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加拿大一枝黃花的研究進展

2012-01-25 08:51溫強蔚崔小兵
中國民族民間醫藥 2012年12期
關鍵詞:三萜黃酮類自由基

溫強蔚 柴 川 崔小兵

南京中醫藥大學藥學院,江蘇 南京 210046

加拿大一枝黃花 (Solidago Canadensis Lour.)[1],又叫北美一枝黃花,為菊科多年生草本植物,一枝黃花屬,植株高150~300cm,密被絨毛莖直立,不分枝或極少分枝。加拿大一枝黃花通過根和種子兩種方式繁殖,具有超強的繁殖能力,三年就能迅速成片,其生長區里的其他作物、雜草則一律消亡。

1 化學成分

本植物已分離鑒定出的化學成分包括:多炔類、二萜類、三萜和三萜皂苷類、酚類、黃酮類、植物精油等。

1.1 多炔類成分

從一枝黃花屬植物中發現的多炔類化合物,主要為脫氫母菊酯類衍生物。Lu等從S.canadensis中鑒定了母菊內酯衍生物共4個多炔類成分[2]。

1.2 二萜類成分

二萜類成分是一枝黃花屬植物中分布最為廣泛的一類化合物,已經發現有約100個,大致分為4類。

1.2.1 松香烷型

Anthonsen從加拿大一枝黃花中發現了一個A環開環的松香烷二萜[3]。

1.2.2 半日花烷型

從一枝黃花屬植物中共發現14個半日花烷型二萜類成分。Bohlmann等從加拿大一枝黃花的地上部分分離到3個化合物,從根中分離得到2個化合物[4]。

1.2.3 克羅烷型

目前從本屬植物中已經發現60多個克羅烷型二萜類成分。Bohlmann等從加拿大一枝黃花中分離到1個化合物[5],Lu等從加拿大一枝黃花中分離得到7個反式克羅烷型二萜[6]。

1.3 三萜和三萜皂苷類成分

三萜和三萜皂苷類成分被認為是一枝黃花屬植物中一類主要的活性物質,目前從本屬植物中共分離鑒定了50多個三萜和三萜皂苷類成分。Chaturvedula等從加拿大一枝黃花中發現了羽扇豆烷型三萜,蛇麻脂醇及其乙酸酯,α-香樹脂醇乙酸酯,烏索酸,環阿爾廷醇及其棕櫚酸酯和豆甾醇[7]。目前,本屬植物中發現的皂苷均為齊墩果酸型,一類以bayogenin為苷元,Reznicek等從S.gigantea和加拿大一枝黃花的地上部分得到9個該類三萜皂苷[8];另一類以遠志酸為苷元。

1.4 酚類成分

酚類物質是本屬中另一類主要活性物質。全草含蕓香甙、山柰酚-3-蕓香糖甙[9]、一枝黃花酚甙、2,6-二甲氧基苯甲酸芐酯、當歸酸-3,5-二甲氧基-4-乙酰氧基肉桂酯及2-順、8-順-母菊酯 。Papp等從加拿大一枝黃花中發現14個黃酮類成分,其中6個為槲皮素及其糖苷,3個為山萘酚及其糖苷,3個為異鼠李素及其糖苷。另外,還發現綠原酸和 dattelic acid[10]。

1.5 植物精油

本屬植物精油的GC-MS研究表明,精油組成與含量因植物種類、產地、采樣時間以及采樣部位不同而有所差異。加拿大一枝黃花精油以大牻牛兒烯D、6-表-β-畢橙茄烯、大牻牛兒烯B為主[11]。

2 生物活性與藥理研究

2.1 加拿大一枝黃花黃酮的抑菌作用

黃酮抑菌作用試驗結果表明,2.3%一枝黃花黃酮浸膏的60%乙醇水液和2.3%一枝黃花黃酮浸膏的60%二甲基甲酰胺水液對革蘭氏陽性菌有較好的效果。供試樣品對革蘭氏陰性菌無效果,表明加拿大一枝黃花黃酮對革蘭氏陰性菌無抑制作用。與其它植物黃酮類比較,結果相似。從而得出結論,加拿大一枝黃花黃酮類物質對革蘭陰性菌有一定濃度的抑菌作用。

2.2 加拿大一枝黃花揮發油抗菌活性

平板打孔法是瓊脂平板擴散法的一種,該法是利用藥物在瓊脂中擴散使其周圍的細菌生長受到抑制而形成抗菌圈,再根據抗菌圈大小判定細菌對藥物的敏感性的一種方法[12]。加拿大一枝黃花揮發油主要的抗菌成分大香葉烯D在加拿大一枝黃花揮發油中含量較高,已有文獻報道其具有明確的抗菌活性[13],因而可知大香葉烯D是加拿大一枝黃花主要的抗菌活性成分。

2.3 利尿、消炎、抗感染作用

一枝黃花屬植物具有利尿、排石、止痛、抗尿道感染的作用,如 S.canadensis、S.virgaurea、S.gigantea等歐美傳統泌尿系統的植物藥[14]。所含的黃酮類成分可以增加小鼠晝夜排尿量,調節電解質分泌,減少尿液中鉀和鈉排放,增加鈣排放[15],其中S.gigante乙醇提取物具有消炎和有效緩解結石引起的尿道痙攣作用[14]。

2.4 抗氧化與自由基消除活性

自由基消除反應是抑制機體過氧化過程的主要機制之一,樣品的消除能力反映其抗氧化活性的高低,DPPH可以通過其顏色消褪變化反映樣品自由基消除能力和抗氧化活性,是目前使用最為廣泛的自由基試劑之一。

2.5 抑制裂解酶活性

Chaturvedula等[9]從加拿大一枝黃花中發現了四個新的羽扇豆烷型三萜及七個已知化合物 (蛇麻脂醇及其乙酸酯,α-香樹脂醇乙酸酯,烏索酸,環阿爾廷醇及其棕櫚酸酯和豆甾醇),經實驗研究證明這11種化合物均具有抑制β-DNA聚合酶的裂解的活性。

2.6 抗腫瘤活性

劉曉月[16]等通過對4株人癌細胞系,肝癌SMMC7721,白血病K562、乳腺癌Bcap37和肺腺癌的體外抑制實驗發現,加拿大一枝黃花花序的石油醚、乙酸乙酯浸膏具有較強的體外抑制腫瘤細胞生長的能力。

2.7 解熱,鎮痛及抗炎作用

用熱板法測定小鼠的痛覺反應時間,二甲苯耳腫脹法測定抗炎作用[17]。結果表明,加拿大一枝黃花高劑量組能延長小鼠的痛閾時間,高低劑量都具有明顯的抗炎作用??梢?,加拿大一枝黃花具有解熱鎮痛,抗炎作用。

2.8 其他生理活性

McCune發現報道了加拿大一枝黃花的乙醇提取物的DPPH與DCF/APPH的自由基清除能力高于綠茶、咖啡、抗壞血酸和Trolox;Apati發現該植物中抗氧化能力很強的槲皮素、蘆丁以及綠原酸含量較高;王開金[11]等對其中的黃酮類成分的抗氧化與自由基的清除活性及其構效關系作了進一步的研究。另外,還具祛痰,止咳的作用。

3 結語

加拿大一枝黃花自1935年進入我國,并在較短時間內顯示出了強大的入侵能力,對我國的生態環境,生物多樣性,經濟發展等多方面造成了不良影響。為了遏制這種局面,體現資源的利用價值,對其化學成分進行分析與提取,通過生理活性與藥理作用的研究,實現其可利用價值,從而保護生態壞境。

[1]Chaturvedula VS.Zhou BN.Gao Z.Thomas SJ.Hecht SM.Kingston DG.New lupane triterpenoids from Solidago canadensis that inhibit the lyase activity of DNA polymerase beta[J].Bioorg Med Chem.,2004 Dec 1,12(23):6271-5.

[2]Lu T,Menelaou M A,Vargas D,et al.Polyacetylenes and diterpenes from Solidago Canadensis[J].Phytochemistry,1993,32(6):1483- 1488.

[3]Bohlmann F,Fritz U,King R M,et al.Sesquiterpene and diterpene derivatives from Solidago species[J].Phytochemistry,1980,19(12):2655- 2661.

[4]Hiller K.et al.Pharmazie [J].1979,34(5):360.

[5]Reznicek G,Jurenitsch J,Michl G,et al.The first structurally confirmed saponin from Solidago gigantea:structure elucidation by modern NMR techniques[J].Tetrahedron Letters,1989,30(31):4097- 4100.

[6]Reznicek G,Jurenitsch J,Freiler M,et al.Isolation and structure elucidation of further saponins from Solidago canadensis [J].Planta Med.,1992,58(1):94- 98.

[7]Papp I,Apati P,Andrasek V,et al.LC - MS analysis of antioxidant plant phenoloids[J].Chromatographia,2004,60:S93- 100.

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[11]王開金,陳列忠,李寧等.加拿大一枝黃花黃酮類成分的抗氧化與自由基消除活性的研究[J].中國藥學雜志,2006,41(7):493-497.

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[16]劉曉月,朱宏科,吳世華.加拿大一枝黃花二萜成分的抗腫瘤活性[J].浙江大學學報 (理學版),2007,34(6):661~6641.

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