熱加工過程中棕櫚油理化特性、脂肪酸與自由基的變化研究

姬彥羽,趙宏亮,魏 靜,瞿兆蕙,曹 君,張偉敏,*

(1.海南大學食品學院,海南?？?570228;2.海南省產品質量監督檢驗所,海南?？?570203)

熱加工過程中棕櫚油理化特性、脂肪酸與自由基的變化研究

姬彥羽1,趙宏亮2,魏 靜2,瞿兆蕙1,曹 君1,張偉敏1,*

(1.海南大學食品學院,海南?？?570228;2.海南省產品質量監督檢驗所,海南?？?570203)

以棕櫚油(24 ℃)為原料,采用國標法測定棕櫚油在不同溫度(160、180、200 ℃)下常規理化指標(酸價、過氧化值、丙二醛值、p-茴香胺值和總氧化值)隨時間的變化,在此基礎之上,分別采用GC-MS法與電子自旋共振(ESR)法對180 ℃下棕櫚油脂肪酸組成和自由基含量變化進行測定。結果表明,加熱溫度越高和加熱時間越長棕櫚油理化指標值越大,其中過氧化值呈現先上升后下降趨勢。脂肪酸組成結果表明,棕櫚油中飽和脂肪酸與不飽和脂肪酸比例約為1∶1,且隨著加熱時間延長,比例基本不變。ESR實驗表明,加熱時間越長,2-苯叔丁基硝酮(PBN)捕獲的自由基量越多,棕櫚油氧化程度越深。

棕櫚油,熱處理,脂肪酸組成,自由基

煎炸加工(Deep-fat frying process)是一種方便快速的食品烹調方式,廣泛應用于食品加工中。在煎炸過程中,食品原料通常浸沒在150～190 ℃油脂中進行加熱[1]。棕櫚油(Palm oil)因其色澤淺,熱穩定性好,不易聚合,適用范圍廣,價廉物美等特點,已在世界范圍內煎炸行業得到廣泛應用。雖然如此,由于棕櫚油中不飽和脂肪酸的存在,受煎炸過程中氧氣、水、高溫及食品組分的影響,不飽和脂肪酸發生一系列水解、氧化、熱聚合的復雜反應,形成一些新的物質,如游離脂肪酸,過氧化物、聚合物和自由基等,使得棕櫚油理化性質改變,進而引起煎炸油的品質發生變化。此外,脂肪酸的組成、順式和反式脂肪酸的比例及生物活性物質的含量也都發生改變[2]。這些變化不僅嚴重影響了煎炸食品的品質,導致油炸食品的風味、感官品質、營養價值及貯藏時間隨著煎炸時間的延長而逐漸降低,而且還會產生有毒有害物質影響人體健康[3-4]。

目前,有關煎炸和熱處理對棕櫚油品質影響研究主要集中于常規理化指標的影響,而有關棕櫚油熱處理過程中的丙二醛與自由基含量變化的分析很少。鑒于此,本研究以棕櫚油為實驗對象,采用國標法分析棕櫚油熱加工過程中(不同加熱溫度和時間)主要理化性質、脂肪酸組成和自由基含量的變化。在此基礎上,探討棕櫚油熱處理過程中脂肪酸組成與主要理化性質及其自由基含量變化之間的聯系。以便為以后延長煎炸棕櫚油使用壽命、減少煎炸食品在高溫加熱處理時劣變反應產生有害物質、開發煎炸油質量控制方法及手段提供理論基礎和科學依據。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

新湖牌24 ℃餐飲專用棕櫚油 茂名市廣墾長晟糧油食品有限公司。

石油醚60-90,乙醇,濃鹽酸,三氯甲烷,甲醇,EDTA-2Na,異辛烷,無水硫酸鈉,冰醋酸,硫酸,正己烷 分析純,西隴化工股份有限公司;氫氧化鉀,過氧化氫(30%) 分析純,廣州化學試劑廠;酚酞,硫代巴比妥酸 分析純,國藥集團化學試劑有限公司;氯化亞鐵,硫氰酸鉀,還原鐵粉,TCA,1,1,3,3-四乙氧基丙烷,p-茴香胺 分析純,麥克林試劑;2-苯叔丁基硝酮(PBN):98%,百靈威科技有限公司。

EF-101V臺式電炸爐 廣州拓奇廚房設備有限公司;754NPC紫外可見分光光度計 上海奧譜勒儀器有限公司;HH-4數顯恒溫水浴鍋、ZD-85氣浴恒溫振蕩器 常州澳華儀器有限公司;HP6890/5975C GC-MS聯用儀 美國安捷倫公司;JES FA200電子自旋共振儀 日本電子株式會社JEOL公司。

1.2 實驗方法

1.2.1 樣品處理 向電炸爐中添加適量棕櫚油,分別設定在160、180、200 ℃下連續加熱,按照楊美艷的方法[5],分別在0、0.25、0.5、1、2、4、8、12 h取樣約50 mL,冷卻至室溫后,貯于棕色樣品瓶中,-18 ℃下避光保存。

1.2.2 不同熱處理對棕櫚油理化性質的影響測定 酸價(AV)、過氧化值(POV)測定參考GB/T 5009.37-2003《食用植物油衛生標準的分析方法》,丙二醛值(MDA)測定參考GB/T 5009.181-2003《豬油中丙二醛的測定》,茴香胺值(PAV)測定參考GB/T 24304-2009《動植物油脂 茴香胺值的測定》,總氧化指數(TV)[6]計算公式為TV=2POV+PAV。實驗均平行測定三次,計算平均值。

1.2.3 棕櫚油熱加工過程中脂肪酸組成的變化測定

1.2.3.1 樣品甲酯化 稱取樣品約50 mg,放入密封瓶中,加1%硫酸甲醇溶液2 mL,在70 ℃恒溫箱中加熱1 h甲酯化后,加入2 mL正己烷萃取,超聲震蕩,靜置,取出上層溶液,用純水洗滌至中性,加入無水硫酸鈉1 g(吸水),濃縮至2 mL備用。微量注射器注入1 μL甲酯化樣品溶液。

1.2.3.2 色譜條件 色譜柱為ZB-5MSI 5% Phenyl-95% DiMethylpolysiloxane(60 m×0.25 mm×0.25 μm)彈性石英毛細管柱,柱溫60 ℃,以6 ℃/min升溫至150 ℃,保持7 min,運行54 min;汽化室溫度250 ℃;載氣為高純He(99.999%);柱前壓7.62 psi,載氣流量1.0 mL/min;分流比20∶1,溶劑延遲時間:5.0 min。

離子源為EI源;離子源溫度230 ℃;四極桿溫度150 ℃;電子能量70 eV;發射電流34.6 μA;倍增器電壓1358 V;接口溫度280 ℃;質量范圍29～500 amu。

1.2.3.3 對總離子流圖中的各峰經質譜計算機數據系統檢索及核對 Nist2005和Wiley275標準質譜圖,用峰面積歸一化法測定各成分的相對質量分數。

1.2.4 棕櫚油熱加工過程中自由基含量的變化分析

1.2.4.1 反應體系制備 將適量親脂性自旋捕集劑PBN溶于無水乙醇,然后添加到棕櫚油中,使PBN在棕櫚油中的濃度為0.1 mg/g[7]。將添加PBN的棕櫚油裝入ESR光譜檢測用4 mm石英離心管,在180 ℃下連續加熱,以促使熱氧化反應發生并產生自由基,分別在0、4、8、12 h取樣,采用ESR光譜檢測自由基信號強度。

1.2.4.2 ESR測定條件 中心磁場323.171 mT,掃描時間1 min,掃描范圍200 G,微波頻率9056.237 MHz,微波功率0.99800 MW,調制頻率100.00 kHz,信號放大900倍,室溫。

1.2.4.3 g值的確定 g值可以表征自由基的本質類型。通過測定ESR光譜的頻率和磁域變化,為衡量產生的自由基類型,采用下列公式[8]進行計算:

g=hv/βH

式中:H為磁感應強度,Gs;v為微波頻率,GHz;h為planck’s常數,6.62×10-34J·s;β為波爾磁場,9.27×10-24J/T。

1.3 數據處理

采用SPSS12.0軟件對數據進行分析。采用GraphPad Prism 5.0軟件和Origin 8.0軟件對圖表進行處理。

2 結果與分析

2.1 棕櫚油熱加工過程中酸價(AV)變化情況測定結果

棕櫚油熱加工過程中酸價(AV)的變化情況測定結果見圖1。由圖可以看出,棕櫚油AV在160、180、200 ℃三個溫度下均呈現出隨著加熱時間的延長而逐漸升高的趨勢。三種加熱溫度連續12 h加熱處理的棕櫚油AV都沒有超過GB 7102.1-2003《食用植物油煎炸過程中的衛生標準》中規定的酸價上限5 mg KOH/g,說明該棕櫚油具有較好的熱氧化穩定性。比較160、180、200 ℃下從初始酸價到4 h酸價的變化值，發現200 ℃(0.59 mg KOH/g)>180 ℃(0.43 mg KOH/g)>160 ℃(0.34 mg KOH/g)。然而，比較160、180和200 ℃下從8 h酸價到12 h酸價的變化值時，發現160 ℃(0.84 mg KOH/g)>180 ℃(0.69 mgKOH/g)>200 ℃(0.51 mg KOH/g)。說明在短時間的棕櫚油氧化中，溫度越高，酸價變化越大，然而在長時間的加熱時，溫度越高，酸價變化越小，推測其可能原因是因為高溫比低溫導致的氧化程度劇烈，并且比低溫更快達到氧化平衡點。

圖1 棕櫚油熱加工過程中酸價(AV)的變化情況Fig. 1 Effect of heat treatment on acid value(AV)of palm oil注：標有不同字母表示差異顯著(p<0.05),圖2～圖5同。

2.2 棕櫚油熱加工過程中過氧化值(POV)的變化情況測定結果

棕櫚油熱加工過程中過氧化值(POV)的變化情況測定結果見圖2。由圖可知,棕櫚油POV在160、180、200 ℃三個溫度下隨著加熱時間的延長,其總體變化趨勢并不完全一致。POV在180 ℃和200 ℃加熱條件下隨時間的延長呈現先上升而后下降趨勢,這與楊瀅[9]和方亞峰[10]的研究結果基本一致。結果表明溫度越高,棕櫚油POV也越大并達到POV最大點所需時間也越短。而棕櫚油POV在160 ℃下隨時間延長而呈逐漸升高趨勢,這可能是因為熱處理溫度較低,氧化劣變不劇烈,過氧化值變化趨勢也相對不太明顯,因而棕櫚油也能經受更長時間的加熱。實驗所選三種加熱溫度連續12 h加熱處理的棕櫚油POV也并未超過國際食品法典委員會制定的過氧化值標準限量值20 meq/kg。出現本實驗這種情況的可能原因是,油脂在熱加工過程中不飽和脂肪酸會發生自動氧化產生穩定性差的氫過氧化物而使過氧化值升高,繼續受熱又會導致其分解為小分子的醛、酮、酸等物質[11-13],從而又使過氧化值降低。由于油脂氧化產生的氫過氧化物同時存在著生成和分解兩種作用,所以過氧化值反映的是油脂氧化和氧化分解的總趨勢。過氧化值的大小則取決于氫過氧化物的生成和分解速率兩者之間的快慢程度。當氫過氧化物生成速率大于分解速率,那么過氧化值呈上升趨勢;反之,則下降[14-15]。因此,過氧化值只能反映棕櫚油在高溫處理初始階段的氧化劣變情況,而不能將其看作衡量棕櫚油氧化劣變程度的唯一指標。

圖2 棕櫚油熱加工過程中過氧化值(POV)的變化情況Fig.2 Effect of heat treatment on peroxide value(POV)of palm oil

2.3 棕櫚油熱加工過程中丙二醛(MDA)含量的變化情況測定結果

棕櫚油熱加工過程中丙二醛(MDA)的變化情況測定結果如圖3所示。由圖可知,MDA含量在160、180、200 ℃三個溫度下均呈隨著加熱時間的延長而逐漸升高趨勢。從0～12 h棕櫚油MDA含量變化情況看,溫度越高對MDA含量影響也越大。而在0～0.25 h范圍內,三個加熱溫度下的MDA含量變化率最大,其變化值分別為6 μg%(160 ℃)、30 μg%(180 ℃)、49 μg%(200 ℃)。200 ℃下的變化值分別是160 ℃和180 ℃的8.17倍和1.63倍。說明溫度越高,丙二醛生成的初始反應速率越大。從棕櫚油MDA含量變化情況同樣說明了棕櫚油氧化變質程度隨加熱溫度的升高和加熱時間的延長而加劇,由于丙二醛具有較好的穩定性,因此能準確反映油脂的氧化程度[16-17]。

圖3 棕櫚油熱加工過程中丙二醛值(MDA)的變化情況Fig.3 Effect of heat treatment on malondialdehyde value(MDA)of palm oil

2.4 棕櫚油熱加工過程中p-茴香胺值(PAV)的變化情況測定結果

圖4 棕櫚油熱加工過程中p-茴香胺值(PAV)的變化情況Fig.4 Effect of heat treatment on p-anisidine value(PAV)of palm oil

棕櫚油熱加工過程中p-茴香胺值(PAV)的變化情況測定結果見圖4。由圖可以看出,棕櫚油PAV在160、180、200 ℃三個溫度下均隨時間的延長而逐漸增加。PAV在0～1 h的變化趨勢小于1～2 h。此外,三個溫度對棕櫚油PAV影響較顯著。且溫度越高對PAV的影響也越大,與丙二醛的影響結果基本相似。一般情況下,PAV越大,油脂中的醛類物質含量越高,油脂的氧化劣變程度越嚴重。所以PAV也可以作為衡量煎炸油劣變程度的一個重要標志。

2.5 棕櫚油熱加工過程中總氧化值(TV)的變化情況測定結果

棕櫚油熱加工過程中總氧化值(TV)的變化情況測定結果見圖5。由圖可知在160、180、200 ℃三個溫度下,棕櫚油TV的變化趨勢類似于PAV的變化趨勢,都是隨時間的延長逐漸增加,且溫度越高對棕櫚油TV的影響也越大。TV常被用于評估脂類的氧化變質程度,它的優點是同時結合了一級氧化產物(氫過氧化物)與二級氧化產物(不飽和的醛類)的指標,更能全面的評價油脂氧化劣變程度[6]。

圖5 棕櫚油熱加工過程中總氧化值(TV)的變化情況Fig.5 Effect of heat treatment on total oxidation value(TV)of palm oil

2.6 棕櫚油熱加工過程中脂肪酸組成的變化情況測定結果

根據理化指標分析結果，結合實際生活中常用的煎炸溫度180 ℃，選擇數據變化較為顯著的0、4、8、12 h四個加熱時間，研究不同加熱時間對棕櫚油脂肪酸組成變化的影響，以便進一步探討熱加工過程中棕櫚油脂肪酸組成與理化性質變化之間的聯系。具體結果見表1。

表1 棕櫚油熱加工過程中脂肪酸組成的變化情況(180 ℃)

由表1可以看出,未經熱處理的棕櫚油原料油,主要脂肪酸組成為棕櫚酸42.63%、油酸28.19%,亞油酸22.27%以及硬脂酸4.050%和肉豆蔻酸1.31%,這五種脂肪酸共占棕櫚油脂肪酸比例為98.450%。

通過比較0、4、8、12 h的棕櫚油樣品脂肪酸組成變化情況可以看出,以上五種脂肪酸均可檢測到,脂肪酸組成具有一致性,并且總含量分別為98.45%、97.34%、97.07%和95.50%,呈逐漸下降趨勢,說明隨著加熱時間的延長,棕櫚油中脂肪酸氧化分解成其他小分子物質,導致脂肪酸總量的減少。且脂肪酸總含量減少幅度不是特別明顯(減少2.95%)。未經熱處理的棕櫚油(0 h)飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸比例接近1∶1,加熱4、8、12 h的棕櫚油樣品中飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸也基本比例接近1∶1,結果表明棕櫚油隨著加熱時間延長,飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸比例基本不變。說明棕櫚油具有良好的氧化穩定性,適宜煎炸使用,這與曹亮[18]和季敏[19]的研究結果基本一致。

由表1還可以得出,棕櫚油中多不飽和脂肪酸含量隨著加熱時間的延長,而呈逐漸下降趨勢。這可能是因為多不飽和脂肪酸在熱加工過程中不穩定,受高溫影響而發生裂變、聚合等反應而氧化生成單不飽和脂肪酸和飽和脂肪酸,從而導致棕櫚油中單不飽和脂肪酸和飽和脂肪酸的含量隨加熱時間的延長而不斷增加,這與吳曉華[20]和徐婷婷[21]的研究結果相吻合。特別是從棕櫚油中含量最多的棕櫚酸、油酸、亞油酸含量隨加熱時間的變化情況來看,棕櫚酸、油酸的含量隨加熱時間延長分別增加了2.39%和5.95%,而亞油酸含量則明顯下降了11.96%,降幅為53.7%,這一變化趨勢與王瑩輝[22]研究結果相符。這說明了亞油酸的熱穩定較差,容易發生熱氧化等反應。隨著加熱時間的延長和亞油酸含量的降低,棕櫚油主要理化指標(AV、POV、PAV、TV值、MDA含量)與自由基含量隨之而升高,表明棕櫚油中不飽和脂肪酸變化與理化性質及其自由基含量變化之間有內在聯系。

圖6 棕櫚油熱加工過程中自由基含量的變化情況(180 ℃)Fig.6 Effect of heat treatment on the free radical content of palm oil(180 ℃)

2.7 棕櫚油熱加工過程中自由基含量的變化情況測定結果

ESR的信號強度代表在共振條件下樣品所吸收的總能量,即信號強度與樣品中自由基含量即數目成正相關[23]。棕櫚油熱加工過程中自由基含量的變化情況如圖6所示。由圖可以看出,在自旋捕集劑PBN的捕集下,棕櫚油自由基與PBN自旋加合所形成峰的形狀在4、8、12 h三個時間點的峰形一致,峰的信號強度明顯有差別。未加熱棕櫚油原料的ESR峰不明顯,幾乎沒有,說明原料油中自由基含量少。從圖還可以看出,隨著加熱時間的延長,ESR峰的信號強度明顯增大,表明相同加熱溫度下(180 ℃),棕櫚油中自由基含量隨加熱時間越長而提高,氧化程度越深。棕櫚油在12 h連續熱處理下,其不飽和脂肪酸減少了約6%,不飽和脂肪酸在自由基存在條件下,極易被氧化成次級產物,因此加熱時間越長,由加熱誘發的自由基數目越多,通過ESR檢測到的自旋濃度越高。通過計算g值,可知棕櫚油0、4、8、12 h的g值略有不同,說明PBN所捕集的自由基不是單一類型的,而是一些小分子自由基的總和,與陳家玉[7]研究結果一致。

3 結論與討論

從本實驗研究結果得出,棕櫚油在160、180、200 ℃下連續加熱過程中,棕櫚油的酸價、過氧化值、丙二醛值、茴香胺值、總氧化值均呈上升趨勢,其中過氧化值呈現先上升后下降趨勢,且隨溫度升高理化指標變化越劇烈。ESR實驗結果表明,棕櫚油中自由基數量和含量隨加熱時間延長成逐步升高趨勢。通過對棕櫚油熱加工過程中脂肪酸組成的變化情況分析,棕櫚油中飽和脂肪酸與不飽和脂肪酸比例隨加熱時間延長而基本保持不變(始終接近1∶1),表明實驗所選煎炸用棕櫚油具有較好的氧化穩定性。但多不飽和脂肪酸(亞油酸)的含量卻發生了較大變化,加熱前后其含量減少了53.7%,表明亞油酸在熱加工過程中發生了熱氧化分解反應并與棕櫚油主要理化性質及其自由基變化存在相關性。說明了亞油酸的變化不僅導致自由基數量和含量的升高,也使得棕櫚油的酸價、過氧化值、丙二醛值、茴香胺值、總氧化值均呈上升趨勢,從而影響棕櫚油的品質和營養價值。

導致本實驗結果的具體原因主要是:熱處理條件下,油脂通過過氧化自由基和油脂分解從而生成各種短鏈的醛類、酮類、醚類、烴類和醇類等小分子化合物,發生酸敗、氧化和分解等一系列反應。在高溫加熱過程中,不飽和脂肪酸發生氧化裂解生成活潑自由基開啟油脂氧化的自由基鏈式反應。氧化初始階段生成氫過氧化物,導致油脂過氧化值、酸價發生變化。氫過氧化物不穩定,在繼續氧化過程中分解產生次級氧化產物,醛、酮、酸等小分子物質,對油脂的丙二醛值、茴香胺值產生影響。油脂氧化過程即包括初級氧化階段和次級氧化階段,不同階段測定的指標不同,因此綜合分析幾種油脂理化指標更能準確反映油脂的氧化程度[24]。

此外,通過ESR實驗也發現,由于PBN捕集劑只能捕集一些小分子自由基,并不能靶向捕集單一自由基,所以,在下一步的研究中可以嘗試使用不同的自旋捕集劑,對目標自由基進行靶向捕集,從而實現檢測棕櫚油中某種單一自由基含量變化,有待于進一步深入研究。

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Change of palm oil on physicochemical properties,fatty acid composition and free radical content during heat processing

JI Yan-yu1,ZHAO Hong-liang2,WEI Jing2,QU Zhao-hui1,CAO Jun1,ZHANG Wei-min1,*

(1.College of Food Science,Hainan University,Haikou 570228,China;2.Hainan Provincial Product Quality Supervision and Inspection Institute,Haikou 570203,China)

Palm oil(24 ℃),as raw material,was continuously heated at 160,180，200 ℃,and was sampled at different time points. Palm oil physicochemical indexes,including acid value(AV),peroxide value(POV),malondialdehyde(MDA),p-anisidine value(PAV),and total oxidation value(TV),were determined using the national standard method. In addition,the fatty acid composition and free radical content of palm oil were determined by GC-MS method and electron spin resonance(ESR)method,respectively. The results showed that the higher the heating temperature and the longer the heating time,the higher the values of the palm oil physical and chemical indicators. The peroxide value showed a trend of first increase and then decrease. The fatty acid composition showed that the ratio of saturated fatty acids and unsaturated fatty acids in palm oil was 1∶1,and the proportion was almost unchanged during the heating time.ESR experiments showed that the longer the heating time,the more free radicals captured by PBN,the greater the degree of oxidation of palm oil.

palm oil;heat treatment;fatty acid composition;free radical

2016-09-28

姬彥羽(1992-)，女，碩士研究生，研究方向：熱帶特色食物資源開發與利用，E-mail:1054032161@qq.com。

*通訊作者:張偉敏(1979-)，男，碩士，副教授，研究方向：熱帶特色食物資源開發與利用，E-mail:zhwm1979@163.com。

國家自然科學基金項目(31660495)；海南省自然科學基金項目(20153076)；海南省自然科學基金項目(314378)。

TS225.1

A

1002-0306(2017)05-0066-06

10.13386/j.issn1002-0306.2017.05.004