教學新實驗溴乙烷、苯乙醚的制備

全迎萍 聶建明 張萬東

(天津大學 理學院化學系，天津 300354)

教學新實驗溴乙烷、苯乙醚的制備

全迎萍 聶建明 張萬東

(天津大學 理學院化學系，天津 300354)

本文設計了一個基礎有機化學實驗——溴乙烷、苯乙醚的制備，以溴化鈉、硫酸和乙醇為原料，制備溴乙烷，再以氫氧化鈉、苯酚及產品溴乙烷和作原料，進一步合成苯乙醚。在有限教學學時內，既開闊了學生視野又鍛煉其綜合實驗能力。

有機化學實驗 溴乙烷 苯乙醚

有機化學是一門實踐性很強的學科。有機化學實驗是有機化學課程的重要組成部分，能夠幫助學生從理論上升到實踐來理解和掌握有機化學中的基本理論和基本反應，是幫助學生學好有機化學理論知識的必要環節和有效途徑。

溴乙烷的制備作為有機化學實驗的經典實驗，一直被各高校的實驗教材所選入[1，2]，此實驗在實驗教學中已經相當成熟，有一定基礎的學生能夠在兩個學時內高質量地完成溴乙烷的制備。苯乙醚的制備作為不對稱醚合成的經典反應之一則很少在教學實驗中采用，主要原因是達到反應完全所需時間太長[3，4]。本文所介紹的教學新實驗則是在標準(8學時)的教學實驗時長內，讓學生連續合成溴乙烷和苯乙醚，其中第一步生成的溴乙烷作為第二步合成苯乙醚的原料。形成一個連串式實驗，具有連串實驗的一系列優點[5]，一方面讓學生在有限的實驗教學時間內，接觸到更多的有機化學經典反應，開闊了視野。

1 實驗部分

1.1 實驗原理

溴化鈉與硫酸反應生成氫溴酸，氫溴酸和乙醇反應生成溴乙烷：

苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉：

苯酚鈉與溴乙烷經威廉森合成法制備苯乙醚：

1.2 實驗藥品

1.3 實驗步驟

1.3.1 溴乙烷的制備

圖1 實驗裝置

如圖1所示，安裝好反應蒸餾裝置，在接引管抽氣口連接氣球緩沖裝置，尾部浸入燒杯中的冰水液面下。在錐形瓶中，先加入9mL水，再慢慢加入19mL濃硫酸，并在冰水浴中完全冷卻，再加入10mL乙醇。稱量13g溴化鈉加至100mL圓底燒瓶中，將冷卻好的混合液(硫酸乙醇水溶液)用三角漏斗從蒸餾頭上方轉入圓底燒瓶中，迅速蓋上膠塞。緩慢加熱至反應瓶中固體消失，加大電熱套電壓至反應液完全變成無色溶液。觀察接收燒杯中無溴乙烷流出(也可在表面皿中放少許水，接收從接收管流出的液滴，至不再有油狀物流出)即可停止加熱。將接收燒杯中液體倒入分液漏斗中，分出下層的有機層(粗溴乙烷)至干燥錐形瓶中，加入10mL無水乙醇，用無水硫酸鈉干燥待用。

1.3.2 苯乙醚的制備

詳細步驟見教材[6]，稱量5g氫氧化鈉，放入100mL圓底燒瓶中，依次放入干燥好的溴乙烷乙醇溶液和20mL 56%苯酚乙醇溶液，迅速裝上回流冷凝管。加熱攪拌回流1.0小時，此時可見到燒瓶中有大量的白色固體生成，停止加熱。改裝蒸餾裝置，蒸出10mL液體(主要是乙醇、未反應的溴乙烷)。停止蒸餾后，在燒瓶中加入30mL 10%的氫氧化鈉溶液，繼續攪拌至燒瓶中固體全部溶解。將燒瓶中液體倒入分液漏斗中靜置分層，分出上層有機物，用無水硫酸鈉干燥。將干燥好的有機物，在干燥的蒸餾裝置中進行簡單蒸餾，收集168℃-170℃之間的餾分，即為產品。

2 注意事項

(1)電磁攪拌時，燒瓶距離電熱套1-2mm，保證轉子轉動良好。

(2)制備苯乙醚反應時，要用小火加熱，為防止溴乙烷揮發，導致產率低。

(3)在干燥溴乙烷時，需要先加入10mL乙醇稀釋，以減少干燥劑對溴乙烷的吸附。

3 實驗流程與以往教材的不同點

(1)由于是連續反應，目標產物是苯乙醚，溴乙烷的純化環節取消。

(2)由于教學學時的限制，第二步的反應時間大大縮短。

(3)在實驗開發過程中，我們發現乙醇和苯乙醚會混合蒸出，所以，采用簡單蒸餾的方法不能將乙醇和苯乙醚很好地分離。因此，在蒸出未反應的溴乙烷和一部分乙醇后，在反應瓶中加入氫氧化鈉，分離乙醇和苯乙醚，同時也將未反應的苯酚盡可能的留在水相中。

(4)本實驗不是傳統教學中完美的實驗流程，而是一個能完成合成目標的流程，留下了可以提高收率的余地，把這些留給學生，激發學生思考，提高目標產物收率。

4 教學效果

本實驗不是完美的實驗流程，指導教師在教學實踐中啟發學生思考，給實驗流程提出合理的建議，學生在教學實踐中的角色不再是一個簡單的執行者，而是利用已經掌握的實驗技能思考改進實驗方案，為其以后在專業領域的發展打下基礎，這也是我們的教學目標之一。從2009年至2015年，我們在天津大學化學化工實驗教學國家示范中心每年對30個班約900名學生開設了該實驗，提高了學生對有機實驗的興趣和動手操作能力，教學效果良好。

[1]關燁第，李翠娟，葛樹豐.《有機化學實驗》(第2版)[M].北京大學化學學院有機化學研究所，北京大學出版社，2002.

[2]蔡會武，曲建林，《有機化學實驗》[M].西安，西北工業大學出版社，2007.

[3]郭書好，《有機化學實驗》(第二版)[M].武漢，華中科技大學出版社，2006.

[4]王世潤，吳法倫，郭艷玲，劉雁紅，程紹玲.《基礎化學實驗：有機及物化實驗部分》[M].天津，南開大學出版社，2002.

[5]張萬東，林通，亢惠娟，聶建明，全迎萍，連串式基礎有機化學實驗教學實踐——以2，2’-二丁氧基-1，1’-聯萘的合成為例[J].廣東化工，2014，(19)：223-225.

[6]古鳳才，《基礎化學實驗教程》第三版[M].北京：科學出版社，2010.