離子液體催化大豆油酸解制備中長碳鏈結構酯

柴小超 馬傳國，2 魏佳麗 劉全亮 殷俊俊 王化林 裴夢雪

（河南工業大學糧油食品學院1，鄭州 450001）（河南工業大學小麥和玉米深加工國家工程實驗室2，鄭州 450001）

離子液體催化大豆油酸解制備中長碳鏈結構酯

柴小超1馬傳國1，2魏佳麗1劉全亮1殷俊俊1王化林1裴夢雪1

（河南工業大學糧油食品學院1，鄭州 450001）（河南工業大學小麥和玉米深加工國家工程實驗室2，鄭州 450001）

以中碳鏈脂肪酸（MFCA）和大豆油為原料，酸性離子液體1－甲基－3－羧甲基咪唑硫酸氫鹽[AAMIM][HSO4]為催化劑，通過酸解反應制備中長碳鏈結構酯（MLCT）。在單因素試驗基礎上結合正交試驗最終得到最佳工藝條件為：反應溫度為140℃，反應時間為6 h，底物物質的量比為10∶1，催化劑添加量為4%（以底物總量計），中碳鏈脂肪酸的結合率最大為51.49%。在對辛酸、癸酸選擇性試驗的基礎上得出癸酸與辛酸在酸解反應過程中具有競爭性，且癸酸占有競爭優勢。純化脫酸后產品中MLCT占總質量的72.96%。

離子液體 酸解 中長碳鏈結構酯 競爭性

中長碳鏈結構酯（LMCT）是指一個甘油骨架上同時含有中碳鏈脂肪酸（MCFA）和長碳鏈脂肪酸（LCFA）的甘三酯，它相對于長碳鏈甘三酯（LCT）具有較低熱量，屬于低熱量油脂，現已由衛生部批準作為新資源食品[1]，可用作煎炸油、人造奶油、可可脂。LMCT克服了MCT不含必需脂肪酸的缺點，相對于LCT又具有較少的熱量，以后作為食用油具有很大的市場潛力。Nagao等[2]研究了LCT與MLCT的攝入對人體健康的影響，試驗隨機選取兩組39名健康男士和3名健康女士每天分別食用14 g LMCT和LCT，連續食用14周，結果發現食用LMCT的組內人員體重明顯下降，且脂肪含量減少。于曉明等[3]研究了MLCT對不同年齡男性高甘三酯血癥者體成分的影響，研究結果表明食用MLCT可降低成年男性高甘三酯血癥患者的血甘三酯、體質量、體脂肪水平，而對老年男性則效果不明顯。目前LMCT的主要制備方法是酯交換與酯化反應，多采用酶作催化劑。研究主要集中在采用sn－1，3特異性酶作催化劑，催化中碳鏈脂肪酸與長碳鏈油脂進行反應，從而制備出MLM型結構酯。Mu等[4]研究制備了不同MLM型結構酯，反應以Lipozyme IM為催化劑，分別研究了葵花油、菜籽油、高油酸葵花油與辛酸的酸解反應，產品中辛酸的結合率為39%～48.7%。Kim等[5]分別以 Lipozyme RMIM和 Lipozyme TLIM酶為催化劑，催化紫蘇油與辛酸反應制備結構酯。最終產品中辛酸結合率分別為49.0%和51.4%時。但未發現離子液體在催化酸解反應或在制備MLCT等結構酯方面文獻。目前，市售的LMCT主要是由上海日清食品有限公司生產的，其中MCFA的質量分數為20%左右，產量很小。隨著人們生活水平的提高，對低熱量油脂LMCT的需求量不斷增加，因此研究MLCT的合成有很重要實際意義。

本試驗采用新型綠色的離子液體[AAMIM][HSO4]作為催化劑，以大豆油、癸酸和辛酸為原料，通過酸解反應制備MLCT，并對產品進行純化分析。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

一級大豆油：益海嘉里食品營銷有限公司；辛酸（99%）、癸酸（99%）、三辛酸癸酸甘油三酯：阿拉丁化學試劑有限公司。

1－甲基－3－磺丙基咪唑硫酸氫鹽（[PSMIM][HSO4]）、1－甲基 －3－羧甲基咪唑硫酸氫鹽（[AAMIM][HSO4]）、1－甲基 －3－丁基咪唑硫酸氫鹽（[BMIM][HSO4]）：自制。

Agilent 6890N氣相色譜儀：美國安捷倫公司；water2424蒸發光檢測器：美國water公司TLC－FID；薄層色譜－氫火焰離子檢測器：日本三菱公司。

1.2 試驗方法

1.2.1 離子液體的制備

1.2.1.1 1－甲基 －3－羧甲基咪唑硫酸氫鹽[AAMIM][HSO4]的制備

據相關文獻報道的方法[6－7]，在無溶劑的條件下，向圓底燒瓶中加入一定量的氯乙酸，加熱使氯乙酸充分融化，然后在強烈攪拌下滴加等摩爾的N－甲基咪唑，于70℃下回流攪拌4 h。反應結束后抽真空過濾，濾餅用無水乙醇洗滌3次，于真空干燥箱中60℃下干燥濾餅，得到中間體為白色固體1－甲基－3－羧甲基咪唑氯鹽。

將離子液體中間產物1－甲基－3－羧甲基咪唑氯鹽溶于適量二氯甲烷中，在冰浴條件下逐滴加入等摩爾量的濃硫酸，在40℃水浴中回流反應48 h。試驗結束后蒸出二氯甲烷，殘余物用乙醚洗滌，減壓蒸餾即得黃色黏稠液體1－甲基－3－羧甲基咪唑硫酸氫鹽。

1.2.1.2 1－甲基 －3－磺丙基咪唑硫酸氫鹽（[PSMIM][HSO4]）、1－甲基 －3－丁基咪唑硫酸氫鹽（[BMIM][HSO4]）的制備

參照文獻所述的方法采用兩步法制備[PSMIM][HSO4][8]；參照文獻所述的方法 制 備 [BMIM][HSO4][9－10]。

1.2.2 離子液體的篩選

參照文獻[11]所述的方法對3種離子液體的催化性能進行篩選，最終得到離子液體[AAMIM][HSO4]催化活性最高，故選取[AAMIM][HSO4]為本試驗的催化劑。

1.2.3 酸解反應

在圓底燒瓶中加入一定物質的量比的大豆油和辛酸、癸酸（辛酸∶癸酸＝3∶1），在反應溫度下穩定5 min后加入適量的離子液體，一段時間后停止反應。

1.2.4 產物甘三酯中MCFA含量的測定

將產物跑硅膠板，刮出甘三酯的帶，簡易甲酯化后進氣相，檢測條件：色譜柱：SGE BPX－70最高250℃。柱箱溫度：180℃；進樣口溫度：210℃；進樣口壓力：119.68×103Pa；色譜柱流量：1.0 mL/min。

1.2.5 評價指標

1.2.6 產品中MLCT的測定

采用HPLC－ELSD方法對甘三酯的組成進行表征，檢測條件[12]：C18反相柱流動相為乙腈（0.05%的醋酸V/V）－二氯甲烷，流速1.0 mL/min；蒸發光散射檢測器漂移管溫度70℃，載氣流速1.7 L/min。梯度洗脫條件如表1所示。

表1 液相梯度洗脫方法

2 結果與討論

2.1 底物物質的量比對酸解反應的影響

酸解反應中底物物質的量比影響反應平衡，因此它可以影響酸解反應產物甘三酯中MCFA的含量。在[AAMIM][HSO4]離子液體添加量為4%（以底物總質量計），反應溫度130℃，反應時間6 h，MCFA與大豆油物質的量比分別為 2∶1、4∶1、6∶1、8∶1、10∶1、12∶1（其中，辛酸與癸酸的物質的量比為3∶1）時，考察底物物質的量比對酸解反應的影響，結果如圖1所示。

圖1 底物物質的量比對酸解反應的影響

隨著底物物質的量比的增加，產物中MCFA的結合率不斷增加。當底物物質的量比達到10∶1時，MCFA的結合率達到最大為44.51%，此時辛酸的結合率為27.12%，癸酸的結合率17.39%；當底物物質的量比大于10∶1時，MCFA的結合率基本保持不變。這是因為酸解反應為兩步反應[13－14]，首先是甘三酯酸解生成甘二酯，少量的甘二酯進一步水解生成甘一酯，甘二酯或甘一酯再與脂肪酸發生酯化反應生成成甘三酯，經過兩步酸解反應生成了目標產物含有MCFA的甘三酯。當底物物質的量比小于10∶1時，底物中MCFA的含量為酸解反應的限制因素，隨著底物物質的量比的增加，底物中的脂肪酸含量會增加，于是參與酸解第二步反應的MCFA增加，從而增加了產物甘三酯中MCFA的含量，當底物物質的量比大于10∶1時，參與酸解反應的MCFA達到了飽和，因此增加底物中的MCFA含量對最終MCFA的結合率影響不大，從而增加底物物質的量比對MCFA的結合率影響不大。綜合考慮選取底物物質的量比為10∶1。

2.2 催化劑的添加量對酸解反應的影響

催化劑的添加量對酸解反應有影響，因此可以影響酸解反應產物甘三酯中MCFA的結合率。當反應溫度130℃，底物物質的量比10∶1，反應時間6 h的條件下，考察催化劑添加量（以底物總質量計）分別為1%、2%、3%、4%、5%、6%時對酸解反應的影響，結果如圖2所示。

圖2 催化劑對酸解反應的影響

酸解反應中催化劑的添加量直接影響酸解反應的發生。當酸性離子液體添加量為1%、2%時，產物甘三酯中MCFA的結合率無明顯變化，說明催化劑在該范圍內對酸解反應影響不大。當催化劑添加量從2%增加到4%時，MCFA的結合率明顯增加，該過程中催化劑的量對酸解反應影響較大，隨著催化劑量加入的增加，反應底物與催化接觸面積不斷增加，當催化劑添加量達到4%時，催化添加量達到飽和，因此再增加催化劑量對酸解反應沒有顯著影響?？紤]到催化劑的成本以及后續處理的簡便性，選取催化劑添加量為4%，此時MCFA的結合率為45.51%，辛酸結合率為28.13%，癸酸結合率為17.38%，二者與大豆油結合的比值為1.62∶1。因反應底物中辛酸與癸酸的物質的量比為3∶1，故癸酸比辛酸更容易發生反應。綜上所述，選取催化劑的添加量為4%。

2.3 反應溫度對酸解反應的影響

反應溫度是影響酸解反應的關鍵因素，它可以影響反應速率，反應的平衡點。當底物物質的量比為10∶1，催化劑添加量為4%，反應時間6 h，考察不同反應溫度（110、120、130、140、150、160℃）對酸解反應的影響，結果如圖3所示。

圖3 反應溫度對酸解反應的影響

由圖3可知，當溫度小于140℃時，MCFA的結合率隨著溫度的增加而增加，這是由于離子液體催化酸解反應需要一定的反應活化能，當溫度較低時，大多數分子的所具有的能量都達不到反應所需要的活化能，因此反應發生程度比較小，從而MCFA的結合率較小，當溫度在140℃、150℃之間時，反應活化能已經不是酸解反應的限制因素，因此在該溫度階段MCFA的結合率保持不變。當溫度大于150℃時，MCFA的結合率隨著溫度的增加而減小，這是由于溫度較高時，MCFA揮發比較嚴重，從而會使底物中MCFA的含量下降，進而產物甘三酯中MCFA的結合率降低?？紤]到生產成本最小化，選取反應溫度為140℃，此時MCFA的結合率為54.02%，辛酸結合率為34.19%，癸酸結合率為19.83%；二者與大豆油結合比值為1.72∶1。由于底物中辛酸與癸酸的比值為3：1，因此癸酸比辛酸更容易參加反應。綜上分析，溫度選取140℃。Chakrabary等[15]研究了一系列植物油與月桂酸的酸解反應，結果表明濃硫酸催化酸解反應效果最好，以5%濃硫酸為催化劑在150℃下反應3 h，月桂酸的結合率為24%。這說明離子液體相對于傳統化學催化劑具有較低的反應溫度和較高的反應活性。

2.4 反應時間對酸解反應的影響

反應時間影響酸解反應的平衡。當催化劑加入量為4%（以底物質量計），底物物質的量比為10∶1，反應溫度為140℃條件下，考察不同反應時間（1～12 h）對酸解反應的影響，反應結果如圖4所示。

由圖4可知，隨著反應時間的增加，MCFA的結合率不斷增加，在6 h時達到最大，此時MCFA的結合率為51.49%，其中辛酸的結合率為32.29%，癸酸的結合率為19.20%，二者與大豆油結合比值為1.67∶1。由于反應底物中辛酸∶癸酸 ＝3∶1，因此癸酸較辛酸更容易反應。當時間超過6 h時，酸解反應趨于平衡，MCFA的結合率無顯著變化，綜上所述，反應時間選取6 h。

圖4 反應時間對酸解反應的影響

2.5 催化劑對辛酸、癸酸的選擇性

辛酸與癸酸相比具有較少的碳數，參與反應的容易程度也會有差異，在當溫度為140℃，催化劑添加量為4%，底物分別為辛酸∶癸酸∶大豆油＝5∶5∶1、辛酸∶大豆油 ＝10∶1、癸酸∶大豆油 ＝10∶1，研究了不同時間點（2、4、6、8 h）辛酸、癸酸結合率的變化情況，反應結果如圖5所示。

圖5 底物中辛酸∶癸酸∶大豆油為5∶5∶1時的結合率

由圖5可知，在底物中加入等物質的量的辛酸和癸酸的條件下，產物甘三酯中癸酸的結合率一直大于辛酸的結合率。反應2 h時，癸酸的結合率為26.54%，辛酸的結合率為15.05%，二者與大豆油結合比為1.76∶1，此時MCFA的結合率為41.59%。反應4 h時，癸酸的結合率為33.03%，辛酸的結合率為18.40%，二者與大豆油結合比為1.80：1，此時MCFA的結合率為51.43%。反應6 h時，癸酸的結合率為33.66%，辛酸的結合率為19.18%，二者與大豆油結合比為1.75∶1，此時MCFA的結合率為52.84%，反應8 h時，癸酸的結合率為34.87%，辛酸的結合率為20.89%，二者與大豆油結合比為1.66∶1，MCFA的結合率為55.75%。理論上講辛酸的分子量比較小，反應結合到甘三酯中的空間位阻較小，較癸酸更容易參加酸解反應。但試驗結果表明癸酸與大豆油結合速率是辛酸的1.66～1.80倍，因此，催化劑離子液體對癸酸的選擇性大于辛酸。

圖6 辛酸（癸酸）∶大豆油為10∶1時的結合率

由圖6可知，當反應物中MCFA全部為辛酸或癸酸時，癸酸與大豆油的結合率一直高于辛酸，反應進行到2 h時，癸酸的結合率為43.11%，辛酸的結合率為33.51%，二者與大豆油結合比為1.29∶1；反應進行到4 h時，癸酸的結合率為57.96%，辛酸的結合率為48.70%，二者與大豆油結合比為1.19∶1；反應進行到6 h時，癸酸的結合為58.60%，辛酸的結合率為47.06%，二者與大豆油結合比為1.25∶1，反應進行到8 h時，癸酸的結合率為61.41%，辛酸的結合率為48.67%，二者與大豆油結合比為1.26∶1；因此，在辛酸或癸酸在催化劑下單獨與大豆油發生酸解的條件下，癸酸的反應速率是辛酸的1.19～1.26倍。由圖5分析得出在底物中辛酸∶癸酸∶大豆油 ＝5∶5∶1的條件下，癸酸的結合率是辛酸的1.66～1.80倍。因此，綜合圖5～圖6可以得出在酸解反應的過程中，辛酸、癸酸與大豆油反應存在競爭性，且癸酸占有競爭優勢。

2.6 正交試驗

由表2、表3可知，影響MCFA得率的因素大小順序為：催化劑量（C）＞反應溫度（B）＞反應時間（A）＞底物物質的量比（D），最優試驗組合為A2B3C3D2，即制備MLCT的最佳工藝條件為：反應時間6 h，反應溫度160℃，催化劑添加量6%，底物物質的量比10∶1，以最佳工藝條件進行3次驗證試驗，得到MCFA的結合率分別為50.12%、53.22%、54.08%，平均值為：52.47%。又因單因素實驗反應時間對酸解反應影響中在反應時間為6 h，反應溫度140℃，催化劑添加量為4%，底物物質的量比為10∶1的條件下，得到MCFA的結合率為51.49%?？紤]到生產節能以及減少后續處理量，故選取最佳反應條件為：反應時間為6 h，反應溫度140℃，催化劑添加量為4%，底物物質的量比為10∶1。結果表明自制的離子液體具有良好的催化效果。

由表4可以看出反應時間、溫度、催化劑添加量對MCFA的結合率具有顯著影響，底物物質的量比對結果影響不顯著。

表2 因素水平表

表3 正交試驗結果

表4 方差分析結果

2.7 產品純化

采用蒸餾脫酸與液－液脫酸相結合的方法對產品進行脫酸處理后，測得產品酸值為1.9 mgKOH/g。采用TLC－FID對產品以及原料大豆油進行檢測結果如圖7～圖8所示。

由圖7及其數據分析可知，大豆油中甘三酯及脂肪酸質量分數為97.86%，甘二酯質量分數為1.67%，甘一酯質量分數為0.47%。由圖8及其數據分析可知，產品中甘三酯及少量脂肪酸總質量分數為99.49%，沒有檢測到甘一酯、甘二酯的存在，有0.51%的未知雜峰。這可能與產品純化過程有關，產品純化采用蒸餾脫酸和液液脫酸相結合的方法，在液液脫酸過程中會去除大量的脂肪酸以及少量的甘一酯和甘二酯。

圖7 大豆油TLC－FID圖

圖8 產品TLC－FID圖

2.8 產品中甘三酯的測定

采用HPLC－ELSD對甘三酯組成進行測定 ，結果如圖9～圖11所示：

液相中甘三酯出峰順序與當量碳數（當量碳數＝碳原子數－雙鍵數×2）有關，當量碳數相同的在同一時間出峰。圖9中大豆油當量碳數為36～54，圖10中產品中長碳鏈甘三酯當量碳數為28～38，圖11中中碳鏈甘三酯當量碳數為24～30。

大豆油出峰時間在18.00 min到28.00 min之間，對比圖9和圖10可知，圖10中出現了新的5個主要峰，出峰順序在大豆油之前，這些是產品中長碳鏈甘三酯的峰。由于中長碳鏈甘三酯的當量碳數為28～38，也就意味著中長碳鏈甘三酯中可能有2個峰與大豆油峰重合，即在18～20 min出現的峰不確定是中長碳鏈甘三酯的峰還是長碳鏈甘三酯的峰。由于圖9中保留時間18.340出峰物質占總質量的0.28%。而圖10中保留時間18.508 min出峰物質占總質量的18.06%。因此圖10中保留時間為18.508 min出峰物質主要為中長碳鏈甘三酯。

由于中長碳鏈甘三酯與中碳鏈甘三酯的當量碳數都可能是28和30，產品中長碳鏈甘三酯中理論上含有中碳鏈甘三酯，結合圖10、圖11可知，圖10中出峰位置為11.453 min和13.228 min兩位置的峰是中碳鏈甘三酯和長碳鏈甘三酯混合出峰。這里把這2個峰歸納到中長碳鏈甘三酯的范疇。

結合上述分析可知產品甘三酯中碳鏈甘三酯占總質量的4.77%，中長碳鏈甘三酯占總質量的73.68%，長碳鏈甘三酯占總質量的21.55%。由酸價1.9 mgKOH/g可以算出產品中游離脂肪酸的質量分數為0.98%，又TLC－FID未檢測出甘一酯、甘二酯。故最終得出產品中碳鏈甘三酯質量分數為4.72%，中長碳鏈甘三酯質量分數為72.96%，長碳鏈甘三酯質量分數為21.34%，脂肪酸質量分數為0.98%。

圖9 大豆油液相色譜圖

圖10 中長碳鏈甘三酯液相色譜圖

圖11 三辛酸癸酸甘三酯液相色譜圖

3 結論

3.1 酸性離子液體 [AAMIM][HSO4]對催化酸解反應具有良好的催化活性以[AAMIM][HSO4]為催化劑，確定最佳反應條件為：底物物質的量比為10∶1，催化劑添加量為4%，反應溫度為140℃，反應時間為6 h。在該條件下 MCFA的結合率為51.49%，其中辛酸的結合率為32.29%，癸酸的結合率為19.20%。由此可知離子液體適合作為酸解反應的催化劑，為離子液體在催化酸解反應方面的應用提供了理論參考。

3.2 通過對辛酸、癸酸的選擇性試驗可知，癸酸較辛酸更易參加反應，且反應過程中二者具有競爭性，癸酸占有競爭優勢，這對MLCT的研究、生產具有一定的指導意義。

3.3 產品經脫酸純化后中碳鏈甘三酯質量分數為4.72%，中長碳鏈甘三酯質量分數為72.96%，長碳鏈甘三酯質量分數為21.34%，脂肪酸質量分數為0.98%。結果符合衛生部所規定的MLCT食用油組成的要求。

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The Preparation of Medium－and－Long Chain Structure Lipids Through Acidolysis of Soybean Oil Catalyzed by Ionic Liquid

Chai Xiaochao1Ma Chuanguo1，2Wei Jiali1Liu Quanliang1Yin Junjun1Wang Hualin1Pei Mengxue1

（College of Food Science and Technology，Henan University of Technology1，Zhengzhou 450001）（National Engineering Laboratory for Wheat＆Corn Further Processing，Henan University of Technology2，Zhengzhou 450001）

The products obtaining richmedium－and－long chain structure lipids（LMCT）have been produced by acidolysis of soybean oil；MCFA catalyzed by acidic ionic liquid[AAMIM][HSO4].The factors of effect on incorporation rates of MLCT were reaction temperature，reaction time，molar ratio of substrate and the amount of catalyst.Basis on the univariate experiment，an orthogonal testhas been conducted in the paper.The orthogonal variance analysis showed that the optional conditionswere as following：molar ratio of soybean oil tomedium acid chain fatty acid 10∶1，the amount of catalyst 4% （the total amount of the substrate），reaction time 6 h，reaction temperature 140℃.On the condition，the incorporation rate ofmedium chain fatty acid was 51.49%.In addition，they competed each other in the reaction and the capric was dominant.After purification，the MLCTwas72.96%of the total triglyceride.

ionic liquid，acidolysis，medium－and long chain structure lipids，competitive

TQ645；TQ426

A

1003－0174（2015）10－0067－07

河南工業大學研究生教育創新計劃（2012YJCX26）

2014－04－24

柴小超，男，1986年出生，碩士，食品科學與工程

馬傳國，男，1966年出生，教授，油脂化學與工藝學