗，也是高中化學教學中的重點，但是2000年以前的人教版（以下簡稱為舊人教版）高二化學教材中實驗室制取的溴苯的裝置，因為其在實驗進行過程中以及實驗進行后的污染問題都很嚴重，該裝置一直是舊人教版實驗裝置中最受爭議的裝置之一。歷年來，針對該裝置的改進裝置一直研究的熱點問題。

舊人教版的教材上溴苯的實驗室制備如圖1所示，該裝置的缺點很明顯：

（1）藥品用量過大，而且沒有說明苯和液溴的比例。若液溴過量，容易造成嚴重污染，且生成的溴苯顏色過深。

（2）反應物和催化劑一次性全部加入無法控制反應速度。

（3）反應容器上的長導管冷凝效果不理想，有大量溴蒸氣和苯蒸氣溢出。對于證明該實驗產物有HBr的生成證據不充分。

（4）裝置不密閉，且沒有對尾氣有一個妥善的處理方法。在實驗過程中有毒的溴蒸氣和HBr氣體揮發出來，不符合綠色化學的要求。

（5）實驗結束，處理溴苯的時候，燒瓶內充滿的溴蒸氣、HBr氣體再次大量溢出，嚴重污染環境。

（6）該裝置的長導管過長，不易固定。

二、2000～2004年教材

在這期間仍然是一綱一本，可能是考慮到該實驗的污染較嚴重，不符合綠色化學的理念，新改版的人教版化學教科書采取了回避的措施，刪去了溴苯的實驗室制法的內容，僅僅用文字描述的方法敘述了溴與苯在催化劑存在的條件下可以發生取代反應生成溴苯。

三、2005年至今的教材

2005年以后全國實行課改以來，一綱多本的形勢下，各地編寫教材的專家對于該實驗裝置的處理方法各不相同。

1.人教版和魯科版

現行的人教版依然未將該實驗裝置納入教材內容，現行的魯科版的化學教材也采取了類似的處理方法，對溴苯制取的實驗裝置已不做過多要求，改為要求學生自己設計實驗方案的方式，或者用簡單的方程式知識呈現。

2.蘇教版

現行的蘇教版選修5有機化學基礎采用了如圖2所示的溴苯制備裝置。該裝置是建立在對舊人教版教材上溴苯制備裝置充分研究的基礎上，并結合有機化學實驗中常用的實驗儀器的特點設計出來的實驗裝置。相較圖1所示裝置，有如下優點：

（1）藥品用量減少，并且明示了苯和液溴的比例為5∶1，以該比例進行實驗，能確保液溴反應完全，減少溴蒸氣的揮發，大大降低該實驗的污染性。

（2）反應物用分液漏斗逐滴滴入，可以較好的控制反應速度。

（3）用冷水冷凝管代替了長導管，加強了對苯蒸氣和溴蒸氣的冷凝效果，基本可以保證苯和液溴的蒸氣不擴散進錐形瓶中，減少了污染。并且對產物HBr的鑒定也提供了有利的條件。

（4）裝置考慮到了尾氣的處理問題，用一個堿石灰干燥管連接在裝置的尾部，能較好的吸收HBr氣體。

但是經過實驗，發現該實驗裝置仍存在一些不足之處：

（1）裝置較為龐大，搭建過程比較繁瑣。

（2）分液漏斗中加入苯和液溴混合液時，苯和液溴容易揮發。

3.上海二期課改教材

上海的二期課改化學教材中，溴苯的實驗室制備裝置經過改進后采用如圖3所示裝置。該裝置對于舊人教版中溴苯制取裝置有了很大的改進?；旧夏軡M足實驗改進的要求，裝置簡單，操作方便，藥品用量少，環境污染輕，現象明顯等。但是在實際操作過程中，筆者又發現仍存在下列問題：

（1）往分液漏斗中加液的問題依然存在，液溴蒸氣的揮發仍不可避免。

（2）CCl4用量太少，反應劇烈時無法完全吸收溴蒸氣，對產物HBr的證明有影響。

（3）實驗完畢后，教材上的描述是直接將具支試管里的液體倒入盛有氫氧化鈉溶液的燒杯中，在此過程中，具支試管中溴蒸氣和HBr氣體會大量擴散。

四、裝置的改進

1.裝置及操作

怎樣的實驗裝置才能解決這一系列的問題，筆者翻閱了大量的資料，站在前人的肩膀上，經過探索，實踐，對此實驗進行了進一步的改進，取得了較為理想的實驗結果，實驗裝置如圖4所示。

實驗操作如下：

（1）檢驗裝置氣密性；

（2）將帶導管的青霉素瓶塞上插入一段較粗鐵絲，在其下端纏繞上一段經過打磨、繞成螺旋狀的細鐵絲。向青霉素瓶中加入約2.5mL苯，塞好塞子。

（3）用小號注射器小心的吸入0.5mL液溴，并將其插入青霉素塞子內。

（5）將一個裝有約6mLNaOH溶液的氣球套在干燥管較細的一口，并用細鐵絲繞緊。

（6）將粗鐵絲往下推，使其下端細鐵絲恰好接觸液面。再將注射器中的液溴小心地推入青霉素瓶中，開始反應?？梢钥吹角嗝顾仄恐腥芤何⒎?，沾有CCl4的脫脂棉顏色加深，干燥管球體部分的硝酸銀溶液出現淺黃色沉淀。

（7）反應一段時間后，將鐵絲拉起，反應逐漸停止。

2.實驗說明

該實驗采用的青霉素瓶子作為實驗的主要反應容器，一方面可以進一步節約實驗藥品，另一方面青霉素瓶的塞子特別軟，方便注射器的反復插入，且拔出后仍能保持很好的密封性；干燥管中的硝酸銀溶液較少，實驗結束后能非常明顯的觀察到淺黃色的沉淀，如果采用大量的硝酸銀溶液，以該實驗如此少的藥品用量，只能觀察到硝酸銀中生成接近白色的沉淀，無法看到淺黃色；氣球中的氫氧化鈉溶液可以被利用兩次，一是吸收尾氣，二是在提純溴苯的時候還可以再次利用，節約藥品。

五、結語

高中化學新教材在編寫的過程中已經在注意減少藥品用量，減少對環境的污染，體現綠色化學的理念。但其中仍有不少實驗還會對環境產生污染。這就要求教師在平時的教學中，運用智慧，從反應原理到裝置的設計，再到“三廢”的處理，處處都要向學生滲透綠色化學的理念，并引導學生參與其中，讓學生明白人類在環境污染面前并不是無能為力的，從而樹立戰勝環境污染的信心。只有這樣，“綠色化學”才不是一句口號，才能真正地滲透到學生的血液中去，讓學生樹立“綠色化學”的思想。

參考文獻

[1] 翟新民. 高中化學實驗綠色化的價值和用途 [J]. 中學化學教學參考，2010，（7）：38-40

[2] 林美鳳. 溴與苯反應實驗的改進[J]. 中學化學教學參考，2009，（9）：9-11endprint

摘要：通過近年來溴苯制備裝置在不同時期教材的縱向比較，以及同一時期不同版本教材的橫向比較，來研究綠色化學在高中化學教材中的滲透。并設計出一個新的制備裝置，實現溴苯制備更加綠色化。

關鍵詞：教材；溴苯；裝置；綠色化學

文章編號：1008-0546（2014）09-0091-02 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.09.033

化學是一門以實驗為基礎的學科，高中化學課程標準版教材中大部分知識都是通過實驗引入的。在倡導環保的今天，瀏覽我國的化學教材也在逐步地改進實驗設計，減少甚至消滅有毒物質的使用和產生，滲透綠色化學理念于各個教學環節。比如通過溴苯的制備這樣一個實驗在各個時期各個版本中的變遷，我們可以清楚地看到綠色化學理念在我國教材中的逐漸落實。

一、2000年以前化學教材

溴苯的制備是有機合成中一個重要的實驗，也是高中化學教學中的重點，但是2000年以前的人教版（以下簡稱為舊人教版）高二化學教材中實驗室制取的溴苯的裝置，因為其在實驗進行過程中以及實驗進行后的污染問題都很嚴重，該裝置一直是舊人教版實驗裝置中最受爭議的裝置之一。歷年來，針對該裝置的改進裝置一直研究的熱點問題。

舊人教版的教材上溴苯的實驗室制備如圖1所示，該裝置的缺點很明顯：

（1）藥品用量過大，而且沒有說明苯和液溴的比例。若液溴過量，容易造成嚴重污染，且生成的溴苯顏色過深。

（2）反應物和催化劑一次性全部加入無法控制反應速度。

（3）反應容器上的長導管冷凝效果不理想，有大量溴蒸氣和苯蒸氣溢出。對于證明該實驗產物有HBr的生成證據不充分。

（4）裝置不密閉，且沒有對尾氣有一個妥善的處理方法。在實驗過程中有毒的溴蒸氣和HBr氣體揮發出來，不符合綠色化學的要求。

（5）實驗結束，處理溴苯的時候，燒瓶內充滿的溴蒸氣、HBr氣體再次大量溢出，嚴重污染環境。

（6）該裝置的長導管過長，不易固定。

二、2000～2004年教材

在這期間仍然是一綱一本，可能是考慮到該實驗的污染較嚴重，不符合綠色化學的理念，新改版的人教版化學教科書采取了回避的措施，刪去了溴苯的實驗室制法的內容，僅僅用文字描述的方法敘述了溴與苯在催化劑存在的條件下可以發生取代反應生成溴苯。

三、2005年至今的教材

2005年以后全國實行課改以來，一綱多本的形勢下，各地編寫教材的專家對于該實驗裝置的處理方法各不相同。

1.人教版和魯科版

現行的人教版依然未將該實驗裝置納入教材內容，現行的魯科版的化學教材也采取了類似的處理方法，對溴苯制取的實驗裝置已不做過多要求，改為要求學生自己設計實驗方案的方式，或者用簡單的方程式知識呈現。

2.蘇教版

現行的蘇教版選修5有機化學基礎采用了如圖2所示的溴苯制備裝置。該裝置是建立在對舊人教版教材上溴苯制備裝置充分研究的基礎上，并結合有機化學實驗中常用的實驗儀器的特點設計出來的實驗裝置。相較圖1所示裝置，有如下優點：

（1）藥品用量減少，并且明示了苯和液溴的比例為5∶1，以該比例進行實驗，能確保液溴反應完全，減少溴蒸氣的揮發，大大降低該實驗的污染性。

（2）反應物用分液漏斗逐滴滴入，可以較好的控制反應速度。

（3）用冷水冷凝管代替了長導管，加強了對苯蒸氣和溴蒸氣的冷凝效果，基本可以保證苯和液溴的蒸氣不擴散進錐形瓶中，減少了污染。并且對產物HBr的鑒定也提供了有利的條件。

（4）裝置考慮到了尾氣的處理問題，用一個堿石灰干燥管連接在裝置的尾部，能較好的吸收HBr氣體。

但是經過實驗，發現該實驗裝置仍存在一些不足之處：

（1）裝置較為龐大，搭建過程比較繁瑣。

（2）分液漏斗中加入苯和液溴混合液時，苯和液溴容易揮發。

3.上海二期課改教材

上海的二期課改化學教材中，溴苯的實驗室制備裝置經過改進后采用如圖3所示裝置。該裝置對于舊人教版中溴苯制取裝置有了很大的改進?；旧夏軡M足實驗改進的要求，裝置簡單，操作方便，藥品用量少，環境污染輕，現象明顯等。但是在實際操作過程中，筆者又發現仍存在下列問題：

（1）往分液漏斗中加液的問題依然存在，液溴蒸氣的揮發仍不可避免。

（2）CCl4用量太少，反應劇烈時無法完全吸收溴蒸氣，對產物HBr的證明有影響。

（3）實驗完畢后，教材上的描述是直接將具支試管里的液體倒入盛有氫氧化鈉溶液的燒杯中，在此過程中，具支試管中溴蒸氣和HBr氣體會大量擴散。

四、裝置的改進

1.裝置及操作

怎樣的實驗裝置才能解決這一系列的問題，筆者翻閱了大量的資料，站在前人的肩膀上，經過探索，實踐，對此實驗進行了進一步的改進，取得了較為理想的實驗結果，實驗裝置如圖4所示。

實驗操作如下：

（1）檢驗裝置氣密性；

（2）將帶導管的青霉素瓶塞上插入一段較粗鐵絲，在其下端纏繞上一段經過打磨、繞成螺旋狀的細鐵絲。向青霉素瓶中加入約2.5mL苯，塞好塞子。

（3）用小號注射器小心的吸入0.5mL液溴，并將其插入青霉素塞子內。

（5）將一個裝有約6mLNaOH溶液的氣球套在干燥管較細的一口，并用細鐵絲繞緊。

（6）將粗鐵絲往下推，使其下端細鐵絲恰好接觸液面。再將注射器中的液溴小心地推入青霉素瓶中，開始反應?？梢钥吹角嗝顾仄恐腥芤何⒎?，沾有CCl4的脫脂棉顏色加深，干燥管球體部分的硝酸銀溶液出現淺黃色沉淀。

（7）反應一段時間后，將鐵絲拉起，反應逐漸停止。

2.實驗說明

該實驗采用的青霉素瓶子作為實驗的主要反應容器，一方面可以進一步節約實驗藥品，另一方面青霉素瓶的塞子特別軟，方便注射器的反復插入，且拔出后仍能保持很好的密封性；干燥管中的硝酸銀溶液較少，實驗結束后能非常明顯的觀察到淺黃色的沉淀，如果采用大量的硝酸銀溶液，以該實驗如此少的藥品用量，只能觀察到硝酸銀中生成接近白色的沉淀，無法看到淺黃色；氣球中的氫氧化鈉溶液可以被利用兩次，一是吸收尾氣，二是在提純溴苯的時候還可以再次利用，節約藥品。

五、結語

高中化學新教材在編寫的過程中已經在注意減少藥品用量，減少對環境的污染，體現綠色化學的理念。但其中仍有不少實驗還會對環境產生污染。這就要求教師在平時的教學中，運用智慧，從反應原理到裝置的設計，再到“三廢”的處理，處處都要向學生滲透綠色化學的理念，并引導學生參與其中，讓學生明白人類在環境污染面前并不是無能為力的，從而樹立戰勝環境污染的信心。只有這樣，“綠色化學”才不是一句口號，才能真正地滲透到學生的血液中去，讓學生樹立“綠色化學”的思想。

參考文獻

[1] 翟新民. 高中化學實驗綠色化的價值和用途 [J]. 中學化學教學參考，2010，（7）：38-40

[2] 林美鳳. 溴與苯反應實驗的改進[J]. 中學化學教學參考，2009，（9）：9-11endprint

摘要：通過近年來溴苯制備裝置在不同時期教材的縱向比較，以及同一時期不同版本教材的橫向比較，來研究綠色化學在高中化學教材中的滲透。并設計出一個新的制備裝置，實現溴苯制備更加綠色化。

關鍵詞：教材；溴苯；裝置；綠色化學

文章編號：1008-0546（2014）09-0091-02 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.09.033

化學是一門以實驗為基礎的學科，高中化學課程標準版教材中大部分知識都是通過實驗引入的。在倡導環保的今天，瀏覽我國的化學教材也在逐步地改進實驗設計，減少甚至消滅有毒物質的使用和產生，滲透綠色化學理念于各個教學環節。比如通過溴苯的制備這樣一個實驗在各個時期各個版本中的變遷，我們可以清楚地看到綠色化學理念在我國教材中的逐漸落實。

一、2000年以前化學教材

溴苯的制備是有機合成中一個重要的實驗，也是高中化學教學中的重點，但是2000年以前的人教版（以下簡稱為舊人教版）高二化學教材中實驗室制取的溴苯的裝置，因為其在實驗進行過程中以及實驗進行后的污染問題都很嚴重，該裝置一直是舊人教版實驗裝置中最受爭議的裝置之一。歷年來，針對該裝置的改進裝置一直研究的熱點問題。

舊人教版的教材上溴苯的實驗室制備如圖1所示，該裝置的缺點很明顯：

（1）藥品用量過大，而且沒有說明苯和液溴的比例。若液溴過量，容易造成嚴重污染，且生成的溴苯顏色過深。

（2）反應物和催化劑一次性全部加入無法控制反應速度。

（3）反應容器上的長導管冷凝效果不理想，有大量溴蒸氣和苯蒸氣溢出。對于證明該實驗產物有HBr的生成證據不充分。

（4）裝置不密閉，且沒有對尾氣有一個妥善的處理方法。在實驗過程中有毒的溴蒸氣和HBr氣體揮發出來，不符合綠色化學的要求。

（5）實驗結束，處理溴苯的時候，燒瓶內充滿的溴蒸氣、HBr氣體再次大量溢出，嚴重污染環境。

（6）該裝置的長導管過長，不易固定。

二、2000～2004年教材

在這期間仍然是一綱一本，可能是考慮到該實驗的污染較嚴重，不符合綠色化學的理念，新改版的人教版化學教科書采取了回避的措施，刪去了溴苯的實驗室制法的內容，僅僅用文字描述的方法敘述了溴與苯在催化劑存在的條件下可以發生取代反應生成溴苯。

三、2005年至今的教材

2005年以后全國實行課改以來，一綱多本的形勢下，各地編寫教材的專家對于該實驗裝置的處理方法各不相同。

1.人教版和魯科版

現行的人教版依然未將該實驗裝置納入教材內容，現行的魯科版的化學教材也采取了類似的處理方法，對溴苯制取的實驗裝置已不做過多要求，改為要求學生自己設計實驗方案的方式，或者用簡單的方程式知識呈現。

2.蘇教版

現行的蘇教版選修5有機化學基礎采用了如圖2所示的溴苯制備裝置。該裝置是建立在對舊人教版教材上溴苯制備裝置充分研究的基礎上，并結合有機化學實驗中常用的實驗儀器的特點設計出來的實驗裝置。相較圖1所示裝置，有如下優點：

（1）藥品用量減少，并且明示了苯和液溴的比例為5∶1，以該比例進行實驗，能確保液溴反應完全，減少溴蒸氣的揮發，大大降低該實驗的污染性。

（2）反應物用分液漏斗逐滴滴入，可以較好的控制反應速度。

（3）用冷水冷凝管代替了長導管，加強了對苯蒸氣和溴蒸氣的冷凝效果，基本可以保證苯和液溴的蒸氣不擴散進錐形瓶中，減少了污染。并且對產物HBr的鑒定也提供了有利的條件。

（4）裝置考慮到了尾氣的處理問題，用一個堿石灰干燥管連接在裝置的尾部，能較好的吸收HBr氣體。

但是經過實驗，發現該實驗裝置仍存在一些不足之處：

（1）裝置較為龐大，搭建過程比較繁瑣。

（2）分液漏斗中加入苯和液溴混合液時，苯和液溴容易揮發。

3.上海二期課改教材

上海的二期課改化學教材中，溴苯的實驗室制備裝置經過改進后采用如圖3所示裝置。該裝置對于舊人教版中溴苯制取裝置有了很大的改進?；旧夏軡M足實驗改進的要求，裝置簡單，操作方便，藥品用量少，環境污染輕，現象明顯等。但是在實際操作過程中，筆者又發現仍存在下列問題：

（1）往分液漏斗中加液的問題依然存在，液溴蒸氣的揮發仍不可避免。

（2）CCl4用量太少，反應劇烈時無法完全吸收溴蒸氣，對產物HBr的證明有影響。

（3）實驗完畢后，教材上的描述是直接將具支試管里的液體倒入盛有氫氧化鈉溶液的燒杯中，在此過程中，具支試管中溴蒸氣和HBr氣體會大量擴散。

四、裝置的改進

1.裝置及操作

怎樣的實驗裝置才能解決這一系列的問題，筆者翻閱了大量的資料，站在前人的肩膀上，經過探索，實踐，對此實驗進行了進一步的改進，取得了較為理想的實驗結果，實驗裝置如圖4所示。

實驗操作如下：

（1）檢驗裝置氣密性；

（2）將帶導管的青霉素瓶塞上插入一段較粗鐵絲，在其下端纏繞上一段經過打磨、繞成螺旋狀的細鐵絲。向青霉素瓶中加入約2.5mL苯，塞好塞子。

（3）用小號注射器小心的吸入0.5mL液溴，并將其插入青霉素塞子內。

（5）將一個裝有約6mLNaOH溶液的氣球套在干燥管較細的一口，并用細鐵絲繞緊。

（6）將粗鐵絲往下推，使其下端細鐵絲恰好接觸液面。再將注射器中的液溴小心地推入青霉素瓶中，開始反應?？梢钥吹角嗝顾仄恐腥芤何⒎?，沾有CCl4的脫脂棉顏色加深，干燥管球體部分的硝酸銀溶液出現淺黃色沉淀。

（7）反應一段時間后，將鐵絲拉起，反應逐漸停止。

2.實驗說明

該實驗采用的青霉素瓶子作為實驗的主要反應容器，一方面可以進一步節約實驗藥品，另一方面青霉素瓶的塞子特別軟，方便注射器的反復插入，且拔出后仍能保持很好的密封性；干燥管中的硝酸銀溶液較少，實驗結束后能非常明顯的觀察到淺黃色的沉淀，如果采用大量的硝酸銀溶液，以該實驗如此少的藥品用量，只能觀察到硝酸銀中生成接近白色的沉淀，無法看到淺黃色；氣球中的氫氧化鈉溶液可以被利用兩次，一是吸收尾氣，二是在提純溴苯的時候還可以再次利用，節約藥品。

五、結語

高中化學新教材在編寫的過程中已經在注意減少藥品用量，減少對環境的污染，體現綠色化學的理念。但其中仍有不少實驗還會對環境產生污染。這就要求教師在平時的教學中，運用智慧，從反應原理到裝置的設計，再到“三廢”的處理，處處都要向學生滲透綠色化學的理念，并引導學生參與其中，讓學生明白人類在環境污染面前并不是無能為力的，從而樹立戰勝環境污染的信心。只有這樣，“綠色化學”才不是一句口號，才能真正地滲透到學生的血液中去，讓學生樹立“綠色化學”的思想。

參考文獻

[1] 翟新民. 高中化學實驗綠色化的價值和用途 [J]. 中學化學教學參考，2010，（7）：38-40

[2] 林美鳳. 溴與苯反應實驗的改進[J]. 中學化學教學參考，2009，（9）：9-11endprint