引入官能團分解有機合成線路

任荷

一、引入碳碳叁鍵

若要達到在分子中引入碳碳叁鍵，可以選擇用同一個碳原子上連有兩個鹵素原子或相鄰的兩個碳原子各有一個鹵素原子的有機物。注意“細微末節”，更趨嚴密和完整。例如：

CH3CH2CH+2NaOHBrBr

醇△CH3CCH+2NaBr+2H2O

CH3CHBrCH2+2NaOHBr醇△

CH3CCH+2NaBr+2H2O

二、引入碳碳雙鍵

在有機物分子中引入一個碳碳雙鍵，可以選用相應的一鹵代烴或一元醇。在一定條件下發生消去反應得到，其雙鍵的位置與原物質中的鹵素原子或羥基的位置所對應。例如：

RCH2CH2+NaOHBr

醇△RCHCH2+NaBr+H2O

RCH2CH2OH

催化劑△

RCHCH2+H2O

若要達到在有機物分子內形成兩個或兩個以上的碳碳雙鍵，可以選用分子內含兩個或兩個以上鹵素原子或羥基的有機物，例如：

CH2CH2BrCH2CH2+2NaOHBr醇△CH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O

三、引入羥基

在分子中引入一個羥基，可以選用烯烴與水加成或者一鹵代烴水解等方法。如果烯烴不對稱，羥基優先加在氫較少的碳原子上。例如：

RCHCH2+H2O催化劑RCH-CH3OH

RCH2+H2OBrNaOH△

RCH2+HBrOH

如果要實現在分子中引入多個羥基，可以選用相對應的多鹵代烴發生水解方法。例如：

CH2BrCHBrCH2+3H2OBr

NaOH△

CH2OHCHOHCH2+3HBrOH

另外，還可以采納對應的酯水解或對應的醛還原等方法。

四、引入羧基

在分子中引入羧基，需要選用結構相對應的醛進行氧化，其產物中羧基的位置和數目與原反應物中的醛基一致。例如：

2RCHO+O2催化劑2RCOOH

CH2CHOCHO+O2催化劑CH2COOHCOOH

五、引入鹵素原子

若要達到在分子中引入一個鹵素原子，需要用對應的烷烴與鹵素加成，含碳碳雙鍵的化合物與鹵化氫加成，結構一致的一元醇與鹵化氫發生取代反應，

例如：

CH3CH3+Cl2光CH3CH2Cl+HCl

RCHCH2+HBr→RCHBrCH3

RCH2CH2+HBr→ROHCH2CH2+H2OBr

若要達到在分子中引入兩個鹵素原子，可以采用：（1）含碳碳叁鍵的有機物與鹵化氫加成，此時鹵素原子常連在同一個碳原子上；（2）含碳碳雙鍵的有機物與鹵素加成，此時鹵素原子連在相鄰的兩個碳原子上；

（3）二烯烴與鹵素按物質的量之比1∶1加成，此時兩個鹵素原子優先發生1，4加成；

（4）結構一致的二元醇與鹵化氫反應，此時鹵素原子的位置與原物質中羥基對應。

例如：

RCHCH2+Br2→RCHBrCH2Br

RCCH+2HBr→RCBrBrCH3

CH2CHCHCH2+Br2→

CH2BrCHCHCH2Br

HO—CH2—CH2—OH+2HBr→Br—CH2—CH2—Br+2H2O

想要在分子中引入更多的鹵素原子，可以采用對應的多元醇與鹵化氫反應，若要在分子中引入四個鹵素原子，也可選用二烯烴或炔烴與鹵素充分加成的方法。用二烯烴作反應物時，它的產物中鹵素原子分別連在不同的碳原子上；用炔烴作反應物，其產物中鹵素原子連在相鄰的兩個碳原子上。

例如：

CH2CHCHCH2+2Br2→

CH2BrCHBrCHBrCH2Br

RCCH+2Br2→RCBr2CHBr2

（收稿日期：2016-10-15）