可見光促進吡啶氮氧化物的直接?；磻?/h1>
2022-01-04 03:39劉暢孫京周明東
遼寧石油化工大學學報 2021年6期
劉暢，孫京，周明東
（遼寧石油化工大學石油化工學院，遼寧撫順 113001）
芳香類雜環化合物廣泛應用于工業、農業及藥物化學等諸多領域，受到有機科研工作者的廣泛關注。雜環氮氧化物是有機合成中的一類很重要的結構單元，可廣泛應用于醫藥、農藥及各種天然產物的合成等。雜環氮氧化物具有獨特的化學性質、反應活性和穩定性，是具有生物學活性分子的重要結構單元，可作為抗生素、抗生素拮抗劑、抑菌劑、誘變劑、致癌性制畸劑和抗驚厥劑等使用[1-3]。與此同時，雜環氮氧化物作為一類重要的催化劑和配體廣泛地應用于有機合成中。因此，開發雜環氮化物的官能團化反應具有重要的意義。近年來，過渡金屬催化C—H直接官能團化反應已經發展成為一種簡單高效構建復雜有機分子的方法，選擇性C—H官能團化是過渡金屬催化的一個嶄新的階段。但是，在化學反應過程中，芳香雜環的低反應活性和較差的區域選擇性給直接官能團化帶來了巨大的挑戰。在底物上引入導向定位基團能夠很好地解決這些問題。與羧酸類、醛類和酯類等弱配位的導向基團相比，氮氧作為誘導基團的C—H活化能力具有很大的優越性和應用價值。過渡金屬催化的氮雜環氮氧化物的烷基化、?；鞍坊确磻驳玫搅藦V泛的研究[4-6]，然而對雜環氮氧化物直接?；磻难芯咳匀徊怀浞?，而且過渡金屬催化體系往往需要在較高的溫度條件下進行，反應的官能團兼容性及反應經濟性受到限制。因此，開發溫和條件下氮氧化物的直接?；磻匀恢陵P重要。
發展高效、高選擇性、綠色、安全的合成策略，一直是化學工作者追求的目標和研究的方向。在“綠色化學”理念的推動下，化學家們致力于尋找更加清潔、高效和經濟的新反應模式。眾所周知，太陽能是自然界中最為豐富的能源，而地面接收太陽輻射的43%為可見光[7]?？梢姽饩哂匈Y源豐富、廉價清潔、綠色無污染等特點，雖然絕大多數有機分子不能直接吸收可見光，但是通過引入可見光催化劑或光敏劑，許多反應在可見光條件下則可以順利進行。近年來，清潔綠色的可見光引發的烷基化、芳基化、環加成以及脫鹵等反應得到了廣泛的研究和應用，已成為有機光化學領域的研究熱點，同時也讓有機合成化學迎來了新的春天[8-11]。
可見光催化劑吸收可見光能量后能夠到達激發態，相比于基態，激發態的催化劑具有更好的氧化還原能力，更容易發生從催化劑到有機分子的單電子轉移過程。當反應體系內存在強的電子給予體時，催化劑從給予體中得到一個電子，轉化為低價態的催化劑中間體，而低價態的催化劑又由于價態的不穩定，再次發生單電子轉移，將電子轉移給體系內的電子受體，從而以更低的勢壘實現體系內的電子給予體到電子受體的電子轉移，催化劑本身重生繼續參與催化循環。這種經歷低價態催化中間體的催化循環被稱為還原猝滅循環，而經歷高價態的催化循環被稱為氧化猝滅循環?？梢姽獯呋瘎┠軌蚺c底物分子發生氧化還原反應從而促使反應的發生，而過渡金屬催化反應體系中往往涉及過渡金屬化合價的改變，若將可見光氧化還原催化體系引入到過渡金屬催化的氮氧化物的直接官能團化反應中，則可在溫和的反應條件下實現氮氧化物的直接官能團化，構建一系列復雜的有機分子，同時為傳統過渡金屬催化偶聯反應提供新的方法。其中，對可見光與過渡金屬鎳協同催化的烷基化反應進行了最為廣泛的研究[12-13]，然而對氮氧化物的?；磻M行的研究還不夠充分。因此，開發氮氧化物直接?；暮唵胃咝У姆椒ň哂兄匾饬x。
本文結合可見光催化與過渡金屬鈀協同催化體系，在溫和反應條件下高選擇性地實現了氮氧化物的直接C—H?；磻?，提供了一種簡單高效的C—H直接官能團化的合成路線。
1 實驗部分
1.1 實驗試劑
2-苯基吡啶、苯甲酰甲酸、2-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、4-甲基苯乙酮、4-三氟甲基苯乙酮，質量分數為98.0%，上海麥克林生化科技有限公司；2-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮，2-苯基吡啶、2-（4-甲基苯基）吡啶、2-（4-氟苯基）吡啶、2-（4-氯苯基）吡啶、2-（4-溴苯基）吡啶、2-（4-腈基）吡啶，質量分數為98.0%，上海邁瑞爾科技有限公司；對氟苯乙酮、對氯苯乙酮、對溴苯乙酮、蒽醌-2-羧酸（AQN），質量分數為98.0%，百靈威科技有限公司；曙紅Y（Eosin Y）,質量分數為99.0%，百靈威科技有限公司；醋酸鈀（Pd(OAc)2）,質量分數為99.9%，上海邁瑞爾化學技術有限公司；1,2-二氯乙烷（DCE）,質量分數為99.9%,上海阿拉丁生化科技股份有限公司；2,4,5,6-四(9-咔唑基)-間苯二腈（4CzIPN），自制；甲醇、二氯 甲 烷、1,4-二 氧 六 環（1,4-dioxane）、甲 苯（toluene）、四氫呋喃（THF）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亞砜（DMSO）、石油醚、乙酸乙酯，分析純，天津市富宇精細化工有限公司。
1.2 實驗儀器
AVANCE 500核磁共振波譜儀，瑞士Bruker儀器公司；旋轉蒸發儀，上海亞榮生化儀器廠；電子分析天平，上海精密科學有限公司；Schleck雙排管裝置，北京欣威爾玻璃儀器有限公司；磁力攪拌器，鞏義市予華儀器有限責任公司；ZF-7A手提紫外檢測燈，上海寶山顧村電光儀器廠。
1.3 實驗過程
向10 mL干燥的反應瓶中依次加入磁力攪拌子、吡啶 氮 氧化物（0.200 mmol）、醋 酸 鈀（0.020 mmol）、蒽 醌-2-羧 酸（0.006 mmol）、苯 甲酰 甲 酸（0.300 mmol）、1,2-二氯乙烷（2 mL），密封反應瓶。在室溫、16 W綠色LED燈光照下反應24 h。薄層色譜監測反應，待反應完全結束后，旋轉蒸發除去溶劑，經過柱層析（洗脫劑：乙酸乙酯/甲醇）分離、純化得到相應的?；a物，稱量、計算反應產率。
2 結果與討論
2.1 條件優化
大量實驗表明，可見光促進氮氧化物直接?；姆磻獥l件對反應效果影響很大。通過實驗篩選了反應的催化劑、溶劑，并在2-苯基吡啶氮氧化物（1a，0.200 mmol）、苯甲酰甲酸（2a，0.300 mmol）為反應底物，醋酸鈀（0.020 mmol）為催化劑，1,2-二氯乙烷（2 mL）為反應溶劑，室溫條件下16 W綠色LED光照射反應24 h，考察了可見光催化劑對反應產率的影響，結果見表1，反應式見式（1）。
表1 條件優化實驗結果
由表1可知，曙紅Y、2,4,5,6-四(9-咔唑基)-間苯二腈、蒽醌-2-羧酸三種可見光催化劑均能促進反應的發生；其中，蒽醌-2-羧酸的效果最佳，在以1,2-二氯乙烷為溶劑時相應?；衔锏漠a率達到59%。對于直接?；磻?，反應溶劑對?；磻挠绊懸卜浅Ｃ黠@。在1,4-二氧六環和甲苯溶劑中只能得到少量的目標化合物，而在四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺及二甲基亞砜等溶劑中反應完全不能進行，因此反應的最佳溶劑為1,2-二氯乙烷。最后，考察了苯甲酰甲酸物質的量對反應的影響。結果表明，提高苯甲酰甲酸物質的量能夠以良好的產率得到目標化合物，而在沒有過渡金屬催化劑的條件下反應完全不能進行，說明過渡金屬催化劑是該反應的必要條件。
基于以上實驗，最終確定了該反應的最佳條件：2-苯基吡啶氮氧化物（1a）物質的量為0.200 mmol，苯甲酰甲酸（2a）物質的量為0.500 mmol，醋酸鈀物質的量為0.020 mmol，蒽醌-2-羧酸物質的量為0.006 mmol，1,2-二氯乙烷體積為2 mL，在空氣氛圍、室溫條件下，16 W綠色LED照射反應24 h。
2.2 底物普適性研究
在最佳反應條件下，進一步研究了反應的底物普適性。采用一系列帶有不同取代基的苯甲酰甲酸化合物，研究了苯甲酰甲酸化合物的底物普適性，還考察了帶有兩個取代基的苯甲酰甲酸化合物。反應式見式（2），結果見表2。式（2）中，2為帶一個取代基R1的苯甲酰甲酸化合物。
表2 苯甲酰甲酸化合物的底物普適性
由表2可以看出，當苯甲酰甲酸苯環上的鄰、間、對連有甲基（Me）取代基團時，反應均能順利進行，鄰、間位連有甲基取代基團時產率較高；當苯環的對位連有強給電子基團甲氧基（MeO）時，產率明顯降低；當苯環的對位連有鹵素原子時，反應時間需要延長至36 h，才能以中等產率得到相應的化合物；當苯環的對位連有強吸電子基團時，反應不能發生。這說明苯環上的電子效應對直接?；磻绊懞艽?。由表2還可以看出，采用帶有兩個取代基的苯甲酰甲酸化合物時目標化合物的產率只有33%，而以2-萘甲酰甲酸為反應底物時，能夠以良好的產率得到目標化合物?？傮w來說，可見光促進的氮氧化合物直接?；磻哂辛己玫牡孜锲者m性，不同的苯甲酰甲酸化合物均能適應該催化體系，能制備一系列?；趸?。
合成一系列穩定性好的雜環氮氧化物，在化合物1物質的量為0.200 mmol，化合物2a物質的量為0.500 mmol，醋酸鈀物質的量為0.020 mmol，蒽醌-2-羧酸物質的量為0.006 mmol，1,2-二氯乙烷體積為2 mL，在空氣氛圍、室溫條件下16 W綠色LED照射24 h，進一步研究了氮氧化物的普適性，反應式見式（3），結果見表3。實驗還考察了苯環上取代基的位置效應，結果也列入表3中。
表3 氮氧化物普適性
由表3可以看出，在氮雜環化物的苯環上含有不同的取代基時，都能以中等到良好的產率得到?；a物。當苯環的對位上連有給電子基團甲基（Me）及甲氧基（MeO）時，反應能夠以良好的產率得到相應的?；趸?；當苯環的對位連有氟、氯及溴等鹵原子弱吸電子基團時，反應也能夠順利進行，以中等產率得到目標化合物；當苯環的對位連有強吸電子基團氰基（CN）時，只能以21%的產率得到相應的產物。
由表3還可以看出，在苯環的對位有給電子基團或間位帶有吸電子基團時，反應均能夠順利地進行，并以中等產率得到?；衔?。
總體來說，可見光促進的氮氧化合物直接?；磻哂辛己玫牡孜锲者m性，帶有不同取代基的氮氧化物均能適用于該反應體系，并且能夠簡單高效地制備一系列?；趸?。
3 結論
開發了一種在溫和反應條件下可見光促進過渡金屬催化的氮氧化物與α-羰基羧酸的直接C—H?；磻?，通過此反應可以簡單高效地制備一系列?；趸?。該反應在室溫、綠色LED燈的照射下能夠高效地進行，反應體系具有良好的底物普適性，適用于帶有各類取代基的氮氧化物和苯甲酰甲酸類化合物，符合綠色化學發展的需求。
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（遼寧石油化工大學石油化工學院，遼寧撫順 113001）
芳香類雜環化合物廣泛應用于工業、農業及藥物化學等諸多領域，受到有機科研工作者的廣泛關注。雜環氮氧化物是有機合成中的一類很重要的結構單元，可廣泛應用于醫藥、農藥及各種天然產物的合成等。雜環氮氧化物具有獨特的化學性質、反應活性和穩定性，是具有生物學活性分子的重要結構單元，可作為抗生素、抗生素拮抗劑、抑菌劑、誘變劑、致癌性制畸劑和抗驚厥劑等使用[1-3]。與此同時，雜環氮氧化物作為一類重要的催化劑和配體廣泛地應用于有機合成中。因此，開發雜環氮化物的官能團化反應具有重要的意義。近年來，過渡金屬催化C—H直接官能團化反應已經發展成為一種簡單高效構建復雜有機分子的方法，選擇性C—H官能團化是過渡金屬催化的一個嶄新的階段。但是，在化學反應過程中，芳香雜環的低反應活性和較差的區域選擇性給直接官能團化帶來了巨大的挑戰。在底物上引入導向定位基團能夠很好地解決這些問題。與羧酸類、醛類和酯類等弱配位的導向基團相比，氮氧作為誘導基團的C—H活化能力具有很大的優越性和應用價值。過渡金屬催化的氮雜環氮氧化物的烷基化、?；鞍坊确磻驳玫搅藦V泛的研究[4-6]，然而對雜環氮氧化物直接?；磻难芯咳匀徊怀浞?，而且過渡金屬催化體系往往需要在較高的溫度條件下進行，反應的官能團兼容性及反應經濟性受到限制。因此，開發溫和條件下氮氧化物的直接?；磻匀恢陵P重要。
發展高效、高選擇性、綠色、安全的合成策略，一直是化學工作者追求的目標和研究的方向。在“綠色化學”理念的推動下，化學家們致力于尋找更加清潔、高效和經濟的新反應模式。眾所周知，太陽能是自然界中最為豐富的能源，而地面接收太陽輻射的43%為可見光[7]?？梢姽饩哂匈Y源豐富、廉價清潔、綠色無污染等特點，雖然絕大多數有機分子不能直接吸收可見光，但是通過引入可見光催化劑或光敏劑，許多反應在可見光條件下則可以順利進行。近年來，清潔綠色的可見光引發的烷基化、芳基化、環加成以及脫鹵等反應得到了廣泛的研究和應用，已成為有機光化學領域的研究熱點，同時也讓有機合成化學迎來了新的春天[8-11]。
可見光催化劑吸收可見光能量后能夠到達激發態，相比于基態，激發態的催化劑具有更好的氧化還原能力，更容易發生從催化劑到有機分子的單電子轉移過程。當反應體系內存在強的電子給予體時，催化劑從給予體中得到一個電子，轉化為低價態的催化劑中間體，而低價態的催化劑又由于價態的不穩定，再次發生單電子轉移，將電子轉移給體系內的電子受體，從而以更低的勢壘實現體系內的電子給予體到電子受體的電子轉移，催化劑本身重生繼續參與催化循環。這種經歷低價態催化中間體的催化循環被稱為還原猝滅循環，而經歷高價態的催化循環被稱為氧化猝滅循環?？梢姽獯呋瘎┠軌蚺c底物分子發生氧化還原反應從而促使反應的發生，而過渡金屬催化反應體系中往往涉及過渡金屬化合價的改變，若將可見光氧化還原催化體系引入到過渡金屬催化的氮氧化物的直接官能團化反應中，則可在溫和的反應條件下實現氮氧化物的直接官能團化，構建一系列復雜的有機分子，同時為傳統過渡金屬催化偶聯反應提供新的方法。其中，對可見光與過渡金屬鎳協同催化的烷基化反應進行了最為廣泛的研究[12-13]，然而對氮氧化物的?；磻M行的研究還不夠充分。因此，開發氮氧化物直接?；暮唵胃咝У姆椒ň哂兄匾饬x。
本文結合可見光催化與過渡金屬鈀協同催化體系，在溫和反應條件下高選擇性地實現了氮氧化物的直接C—H?；磻?，提供了一種簡單高效的C—H直接官能團化的合成路線。
1 實驗部分
1.1 實驗試劑
2-苯基吡啶、苯甲酰甲酸、2-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、4-甲基苯乙酮、4-三氟甲基苯乙酮，質量分數為98.0%，上海麥克林生化科技有限公司；2-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮，2-苯基吡啶、2-（4-甲基苯基）吡啶、2-（4-氟苯基）吡啶、2-（4-氯苯基）吡啶、2-（4-溴苯基）吡啶、2-（4-腈基）吡啶，質量分數為98.0%，上海邁瑞爾科技有限公司；對氟苯乙酮、對氯苯乙酮、對溴苯乙酮、蒽醌-2-羧酸（AQN），質量分數為98.0%，百靈威科技有限公司；曙紅Y（Eosin Y）,質量分數為99.0%，百靈威科技有限公司；醋酸鈀（Pd(OAc)2）,質量分數為99.9%，上海邁瑞爾化學技術有限公司；1,2-二氯乙烷（DCE）,質量分數為99.9%,上海阿拉丁生化科技股份有限公司；2,4,5,6-四(9-咔唑基)-間苯二腈（4CzIPN），自制；甲醇、二氯 甲 烷、1,4-二 氧 六 環（1,4-dioxane）、甲 苯（toluene）、四氫呋喃（THF）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亞砜（DMSO）、石油醚、乙酸乙酯，分析純，天津市富宇精細化工有限公司。
1.2 實驗儀器
AVANCE 500核磁共振波譜儀，瑞士Bruker儀器公司；旋轉蒸發儀，上海亞榮生化儀器廠；電子分析天平，上海精密科學有限公司；Schleck雙排管裝置，北京欣威爾玻璃儀器有限公司；磁力攪拌器，鞏義市予華儀器有限責任公司；ZF-7A手提紫外檢測燈，上海寶山顧村電光儀器廠。
1.3 實驗過程
向10 mL干燥的反應瓶中依次加入磁力攪拌子、吡啶 氮 氧化物（0.200 mmol）、醋 酸 鈀（0.020 mmol）、蒽 醌-2-羧 酸（0.006 mmol）、苯 甲酰 甲 酸（0.300 mmol）、1,2-二氯乙烷（2 mL），密封反應瓶。在室溫、16 W綠色LED燈光照下反應24 h。薄層色譜監測反應，待反應完全結束后，旋轉蒸發除去溶劑，經過柱層析（洗脫劑：乙酸乙酯/甲醇）分離、純化得到相應的?；a物，稱量、計算反應產率。
2 結果與討論
2.1 條件優化
大量實驗表明，可見光促進氮氧化物直接?；姆磻獥l件對反應效果影響很大。通過實驗篩選了反應的催化劑、溶劑，并在2-苯基吡啶氮氧化物（1a，0.200 mmol）、苯甲酰甲酸（2a，0.300 mmol）為反應底物，醋酸鈀（0.020 mmol）為催化劑，1,2-二氯乙烷（2 mL）為反應溶劑，室溫條件下16 W綠色LED光照射反應24 h，考察了可見光催化劑對反應產率的影響，結果見表1，反應式見式（1）。
表1 條件優化實驗結果
由表1可知，曙紅Y、2,4,5,6-四(9-咔唑基)-間苯二腈、蒽醌-2-羧酸三種可見光催化劑均能促進反應的發生；其中，蒽醌-2-羧酸的效果最佳，在以1,2-二氯乙烷為溶劑時相應?；衔锏漠a率達到59%。對于直接?；磻?，反應溶劑對?；磻挠绊懸卜浅Ｃ黠@。在1,4-二氧六環和甲苯溶劑中只能得到少量的目標化合物，而在四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺及二甲基亞砜等溶劑中反應完全不能進行，因此反應的最佳溶劑為1,2-二氯乙烷。最后，考察了苯甲酰甲酸物質的量對反應的影響。結果表明，提高苯甲酰甲酸物質的量能夠以良好的產率得到目標化合物，而在沒有過渡金屬催化劑的條件下反應完全不能進行，說明過渡金屬催化劑是該反應的必要條件。
基于以上實驗，最終確定了該反應的最佳條件：2-苯基吡啶氮氧化物（1a）物質的量為0.200 mmol，苯甲酰甲酸（2a）物質的量為0.500 mmol，醋酸鈀物質的量為0.020 mmol，蒽醌-2-羧酸物質的量為0.006 mmol，1,2-二氯乙烷體積為2 mL，在空氣氛圍、室溫條件下，16 W綠色LED照射反應24 h。
2.2 底物普適性研究
在最佳反應條件下，進一步研究了反應的底物普適性。采用一系列帶有不同取代基的苯甲酰甲酸化合物，研究了苯甲酰甲酸化合物的底物普適性，還考察了帶有兩個取代基的苯甲酰甲酸化合物。反應式見式（2），結果見表2。式（2）中，2為帶一個取代基R1的苯甲酰甲酸化合物。
表2 苯甲酰甲酸化合物的底物普適性
由表2可以看出，當苯甲酰甲酸苯環上的鄰、間、對連有甲基（Me）取代基團時，反應均能順利進行，鄰、間位連有甲基取代基團時產率較高；當苯環的對位連有強給電子基團甲氧基（MeO）時，產率明顯降低；當苯環的對位連有鹵素原子時，反應時間需要延長至36 h，才能以中等產率得到相應的化合物；當苯環的對位連有強吸電子基團時，反應不能發生。這說明苯環上的電子效應對直接?；磻绊懞艽?。由表2還可以看出，采用帶有兩個取代基的苯甲酰甲酸化合物時目標化合物的產率只有33%，而以2-萘甲酰甲酸為反應底物時，能夠以良好的產率得到目標化合物?？傮w來說，可見光促進的氮氧化合物直接?；磻哂辛己玫牡孜锲者m性，不同的苯甲酰甲酸化合物均能適應該催化體系，能制備一系列?；趸?。
合成一系列穩定性好的雜環氮氧化物，在化合物1物質的量為0.200 mmol，化合物2a物質的量為0.500 mmol，醋酸鈀物質的量為0.020 mmol，蒽醌-2-羧酸物質的量為0.006 mmol，1,2-二氯乙烷體積為2 mL，在空氣氛圍、室溫條件下16 W綠色LED照射24 h，進一步研究了氮氧化物的普適性，反應式見式（3），結果見表3。實驗還考察了苯環上取代基的位置效應，結果也列入表3中。
表3 氮氧化物普適性
由表3可以看出，在氮雜環化物的苯環上含有不同的取代基時，都能以中等到良好的產率得到?；a物。當苯環的對位上連有給電子基團甲基（Me）及甲氧基（MeO）時，反應能夠以良好的產率得到相應的?；趸?；當苯環的對位連有氟、氯及溴等鹵原子弱吸電子基團時，反應也能夠順利進行，以中等產率得到目標化合物；當苯環的對位連有強吸電子基團氰基（CN）時，只能以21%的產率得到相應的產物。
由表3還可以看出，在苯環的對位有給電子基團或間位帶有吸電子基團時，反應均能夠順利地進行，并以中等產率得到?；衔?。
總體來說，可見光促進的氮氧化合物直接?；磻哂辛己玫牡孜锲者m性，帶有不同取代基的氮氧化物均能適用于該反應體系，并且能夠簡單高效地制備一系列?；趸?。
3 結論
開發了一種在溫和反應條件下可見光促進過渡金屬催化的氮氧化物與α-羰基羧酸的直接C—H?；磻?，通過此反應可以簡單高效地制備一系列?；趸?。該反應在室溫、綠色LED燈的照射下能夠高效地進行，反應體系具有良好的底物普適性，適用于帶有各類取代基的氮氧化物和苯甲酰甲酸類化合物，符合綠色化學發展的需求。
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