學科素養下有機化學實驗考查點探究

徐 輝 湯 偉(正高級教師)

(1.安徽省靈璧一中 2.安徽省靈璧中學)

化學實驗有助于考查學生的創新與探究能力，彰顯化學學科素養.我們研究近年來高考及一些模擬試卷中的化學實驗題，發現試題中若以情境新穎、綜合性強的有機化學知識為情境，考生在解題過程中特別容易出錯，本文針對該易錯考查點進行分析探究.

1 化學實驗儀器的選取或組裝

例1下列有機化學實驗，所對應的裝置或所選取的實驗儀器正確的是( ).

該試題綜合性較強，借助4個不同的有機化學實驗，不僅考查了實驗儀器的使用方法，還通過實驗儀器的組合，綜合考查了氣體的收集方法、實驗的基本操作等.選項A 中因為乙烯氣體密度與空氣比較接近，不宜使用排氣法收集，選項A 錯誤;蒸餾實驗中，溫度計水銀球應該位于蒸餾燒瓶支管口附近，冷凝管中的冷卻水應該是從下口進入，選項B錯誤;制備硝基苯時，要控制溫度在55 ℃左右，需使用水浴加熱，選項C正確;制備乙酸乙酯時，導氣管的末端不應伸入碳酸鈉溶液的液面下，以防倒吸，選項D 錯誤.答案為C.

例2《本草綱目》記載:“燒酒，非古法也.自元時始創其法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承取滴露.”該段文字記載中所涉及的實驗，若在實驗室中完成，其中圖示正確的是( ).

該題的設計較好地體現了中國高考評價體系的基本要求，不僅考查化學實驗的基礎知識和實驗能力，還通過情境設計，滲透學科素養.文獻中描述了制備蒸餾酒的過程，涉及蒸餾實驗，這也是目前常見的燒酒的制備方法，選項B 正確.選項A 為蒸發結晶實驗，選項C 為萃取分液實驗，選項D 為升華、凝華實驗，該段文獻中均沒有涉及.答案為B.

化學實驗儀器的識別、選取及使用方法等屬于化學實驗基礎知識，該類問題也是高考考查的高頻考點之一，不僅能夠考查基礎知識，還能夠考查能力，另外借助情境還能夠滲透學科素養，如例題1，通過試題情境的設計，引導學生認識中華悠久的實驗文化.

2 化學實驗基本操作或方法的探究

例3《天工開物》中對制造染料“藍靛”的敘述如下:“凡造淀，葉與莖多者入窖，少者入桶與缸.水浸七日，其汁自來.每水漿一石，下石灰五升，攪沖數十下，淀信即結.水性定時，淀沉于底.……其掠出浮沫曬干者，曰靛花.”文中沒有涉及的實驗操作是( ).

A.溶解 B.攪拌 C.升華 D.蒸發

該試題通過文獻的記載，在凸顯立德樹人的同時，還較好地考查了化學實驗基本操作能力.升華是指固態物質受熱直接轉化為氣態，文中描述沒有該實驗過程;“水浸七日”即為溶解;“攪沖數十下”即為攪拌;“掠出浮沫曬干”即為蒸發.答案為C.

例4現有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它們的性質如表1所示，據此，將乙二醇和丙三醇互相分離的最佳方法是( ).

表1

A.萃取法 B.結晶法

C.分液法 D.蒸餾法

該題注重考查考生的信息提取、應用及邏輯推理能力，彰顯學科素養.依據題給物質信息可知，兩種物質的溶解性相似，難以選取萃取法和分液法進行分離，選項A、C錯誤.根據表1可知，乙二醇沸點為198 ℃，丙三醇沸點為290 ℃，沸點相差較大，可以通過蒸餾法分離，選項D 正確.借助二者熔點差異，可以得出結晶法不是理想的方法.答案為D.

該類試題屬于能力考查題，考生在熟識有機物性質的條件下才能夠知曉如何選取實驗操作或實驗方法，平時學習過程中缺乏實驗實際操作，難以順利解答該類試題.該類試題較好地彰顯了證據推理與模型認知的化學學科核心素養.

3 有機物性質的探究

例5加熱聚丙烯廢塑料可以得到炭、氫氣、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯.用如圖1所示裝置探究廢舊塑料的再利用.下列敘述不正確的是( ).

圖1

A.裝置乙試管中收集到的液體在催化劑存在下可以與Br2發生取代反應

B.裝置丙中的試劑吸收反應產生的氣體后得到產物的密度均比水大

C.最后收集的氣體可以作為清潔燃料使用

D.甲烷的二氯代物有2種

根據實驗裝置特點，可以得出甲為熱分解裝置，乙為冷卻裝置，丙為性質探究裝置.根據有機物性質可知，乙中所得到的液體物質應該為苯和甲苯，在催化劑存在下能夠與Br2發生取代反應，選項A 敘述正確.裝置丙中應該是乙烯、丙烯與液溴加成反應后的產物，所得產物為氯代烴，難溶于水，密度比水大，選項B敘述正確.根據題給信息分析，該實驗最后所得氣體為氫氣、甲烷，屬于清潔燃料，選項C 敘述正確.根據甲烷分子的空間構型(正四面體結構)，其二氯代物只有1種，選項D 敘述錯誤.答案為D.

例6實驗室石蠟催化裂化的裝置如圖２所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是( ).

圖2

A.試管Ⅰ連的玻璃導管加長是為使氣態石蠟冷凝回流

B.裝置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油

C.酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率

D.試管Ⅲ中溶液顏色變淺甚至褪色可說明有乙烯生成

根據有機物的性質特點，有機實驗中使用長的玻璃導氣管，不僅能夠起到導氣作用，還可以起冷凝氣體的作用，選項A 正確.實驗裝置中，冷卻水的作用一定能夠冷凝或冷卻生成物，根據題意，可以得出裝置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油，選項B正確.裂化油中含有不飽和碳碳雙鍵，所以酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率，選項C正確.酸性高錳酸鉀溶液顏色變淺，僅僅能夠說明高錳酸鉀發生了氧化還原反應，但不能說一定是與乙烯發生了反應，選項D 錯誤.答案為D.

該類試題注重學以致用，考查學生靈活運用知識的能力.解答該類試題需要學生熟練掌握相關有機物的性質，同時需要學生知曉如何探究或檢驗該有機物的性質，屬于知識與能力的有效結合問題.該類試題能夠較好地體現科學探究與創新意識的學科素養.

4 學科內有機實驗綜合考查點探究

例7草酸是化工上常用的還原劑，實驗室中可以用濃硝酸在Hg(NO3)2催化下氧化C2H2氣體來制備，可能用到的裝置如圖3所示.

圖3

已知電石(主要成分為CaC2，含少量CaS 和Ca3P2等雜質)遇水可以迅速生成C2H2，CuSO4溶液能夠吸收PH3氣體，濃硝酸氧化C2H2時會被還原為NO2.回答下列問題:

(1)CaC2的電子式為________;CaC2與H2O 反應制備C2H2的化學反應方程式為_________.

(2)選擇所需的儀器，接口正確的連接順序為_________→e.

(3)為便于控制電石與水反應制備C2H2，有同學認為宜選取裝置乙，不宜選取甲，該觀點是否正確?請說明原因________.

(4)制備C2H2氣體時，常用飽和食鹽水代替水的原因是________.

(5)裝置戊中生成草酸的反應方程式為________，反應一般控制在50 ℃左右，若高于50 ℃，則生成草酸的速率會減慢，原因是_________.

(6)三頸燒瓶中液體經過蒸發濃縮、冷卻結晶、過濾等操作可得到草酸晶體(H2C2O4·2H2O)，設計一個實驗證明草酸屬于二元弱酸:_______.

(1)CaC2為離子化合物，結構中含有離子鍵和共價鍵，電子式為;CaC2與H2O 反應制備C2H2屬于復分解反應，反應為CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑.(2)制 備 的C2H2氣體中常會含有H2S、PH3氣體雜質，通過裝置丙洗氣瓶可以有效除去C2H2中所含有的氣體雜質，由此得出各個儀器連接的順序為a→c→d→f→g→e.(3)根據反應原理，生成物易變成糊狀，會阻塞有孔塑料板，使液體不能順利通過有孔塑料板.乙裝置達不到反應隨停即止的作用，不便于控制反應速率.(4)飽和食鹽水中的水消耗，鹽析出，附著在電石上，使反應能夠較平緩地進行.(5)根據題意，C2H2與濃硝酸反應方程式為8NO2＋4H2O，若進一步提高該反應溫度，則根據濃硝酸的特性，濃硝酸會大量揮發和分解，造成硝酸濃度減小，反應速率減慢.(6)證明一種酸是否屬于弱酸，可以通過不同方法證明，如電離理論、平衡理論或鹽類水解反推等方法;證明草酸屬于二元弱酸，可以通過酸堿反應之間的定量關系推斷.

答案(1);CaC2＋2H2O →Ca(OH)2＋C2H2↑.

(2)a→c→d→f→g.

(3)該觀點不正確;因為電石與水反應時變成糊狀，堵塞有孔塑料板，乙裝置達不到反應隨停即止的作用，不便于控制反應速率.

(4)能夠減緩反應速率或減緩生成C2H2的速率.

(6)測定0.1mol·L－1草酸溶液，pH 大于1，說明草酸屬于弱酸;用標準的NaOH 溶液滴定草酸溶液，消耗NaOH 的物質的量是草酸物質的量的2倍，說明是二元酸(其他合理說法也可).

化學綜合實驗題是高考中必考題型，該類試題常以學生較為陌生的有機物為情境，綜合考查化學實驗探究能力與創新能力.例如上述試題以草酸的制備為情境，綜合考查了實驗儀器的選取、反應原理的分析及實驗設計等，試題注重對實驗基本操作能力的考查，呈現了“證據推理與模型認知”“科學探究與創新意識”的學科素養.

(完)