歸肺經中藥桑白皮的化學、藥理與藥代動力學研究進展

景王慧吳文進燕 茹王一濤，2

（1澳門大學中華醫藥研究院，中藥質量研究國家重點實驗室（澳門大學），澳門，999078；2北京中醫藥大學中藥學院，北京，100102）

綜 述

歸肺經中藥桑白皮的化學、藥理與藥代動力學研究進展

景王慧1吳文進1燕 茹1王一濤1，2

（1澳門大學中華醫藥研究院，中藥質量研究國家重點實驗室（澳門大學），澳門，999078；2北京中醫藥大學中藥學院，北京，100102）

歸肺經中藥桑白皮的主要功效為瀉肺平喘，利尿消腫。為闡明桑白皮發揮治療功效的物質基礎，理解其歸肺經的實質，并為提高臨床合理使用、進一步開發桑白皮的現代應用提供參考，作者以近期研究為重點，概述了桑白皮的化學、藥理活性及藥代謝動力學研究的主要進展。

桑白皮；化學成分；藥理活性；藥物代謝動力學

桑白皮（Mori Cortex）為雙子葉植物?？芃oraceae桑Morus albaL.除去栓皮后的干燥根皮，始載于《神農本草經》，列為中品，其性味甘寒，歸肺、脾經，具有瀉肺平喘，行水消腫之功效，主治肺熱喘咳、水腫脹滿尿少、面目肌膚水腫等癥。民間用于鎮咳、祛痰、利尿等，在方劑中也得到廣泛使用?，F代藥理研究表明，桑白皮具有抗炎、抗病毒、降壓、抗癌等生理活性。近年來，學者們對桑白皮的化學組成、藥理活性和藥效進行了深入研究和科學評價，也對桑白皮有效成分的藥物代謝動力學展開了一系列的工作。本文對桑白皮的化學成分、藥理作用及其活性成分的藥物代謝動力學等研究方面的最新進展進行了較為系統的綜述。

1 桑白皮主要化學成分

20世紀80年代初，日本學者Nomura T.領導的研究小組對桑白皮MorusalbaL.進行了系統的化學成分研究，從中分離鑒定了眾多結構新穎的Diels-Alder型加合物。我國于德泉院士課題組對我國特有的桑屬植物的化學成分進行了系統而深入的研究，基本闡明了該屬的化學成分的特征。迄今為止，從桑白皮中分離得到的化合物已達100余個，以酚類化合物為主，主要包括Diels-Alder型加合物，茋類化合物和黃酮類化合物。此外，尚含少量三萜、香豆素及多羥基生物堿類化合物。

1.1 Diels-Alder型加合物 Diels-Alder型加合物是桑屬植物的特征性成分。其生源途徑是有異戊烯基衍生物與查爾酮及其衍生物發生[4+2]環加成反應得到的產物。迄今為止從桑白皮中分離得到的該類化合物主要包括：桑皮酮I、J、Q、R、V（kuvanon I、J、Q、R、V），桑白皮素F、H（albanin F、H），桑酮醇E（kuwanol E），桑呋喃E、I、K、M、O、Q、S、T（mulberrofuran E、I、K、M、O、Q、S、T），桑根酮E、G、P（sanggenon E、G、P），dimoracin，albanol B等[1]。

1.2 黃酮類 桑屬植物是黃酮類化合物的一個豐富來源，所含黃酮類化合物多具有異戊烯基。目前，從桑白皮中分離得到的黃酮類化合物約60個，主要包括：桑素（mulberrin），桑色烯（mulberrochromene），環桑素（cyclomulberrin），環桑色烯（cyclomulbenochromene），桑根皮素（morusin），環桑根皮素（cyclomorusin），桑黃酮（kuwanon）A、B、C、D、E、F、G、H、I、K、L，桑白皮素（moracenin）C、D，桑根酮（sanggenon）A、B、C、D、F、H、I、J、K、L、M、N、O、P[2]。此外，還有桑根酮醇（sanggenol），桑根白皮素（morusin），桑根皮醇（morusinol），環桑色醇（mulberranol），羥基二氫桑根皮素（oxydiphydromorusin），桑皮根素氫過氧化物morusinhydroperoxide，桑根素-4-葡糖糖苷（morusin-4-glucoside），chalomoracin，morusignins A-K，5，7-二羥基色酮（5，7-dihydroxychromone），Morin，二氫桑色素（dihydromorin），其中，含有sanggenon A結構片段的二氫黃酮醇類化合物是桑屬植物中特有成分，可用于該屬植物的化學分類[1-4]。

1.3 茋類化合物 從桑白皮中分離得到的茋類化合物主要包括二苯乙烯類、2-苯基苯駢呋喃類和茋類低聚物三類。從桑白皮中分離得到的二苯乙烯類化合物主要為白藜蘆醇（resveratrol），氧化白藜蘆醇（oxyresveratrol），oxyresveratrol-3'-O-β-D-glucopyranoside，桑皮苷A（mulberroside A），cis-mulberroside A，andalasin A，4'-prenyloxyresveratrol，桑酮Y、Z（kuwanon Y、Z）等。從桑白皮中分離得到的苯駢呋喃類化合物主要以2-苯基苯駢呋喃為基本母核，除與一般的取代基相連，還常與黃酮化合物連接，主要包括：moracin A～Z，w-hydroxy-moracin N，macrourin A，albafuran A、B，桑皮苷C、F（mulberroside C、F），2-（3，5 -dihydroxyphenyl）-5，6-dihydrobenzofuran。從桑白皮中分離得到的茋類低聚物物主要包括：macrourin B、D，alboctalol，andalasin B等。

1.4 香豆素類化合物 香豆素類化合物主要包括：5，7-二羥基香豆素、傘形花內脂、東莨菪素、skimmi、東莨菪內酯[5]。

1.5 其他類化合物 此外還有含N糖類，如1-脫氧野尻素等，甾體及萜類，如：α-香樹脂醇、七葉靈、3β，13α，14β，17α-7，24-二烯-3-乙酰羊毛甾醇等；木脂素類，如Liriodendrin-A、B等。

2 桑白皮藥理作用研究進展

桑白皮含有的多種類型的化學成分，決定了其具有的藥理活性比較廣泛。乙醇提取物中主要含有酚性化合物，具有明顯抗氧化和抗炎活性；而水提液中主要含多羥基生物堿，對α-葡萄糖苷酶顯示出較好的抑制活性，具有顯著的降血糖活性。此外，脂溶性化學成分具有抗炎、抗高血壓等活性。

2.1 鎮咳、平喘和利尿作用 鎮咳、平喘、利尿是桑白皮重要的藥理作用和主要的中醫臨床功用。馮冰虹等證實，桑白皮的氯仿提取物和堿提取物鎮咳，祛痰作用明顯，而水提物沒有明顯的鎮咳作用。桑白皮丙酮提取物在高劑量組（3 g/kg）時，能明顯的對抗因為氨水所引起的咳嗽，而在低劑量（1.5 g/kg）組，則沒有明顯的鎮咳作用，但能夠顯著性延長咳嗽潛伏期，無論高劑量和低劑量組，均可顯著性的、劑量依賴性的增加小鼠支氣管酚紅的排出量。桑白皮丙酮提取物高劑量組還具有平喘作用，能夠對抗乙酰膽堿引起的豚鼠痙攣性哮喘，其原理可能是由于提高了支氣管中一氧化氮的含量，而一氧化氮具有松弛平滑肌的作用[6]。韋媛媛等人研究了桑白皮總黃酮的平喘作用，采用小鼠離體肺支氣管灌流法，考察到總黃酮拮抗乙酰膽堿對小鼠肺支氣管的收縮作用；以豚鼠組胺和乙酰膽堿五花引喘模型，豚鼠卵蛋白引喘模型，考察到總黃酮可以延長組胺、乙酰膽堿引喘潛伏期和豚鼠卵蛋白性哮喘潛伏期，降低哮喘豚鼠嗜酸性粒細胞的浸潤[7]。桑白皮水提取物對卵蛋白誘導的小鼠哮喘模型支氣管肺泡灌洗液中嗜酸性粒細胞、淋巴細胞及中性粒細胞計數的增多均有明顯的抑制作用。桑白皮水提物可對抗由卵清蛋白及氣溶膠過敏原引起的小鼠哮喘反應，推測其平喘機制是通過提高T淋巴細胞亞群CD4+CD25+Foxp3+的比例，從而降低Th2相關炎性反應因子IL-4，IL-5和IL-13的表達而起作用的[8]。相關研究表明，桑白皮水提物或正丁醇提取物給大鼠灌胃或腹腔注射，桑白皮煎劑給兔灌胃，均有利尿作用。

2.2 降血壓和降血脂作用 無論是靜脈注射、灌胃還是十二指腸給藥，桑白皮的水、乙醇、正丁醇或乙醚提取物對正常大鼠、兔及其高血壓動物均有不同程度的降壓作用。桑白皮中的桑酮G、H，桑根酮C、D，桑呋喃C、F、G等成分具有較為明顯的降壓作用。桑白皮丙酮或非丙酮提取物均能使豚鼠腸系膜毛細血管交叉數目明顯增加，改善了血流狀態，增加血流速度；在離體條件下，顯著抑制腎上腺素引起的主動脈血管環的收縮；進一步研究機制發現丙酮或非丙酮提取物均能明顯增加血管內NO含量，表明其擴張血管作用可能是通過促進血組織型一氧化氮合成酶（constitutive Nitric Oxide Synthase，cNOS）的合成，從而增加血管NO含量，引起血管舒張[9]。研究發現，桑白皮乙酸乙酯提取物對血管有顯著非內皮依賴性的舒張作用，可能與其直接抑制電壓依從性鈣通道、受體操縱性鈣通道、電壓依賴性鉀通道、鈣激活鉀通道、ATP敏感性鉀通道，減少細胞內鈣釋放等機制相關[10]。Hesham等用70%乙醇提取埃及桑白皮，并用50%和100%乙醇梯度洗脫，所得的洗脫部分能顯著緩解大鼠動脈粥樣硬化，二者皆能顯著增加低密度脂蛋白（Low Density Lipoprotein，LDL）的氧化和聚合等反應來降低LDL密度[11]。脂蛋白脂肪酶（Lipoprotein Lipase，LPL）在三酰甘油的清除中起關鍵作用，有研究表明，東莨菪內酯具有降低三酰甘油活性，它能時間依賴性和濃度依賴性地增加3T3-L1脂細胞中LPL的活性，其機制是在通過增加LPL的mRNA的合成，從而增加了LPL，不是直接增加其分泌。

2.3 降血糖作用 1993年，日本山田陽城等對266種生藥進行了葡萄糖苷酶Ⅱ活性的測試發現，桑白皮、桑葉等對此酶有較高的抑制活性。將桑白皮提取物，對糖尿病模型的實驗小鼠進行灌胃，結果顯示，桑白皮具有顯著的降血糖作用，提示桑白皮對糖尿病的治療有效[12]。耿鵬等研究發現，桑白皮生物堿與綠茶茶多酚聯合使用，能夠顯著降低糖尿病模型小鼠的血糖水平，其作用與抑制α-糖苷酶活性有關[13]。體外降糖研究發現，桑白皮可使培養液中的人肝癌細胞株（HpeG2）的葡萄糖消耗量增加，同時對胰島素刺激的人肝癌細胞株（HpeG2）葡萄糖消耗有協同增強作用；提示桑白皮降糖作用機制可能是通過促進外周組織特別是肝臟的葡萄糖代謝、提高肝細胞對胰島素的敏感性而起效。最新的研究證實，桑白皮多種成分具有顯著的降血糖作用，因此，桑白皮的降血糖具有廣泛前景，需要進一步深入的研究[14-15]。

2.4 鎮痛、抗炎作用 桑白皮醇提取物可明顯延長小鼠熱痛刺激甩尾反應的潛伏期，明顯降低乙酸所致升高的小鼠腹腔毛細血管通透性，明顯抑制二甲苯所致小鼠耳腫和角叉萊膠所致小鼠足趾腫，表明桑白皮具有鎮痛抗炎作用。此外，桑白皮水提物灌胃能明顯抑制醋酸所致的小鼠扭體反應，同時，能明顯抑制二甲苯所致小鼠耳腫脹。桑白皮中的黃酮是其鎮痛、抗炎的有效成分。黃酮提取物可顯著抑制蛋清致炎1 h內大鼠足腫脹；對二甲苯所致小鼠耳腫脹，5-羥色胺所致小鼠足腫脹、組胺所致小鼠皮膚血管通透性增高具有顯著對抗效果，延長4-安吉吡啶所致小鼠舔體潛伏期、減少舔體次數，因此桑白皮提取物具有抗炎、拮抗致炎遞質組胺和5-羥色胺作用，提示其抗炎作用與抑制肥大細胞釋放炎性遞質有關[16-17]。此外，桑白皮中其他化合物也有明顯的鎮痛、抗炎作用[18]。桑白皮分離出的多種黃酮類化合物對大鼠血小板花生四烯酸的脂氧化酶合環氧化酶代謝產物合成有抑制作用。桑色素以及其葡萄糖苷酸及硫酸鹽結合物均有抗炎作用，并可抑制巨噬細胞的活性進一步降低感染性休克的發生率，其機制可能與降低NO、TNF-α以及IL-12的產生，提高機體免疫力有關。桑白皮中另一個黃酮類化合物cudraflavone B也具有顯著性抗炎作用，其抗炎機制主要是抑制COX-2酶的活性[19]。最近有體外研究結果報道指出，桑根酮C和桑根酮O具有潛在的抗炎作用，可以顯著降低NO生成量和NF-κB活性的效果，同時NO合成酶的表達也受到抑制[20]。

2.5 其他藥理作用 桑白皮其他藥理作用主要包括抗病毒，抗腫瘤[21-22]，延緩衰老，美白[23]等功能。

3 桑白皮藥代動力學研究進展

目前，對于桑白皮提取物及有效成分的藥代動力學研究比較少。主要是集中在二苯乙烯苷化合物桑皮苷A、氧化白藜蘆醇和黃酮化合物桑色素。

3.1 桑皮苷A與氧化白藜蘆醇 邱峰等研究表明，用桑白皮的水提取物100 mg/kg給大鼠口服灌胃，在血漿中僅能檢測到極少量的桑皮苷A，其生物利用度只有1%左右，在血漿中的半衰期只30 min左右，而在膽汁和尿液中并沒有檢測到有桑皮苷A；桑皮苷A在大鼠體內，約有50%經過轉化為氧化白藜蘆醇從而被吸收進入血液循環，在膽汁與尿液中均檢測到氧化白藜蘆醇，它經過膽汁排泄與尿排泄的比例約為3∶1。桑皮苷A給大鼠灌胃給藥后，在大鼠的小腸內容物和糞便中發現分離出了三個代謝物，含量最高的為氧化白藜蘆醇，這說明了桑皮苷A在吸收之前，就在腸道發生了代謝[24]。后來又有報道，大鼠口服給藥氧化白藜蘆醇100 mg/kg后，用LC-MS/MS在尿液和膽汁里面檢測到7個代謝產物，主要是葡萄糖醛酸化和磺酸化結合產物[25]?；谝陨蠄蟮?，我們采用體外孵育的方法，首次系統地研究并比較了桑皮苷A和氧化白藜蘆醇在大鼠和人腸道菌群的轉化以及在大鼠和人肝臟中代謝穩定性的差異，并采用Caco-2細胞單層膜模型預測和比較了桑皮苷A和氧化白藜蘆醇的吸收特性。結果表明桑皮苷A可以迅速的被腸道菌群轉化為氧化白藜蘆醇，并且氧化白藜蘆醇在腸道的吸收遠遠大于桑皮苷A，被吸收后的氧化白藜蘆醇又會在肝臟發生大量的二相結合反應；在種屬差異的比較中，桑皮苷A在大鼠和人腸道菌群中的代謝相似，均為桑皮苷A吸收的限定性步驟，氧化白藜蘆醇在大鼠和人肝臟中的代謝穩定性雖然相似，但是葡萄糖醛酸與氧化白藜蘆醇的結合存在空間位置的選擇性，導致的種屬差異無論是從桑皮苷A的活性成分還是藥理作用都不容忽視[26]。

3.2 桑色素 桑色素是桑白皮中的黃酮類成分，其苯環上連有多個酚羥基，穩定性較差。多個研究報道桑色素是外排蛋白的底物，且在多種細胞系上有不同程度的抑制外排蛋白，抑制細胞色素P450酶CYP1A2，CYP1A1，CYP2C8，CYP3A4亞型的作用，因此桑色素在與多種藥物聯合使用時，會發生藥物-藥物相互作用，改變另一種藥物的口服生物利用度。Tian等人研究桑色素在Caco-2透過試驗中，B-A的透過明顯大于A -B，其比值為4∶1，證明桑色素參與了外排轉運；進一步研究證實桑色素的外排轉運可受到多藥耐藥蛋白（Multidrug Resistance Protein，MRP）抑制劑MK-571的抑制，并呈濃度依賴性，而P-糖蛋白（P-glycoprotein，P-gp）抑制劑維拉帕米對其轉運并沒有任何影響，因此排除了P-gp參與桑色素外排轉運的可能[27-28]。桑色素與P-gp底物他林洛爾同時灌胃或靜脈注射給大鼠后，桑色素顯著提高了他林洛爾的藥時曲線下面積以及血藥濃度，絕對生物利用度也有顯著提高。在體腸灌流研究顯示，桑色素可以減少他林洛爾的外排現象，使其吸收呈濃度依賴型。這一系列結果表明桑色素參與外排轉運的過程，其機制可能與P-gp發生作用有關[29]。桑色素對Caco-2的外排蛋白MRP-1及MRP-2也顯示出抑制作用[30]。體外實驗中，桑色素不發生一相代謝反應，但桑色素能明顯抑制CYP450的亞型CYP1A2，CYP3A4，CYP2C8的活性。桑色素以日常飲水形式給藥，從兔血清中主要檢測到桑色素葡萄糖醛酸化產物[31]。體外研究發現，當桑色素與葡萄糖醛酸轉移酶UGT1A3以及UGT1A9孵育時，分別產生2個和3個葡萄糖醛酸化產物，并且UGT1A9的代謝能力強于UGT1A3[32]。

4 結語

桑白皮是中醫臨床常用藥。本文系統歸納了桑白皮中的化學成分、藥理活性和藥代動力學研究進展，并對以前文獻中關于化學成分分類的重復、混亂進行了校正。有關桑白皮藥理活性的報道較多，但對于深入的作用機制、藥理活性有效成分以及生物活性成分的藥代動力學研究并不多，應是以后重點研究的內容。

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（2013-06-24收稿 責任編輯：王明）

Research Progress in Chem ical，Pharmacological and Pharmacokinetic studies of M ori Cortex，a Chinese M edicinal herb belonging to Lung M eridian

Jing Wanghui1，Wu Wenjin1，Yan Ru1，Wang Yitao1，2
（1 State Key Laboratory of Quality Research in Chinese Medicine，Institute of Chinese Medical Sciences，University of Macau，Macao 999078，China；2 School of Chinese Materia Medica，Beijing University of Chinese Medicine，Beijing 100102，China）

Mori Cortex，belonging to the Lung Meridian，is known for its anti-athma and diuresis effects.Thiswork provided a system ic review of the latest findings on chemical constituents，pharmacological activitiesaswell as pharmacokinetic profiles of thismedicinalherb and itsmain constituents，with aims to better understanding the underlyingmechanisms of the health benefits of the herb，the essence of the Meridian theory in traditional Chinesemedicine，aswell as to promote safe and effective clinical use and new product development.

Mori Cortex；Chem ical constituents；Pharmacological activities；Pharmacokinetics

R285

A

10.3969/j.issn.1673-7202.2014.01.039

國家重點基礎研究發展973計劃（編號：2009CB522707）；澳門科學與技術發展基金（編號：077/2011/A3）

王一濤，教授，博士生導師，E-mail：ytwang＠umac.mo