姜偉 曹強
(會寧縣第五中學 甘肅 白銀 730700)
酯的重要化學性質是在一定條件下能夠跟水發生水解反應。為了說明酯在不同介質中的水解速率,高中化學人教版選修5《有機化學基礎》教師教學用書第66頁安排了乙酸乙酯水解反應的演示實驗。要求通過酯層消失、酯香味消失的時間判斷水解速率的快慢。[1]但在實驗操作中效果不理想,原因有四點:
(1)實驗可信度太差。乙酸乙酯與水層界面不明顯,只有前排幾個學生看到酯層消失的現象;用聞酯香味消失的時間來判斷水解速率是不恰當的,因為后排學生可能聞不到,不僅分辨率低,不具說服力,而且也不能使全班學生獲得明顯的體驗;
(2)加熱溫度偏高(70~80℃),沒有冷凝裝置,會使乙酸乙酯以及水解生成的乙酸、乙醇揮發,造成一定的誤差;
(3)水解產物無法判斷,不能很好的探究乙酸乙酯的水解產物,實驗說服力不強;
(4)乙酸乙酯在中性、酸性、堿性條件下的水解很難在短時間內觀察出酯層的變化,影響課堂教學的完成情況。針對以上問題,本文對此實驗進行了改進,改進后的實驗現象明顯,達到了很好的教學效果。
加大乙酸乙酯用量,改變酯層與溶液層顏色的差別,有利于酯層高度的比較,有利于判斷乙酸乙酯水解的速率,增強了演示實驗的直觀性;增添冷凝裝置,提高水浴溫度,加速酯的水解,減少演示時間,有利于課堂教學;通過石蕊試液顏色的變化說明產物中有乙酸生成;最后再加入1mL酸性重鉻酸鉀溶液通過溶液顏色的變化,說明產物中有乙醇生成,通過溶液顏色的不同,還可進一步說明在不同介質中的水解速率,更適合于新課程之下的課堂探究教學。
500mL 燒杯一只、試管 4支(20×150mm)、5mL 注射器3支、帶有單孔橡皮塞的玻璃導管(25cm)3支、紅藍鉛筆一支;乙酸乙酯、3mol/L的稀硫酸、30%的氫氧化鈉溶液、石蕊試液、酸性重鉻酸鉀溶液、蒸餾水、開水。
圖1 乙酸乙酯水解實驗新裝置
(1)給酯染色
取20mL乙酸乙酯倒入試劑瓶中,加入幾段紅藍鉛筆中的紅筆芯,浸泡2小時,給酯染上紅色,備用[2]。
(2)酯的水解
①取4支20×150mm的試管,分別標為①、②、③、④,在①、②號試管中各加入蒸餾水5mL、在③號試管中加入3mol/L的稀硫酸5mL、在④號試管中加入30%的氫氧化鈉溶液5mL;然后向4支試管中各滴入5滴石蕊試液振蕩、靜置。四支試管里的溶液分別呈紫色、紫色、紅色和藍色;
②在上述4支試管中各加入2mL乙酸乙酯,振蕩、靜置。液面均有分層現象,上層酯層厚度一樣,四支試管里的溶液分別呈紫色、紫色、紅色和藍色;
③把上述(2)中的①號試管置于試管架上,然后同時將②、③、④號試管放入73~76℃的水浴中加熱3min,取出,振蕩10s后,靜置。在②號試管里,酯層厚度基本上沒有變化,溶液變為淺紅色;在③號試管里,酯層厚度變薄,溶液紅色加深;在④號試管里,酯層幾乎消失,溶液藍色逐漸變淺。通過酯層厚度的變化,說明乙酸乙酯在堿性介質中水解速率最快,酸性次之,中性也能水解,不過速率很慢;通過①、②號試管溶液顏色的對比,說明水解產物中有乙酸生成;
(4)最后用注射器分別向上述(3)中的②、③、④號試管中同時注入1mL酸性重鉻酸鉀溶液 (橙紅色),振蕩、靜置。在②號試管里,溶液變為橙紅色;在③號試管里,溶液變為墨綠色;在④號試管里,溶液變為綠色。說明乙酸乙酯水解會產生乙醇,根據溶液顏色的變化,進一步說明在堿性介質中水解速率最快。
(1)實驗裝置簡單、操作方便,現象明顯,直觀性強,容易比較,可信度大,需時短(僅需3min),有利于啟發講解,拓寬學生思維,充分體現了新課程下的課堂探究教學。
(2)在水層中滴加石蕊試液能夠指示水層的成分,并且通過①、②號試管的對照,可判斷水解產物乙酸的生成。
(3)通過與②號試管的對照,不僅說明無機酸和堿促進乙酸乙酯水解的情況,而且還能說明在沒有催化劑存在的條件下乙酸乙酯也能發生微弱的水解。
(4)加入酸性重鉻酸鉀溶液不僅可以檢驗水解產物中有乙醇生成,同時可通過溶液顏色的變化進一步判斷酯的水解速率(綠色越深,說明生成的乙醇越多,從而說明水解速率越快)。
(5)本實驗增添了冷凝裝置,這樣就不需要控制熱水溫度,也不用擔心水浴溫度超過乙酸乙酯的沸點,可用熱水瓶中的開水直接水浴加熱,使實驗操作簡單化。
[1] 人民教育出版社化學室編著.普通高中課程標準實驗教科書·化學選修5·《有機化學基礎》教師教學用書[M].北京:人民教育出版社,2007:66
[2] 相虎.酯的水解實驗改進[J].化學教育,2003,24(4):45