多酚類化合物的研究進展△

吳建華，吳志瑰，裴建國，劉婧，孫艷朝，伍國芳，彭水梅，付小梅

(江西中醫藥大學 藥學院，江西 南昌 330004)

·綜述·

多酚類化合物的研究進展△

吳建華，吳志瑰，裴建國，劉婧，孫艷朝，伍國芳，彭水梅，付小梅*

(江西中醫藥大學 藥學院，江西 南昌 330004)

多酚類化合物是一類復雜的具有多個酚羥基的次生代謝產物，廣泛分布于植物中，具有抗氧化、清除自由基、降血脂等作用。本文對其分類、提取方法、檢測方法及其藥理活性進行綜述，為其開發利用提供依據。

多酚類；檢測方法；藥理活性

多酚類化合物是一類復雜的具有多個酚羥基的次生代謝產物，其分布非常廣泛，如蔬菜、水果、植物等，具有抗氧化性、清除自由基[1]、降血脂、降血壓、降血糖[2-4]、抗癌[5-6]、抗衰老[7]、鎮痛、抗炎、抗菌等作用。本文對多酚類化合物的分類、提取方法、檢測方法及其藥理活性進行綜述，為其開發利用提供依據。

1 多酚類化合物的分類

多酚類化合物在自然界的儲存量非常豐富，廣泛存在于植物體的皮、根、葉、果肉中[8]，如覆盆子多酚、蘋果多酚、葡萄多酚、茶多酚、石榴皮多酚等，在一些針葉樹的樹皮中其含量甚至可高達40%。多酚類化合物是分子中具有多羥基化合物的總稱，包括了低分子量的簡單酚類到具有高聚合結構的大分子聚合物，多數情況下酚類化合物和單糖或多糖相結合，同時還以衍生物的形式存在，結構復雜，按化學結構分為聚棓酸酯[9-10](包含水解單寧及相關的化合物)和聚黃烷醇類(包含縮合單寧及相關的化合物)兩大基本類型，見表1。

表1 多酚類化合物的分類

2 多酚類化合物的提取方法研究

多酚類化合物提取方法多種多樣，廣泛使用的方法有有機溶劑萃取法、超臨界CO2萃取法、超聲波輔助萃取法、微波輔助萃取法和生物酶解萃取法等。

2.1 有機溶劑萃取法

有機溶劑萃取法是最常用的一種提取方法，不同物質在不同溶劑中的溶解度不同，根據“相似相溶”的原則，在一定的條件下將目標物質分離出來。該方法提取效果受溶劑極性大小、溶劑酸堿度、提取溫度、溶劑容積、與樣品接觸的表面積和提取次數等多種因素影響。該方法成本低且操作簡單，被廣泛使用。常用的溶劑有乙醇、甲醇、石油醚、丙酮等。賢景春等[11]采用乙醇溶劑萃取法研究金絲草總多酚提取工藝及抗氧化性結果表明，最佳參數為：乙醇質量分數50%，時間1 h，料液比1∶30(g∶mL)，提取溫度80 ℃。在此提取條件下，金絲草多酚總含量為4.14 mg·g-1，且金絲草提取物有較好清除羥基自由基的能力，提取效果好，多酚含量較高。黃秋森[12]介紹了以質量分數75%的乙醇為提取溶劑、三氯甲烷為去雜萃取劑、乙酸乙酯為純化萃取劑生產茶多酚的工藝流程、相關裝置和生產過程，得到的產品茶多酚質量分數大于94.6%，其中活性成分兒茶酚總量達80.0%。

2.2 超聲波輔助萃取法

超聲波輔助提取的機理源于其空化作用帶來的強化動力，該作用引起了微擾效應、湍動效應、聚能效應和界面效應等[13]。與溶劑提取法相比，該法時間短、提取率高、成本低、污染小、操作簡單方便，容易實現產業化[14]。

胡明明等[15]采用響應面法對超聲輔助提取花生殼多酚的工藝條件進行優化，在單因素試驗的基礎上結合Box-Benhnken試驗和響應面分析法，得到了花生殼多酚的最佳提取工藝，結構預測值和實際測得值相近，模型良好。周芳等[16]在單因素試驗的基礎上，選擇料液比、超聲波功率、提取時間為自變量，以多酚得率為響應值，采用Box-Benhnken法設計三因素三水平的響應分析試驗，最佳工藝條件為：料液比1∶33、超聲波功率301 W、提取時間2.4 h，乙醇質量分數40%，溫度60 ℃。在此條件下，紅皮云杉多酚的得率為18.92%。

2.3 微波輔助萃取法

微波是一種電磁波，主要以波的形式向外傳播，能夠滲透到生物學和水等極性分子，產生熱量。近年來微波輔助萃取技術被廣泛用于生物化學、食品加工、工業樣品和環境樣品等各領域的分析和提取中。

周海旭等[17]以樟樹葉為原料，采用微波輔助乙醇法提取樟樹葉中的多酚，利用正交試驗方法優化提取工藝條件，結果表明：當微波處理時間為6 min，料液比為1∶60，溫度為80 ℃，乙醇質量分數為80%時，提取液中樟樹多酚得率最高為54.05 mg·g-1。與傳統的溶劑萃取法相比，微波輔助萃取法具有選擇性強、效率高、對環境無污染、質量穩定等優勢，是一種可推廣應用的技術。

2.4 生物酶解萃取法

生物酶解技術是基于酶解作用能選擇性地破壞植物細胞壁，從而使植物細胞內的成分更容易溶解、擴散，具有成分浸出率高、減少熱敏成分降解、成本低廉、操作簡單的特點，且有大規模工業化生產的潛力。該技術已經廣泛用于多糖、生物堿、黃酮、皂苷、蛋白質、有機酸等中藥有效成分的提取，與傳統提取技術相比具有明顯的優勢[18]。

謝藍華等[19]以單樅茶為實驗材料，研究復合酶解輔助乙醇提取茶多酚的工藝條件，考察酶解溫度、酶添加量、酶解pH、酶解時間、乙醇質量分數、料液比、提取時間、提取溫度8個單因素對茶多酚提取率的影響，在單因素試驗的基礎上，通過正交試驗優化提取工藝參數，結果表明：酶解溫度60 ℃、酶添加量3.5%、酶解pH 4.8的條件下酶解預處理3 h后，在乙醇質量分數為60%、提取溫度為70 ℃、料液比為1∶50的條件下提取1.5 h，茶多酚的提取率達25.82%，與傳統水提法相比，茶多酚提取率提高了69.87%。

3 多酚類化合物的檢測方法

目前，常用的檢測多酚類化合物的方法包括高錳酸鉀滴定法、Folin-Ciocalteu 比色法、分光光度法、高效液相色譜法等。

3.1 高錳酸鉀滴定法

高錳酸鉀滴定法是傳統的測定方法，具有一定的代表性。它是利用多酚類化合物中酚羥基的還原性，以0.1%靛紅溶液為指示劑，使用高錳酸鉀滴定法測定食品中的多酚類物質含量。其優點是高錳酸鉀氧化能力強，能與許多物質起反應，應用范圍廣。通過對高錳酸鉀用量的研究發現，高錳酸鉀標定后存貯于棕色瓶中比較穩定，以后使用時不需要再次標定[20]；也有些學者對此法進行了不同研究改進，為了避免因靛紅不純而造成的終點不敏銳的現象，采用對靛紅進行磺化后置于棕色瓶中貯存[21]。

3.2 Folin-Ciocalteu比色法

Folin-Ciocalteu比色法是在Folin-Denis法的基礎上做些變動。Folin-Ciocalteu試劑中的鎢鉬酸可以將多酚類化合物定量氧化，自身被還原(使W6+變為W5+)生成藍色的化合物[22]，顏色的深淺與多酚含量呈正比，因此可以通過比色方法來對多酚進行定量。

蔡文國等[23]采用Folin-Ciocalteu法測定魚腥草多酚的含量，運用不同的溶劑超聲提取魚腥草葉片，比較不同時間提取物用Folin-Ciocalteu法測得的吸光度。結果發現甲醇提取效率最高，其次為乙醇、丙酮和水；提取時間2 h；較適宜測定方法為采用0.5 mL提取液，加入2.0 mL 20%的碳酸鈉緩沖液，1.5 mL Folin-Ciocalteu顯色劑，蒸餾水定容至50.0 mL，55 ℃保溫1.5 h，測定波長為760 nm。唐金華等[24]以沒食子酸為對照品，采用Folin-Ciocalteu比色法測定阜康阿魏葉中總多酚的含量。結果沒食子酸對照品質量濃度在0.002～0.006 g·mL-1與吸光度呈良好的線性關系(r=0.999 6)；阜康阿魏葉中總多酚含量為4.99 mg·g-1，RSD為0.52%；樣品溶液在0～10 h基本穩定(RSD=1.2%)；精密度試驗RSD為1.1%；重復性試驗RSD為1.1%；平均回收率為101.0%(RSD=1.7%)。

3.3 分光光度法

分光光度測量是關于物質分子對不同波長和特定波長處的輻射吸收程度的測量。波長長(頻率小)的光線能量小，波長短(頻率大)的光線能量大。多酚類化合物的峰值吸收波長特征為：紫外吸收光譜處于210～215 nm段的為多酚類化合物的E2或K帶，處于230～235 nm和275～280 nm段的為多酚類化合物的B帶，處于270～280 nm段的是天然酚型兒茶素單體的特征吸收，在305～310 nm段處有較弱吸收峰。

劉碩謙等[25]采用紫外分光光度法檢測水皂角總多酚的含量，皂角總多酚含量為0.032～0.146 mg·g-1。陳孝權等[26]對分光光度法測定茶葉中茶多酚含量不確定度的來源進行分析和評估，主要探究標準工作曲線、提取母液的定容、樣品稱量、樣品干物質含量、提取母液稀釋及多次重復測量等因素對茶多酚含量測量不確定度評估的影響，結果表明，測試液標準工作曲線校正是影響茶多酚含量測量的主要因素，其相對合成標準不確定度為9.21×10-3，茶樣的茶多酚測量結果為25.38%，取包含因子k=2，P=95%時，擴展不確定度為0.66%。陳方劍等[27]用紫外-可見分光光度法測定感冒安顆粒中總酚酸的含量，以沒食子酸為對照品，在760 nm處用紫外-可見分光光度法測定總酚酸的含量，沒食子酸質量濃度在10～60 μg·mL-1與吸光度呈良好線性關系(r=0.999 8)，用紫外-可見分光光度法測定感冒安顆粒中總酚酸含量的加樣回收率為(100.72±2.53)%(n=9)，精密度、重復性和穩定性良好。

3.4 高效液相色譜法

高效液相色譜法應用不同溶液中分子的組成有差異的現象，表現出分子量小的成分最先從色譜柱內流出，而分子量越大的成分流出的時間越長，檢測器通過檢測到的信號，最終把數據以圖譜形式顯示出來。高效液相色譜法的分離效率高、檢測靈敏度高、選擇性好、操作自動化、應用范圍廣。但分析成本高、分析時間長、儀器的日常維護費用高且流動相大多有毒性。

易湘茜等[28]利用高效液相色譜法測得了菠蘿中的多酚類物，并分析比較了菠蘿中果皮、果肉、果心中的含量及分布情況，結果發現，菠蘿中各個部分均含有表兒茶素，其含量多少依次為：果皮>果肉>果心；果皮中還含有較多的兒茶素、阿魏酸及少量的沒食子酸；均沒有檢測出兒茶酚、綠原酸及黃酮。孫承鋒等[29]建立了蘋果多酚的反相HPLC檢測方法，結果表明，紅富士蘋果的多酚類成分主要包括綠原酸、對香豆酸、(+)-兒茶素、(-)-表兒茶素、蘆丁、原花青素B、根皮苷等。李福娟等[30]采用反相高效液相色譜法分離測定了實際煙草樣品中蕓香苷和綠原酸的含量。

3.5 干酪素法

實驗中干酪素作為多酚的吸附劑，可以選擇性地吸附有活性的多酚。干酪素法原理：在堿性溶液中，鎢鉬酸通過多酚類化合物被還原，生成了藍色的化合物，而多酚含量直接決定著藍色化合物的顏色，并且在大約760 nm波長處有最大吸收[31]。干酪素的優點在于其樣品價格低廉并且用量少。而缺點是在760 nm處時干酪素中含有某些干擾雜質，需要增加一個干酪素的空白對照實驗，使實驗操作變得復雜。包志華等[32]采用干酪素法測定蒙藥色木槭中鞣質的含量，優化條件為：20目色木槭粉，100 mL 30%甲醇提取0.5 h，干酪素用量300 mg，1.5%碳酸鈉顯色后15 min測定，結果發現，優化方法線性良好，鞣酸平均回收率為98.92%，表明該方法簡單、穩定、可靠。吳玲芳等[33]采用磷鉬鎢酸/干酪素分光光度法測定了8個不同產地藏藥余甘子中總鞣質的含量，結果發現不同產地余甘子藥材總鞣質含量差別較大(6.72%～11.95%)，其中印度和尼泊爾產余甘子中總鞣質含量最高。

3.6 核磁共振波譜法

不同的多酚類化合物其結構不同，有一些結構復雜的多酚類化合物，可以采用核磁共振波譜進行鑒定。目前，對于使用核磁共振波譜來檢測多酚類化合物的報道還比較少，這可能是由于其價格昂貴，程序比較復雜，不易操作。但核磁共振波譜法也有其自身的優點：耗時少、操作簡單、專一性強、重現性高[34]。

4 多酚類化合物藥理作用研究

多酚類化合物由于具有多種生物活性，因此對人體的健康也有較大影響。研究表明，植物多酚的藥理活性主要包括抗氧化、抗菌、抗病毒、抗腫瘤和抑制心血管疾病等方面。

4.1 抗氧化活性

自由基的氧化損傷作用不僅是導致或加速衰老的重要因素，而且廣泛存在于多種疾病的病理過程中。因此，尋找清除自由基以及對抗過氧化反應的藥物和方法成為熱點?，F代醫學研究證明，很多疾病如組織器官老化等都與過剩的自由基有關。另外，鄰苯二酚或鄰苯三酚等酚羥基結構賦予了植物多酚較強的自由基清除能力和抗氧化能力，因為鄰位酚羥基不僅可被氧化成醌類結構，而且具有很強的捕捉活性氧等自由基的能力。

近年來，人們越來越多地開始關注和探索植物多酚的抗氧化活性。Fukumoto[35]報道大多數多酚化合物在低濃度下具有抗氧化活性，許多酚類化合物和多酚提取物的抗氧化性可以比得上合成氧化劑。Lamien-Meda等[36]利用DPPH、FRAP和ABTS法測定14種可食水果的抗氧化活性，發現表現出高氧化性的水果多酚含量較高，多酚含量和抗氧化性之間存在很強的相關性。Adhikari等[37]研究發現，黃芩素(baicalein)可以降低活性氧(ROS)和活性氮(RNS)對線粒體膜造成的氧化損傷，并可以有效地清除細胞內的氧化自由基。同時，Chobot等[38]對楊梅素的抗氧化作用進行探索發現，當抗壞血酸(維生素C)與楊梅素同時存在時，楊梅素表現抗氧化的功能。賢景春等[39]通過正交試驗優化，確定了飛揚草多酚的最佳參數為：50%乙醇，浸提溫度60 ℃，時間25 h，料液比1∶30。在此條件下浸提，多酚質量濃度可達31.331 mg·mL-1?？寡趸匝芯勘砻?，飛揚草提取液能清除羥自由基，在多酚質量濃度為3.759 mg·mL-1時，清除率約為50%，說明清除能力較強，這為飛揚草藥用開發和利用奠定了理論基礎。

4.2 抗菌、抗病毒活性

多酚對多種細菌、真菌、酵母菌都有明顯的抑制作用，尤其對霍亂菌、金黃色葡萄球菌和大腸桿菌等常見致病細菌有很強的抑制能力，并且不影響生物體本身的生長發育。茶多酚可以用作胃炎和潰瘍藥物的成分，抑制幽門螺旋桿菌的生長和抑制鏈球菌在牙齒表面的吸附。近年來大量的研究表明，治療流感、胞疹都與多酚抗病毒作用有關。此外，多酚還具有抗病毒活性。

趙二勞等[40]以香椿葉為原料，超聲輔助醇提法制備得到香椿葉提取物，并測定了其多酚含量，同時采用清除DPPH·和·OH法及測定抑菌圈直徑大小研究了香椿葉提取物的抗氧化及抑菌活性，結果表明，香椿葉提取物具有一定的抑菌活性，對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌和枯草芽孢桿菌的抑菌圈直徑分別為9.7、7.1、8.5 mm。Weber等[41]研究了綠茶中兒茶素及其主要成分表沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)的抗腺病毒感染活性，研究結果表明，EGCG的加入可使病毒呈顯著減少，并對感染的Hep2細胞起到顯著的治療效果。據報道，石榴皮中的丹寧具有抗生殖器皰疹病毒活性的作用[42]，石榴皮提取物有強大的殺病毒作用并且石榴皮提取物已經作為抗真菌和抗病毒制劑被使用。有報道稱石榴皮水提物作為多功能陰道栓劑被應用，用來避孕，預防和治療性病。石榴皮還作為男性或女性性器官感染、痤瘡、毛囊炎、過敏性皮炎、中耳炎以及燙傷治療藥物的一部分被廣泛應用。另外，石榴皮還用來治療口腔疾病[43]。

4.3 抗腫瘤活性

惡性腫瘤是僅次于癌癥的疾病，極大地影響我們的健康。近年來，人們發現自由基反應與腫瘤的發生發展密切相關，越來越多的研究表明，過氧化自由基可能是導致癌變的重要原因之一。多酚類物質在哺乳動物中有廣泛的生物學效應，動物實驗證明，茶多酚在體外有較強的抗誘變效應，能夠抑制嚙齒動物皮膚、肺、胃、食道、十二指腸、結腸等部位的腫瘤細胞的生成，茶多酚中主要功能成分 EGCG可能通過下面幾個機制發揮效應：提高抗氧化劑活性和輔酶Ⅱ等的活性；抑制脂質過氧化反應、細胞氧化信號轉導酶活性；誘導腫瘤細胞凋亡和抑制腫瘤細胞增殖[44]。

梁進等[45]對納米茶多酚體外抗腫瘤進行研究，結果發現納米茶多酚對人肝癌細胞HepG2有明顯的生長抑制作用，并呈劑量與時效關系。陳孝娟等[46]發現石榴皮多酚在體外對前列腺癌PC-3細胞株有明顯的生長抑制和誘導凋亡的作用，石榴皮多酚可通過誘導凋亡和增加腫瘤壞死因子的含量，抑制裸鼠人前列腺癌PC-3細胞皮下移植瘤的生長，石榴皮多酚對MCF-7/Adr和MCF-7細胞有直接抑制作用。另外，Kampa對紅酒進行研究，發現紅酒中的紅酒多酚具有抑制前列腺腫瘤細胞增長的功效[47]。Stoner報道茶多酚中含有的豐富的鞣花酸能夠抑制惡性腫瘤增殖[48]。

4.4 抑制心血管疾病

心血管疾病是心血管和腦血管疾病的總稱，指由于高血脂癥、動脈粥樣硬化、高血壓等引發的心臟、大腦或者全身組織性的疾病，近年來心血管疾病的發病率和死亡率在我國呈逐漸上升之勢。

據報道[49]，植物多酚物質能夠抑制血小板的聚集黏連，誘導血管舒張，并抑制血脂新陳代謝中的酶作用。趙磊等[50]研究了香蕉皮多酚對高脂血癥模型大鼠的降血脂作用，結論發現，香蕉皮多酚具有一定的降血脂、預防動脈粥樣硬化的作用。張倩倩等[51]研究柿果多酚調節高脂血癥小鼠脂代謝的作用，結果發現，柿果多酚可通過調節機體脂代謝減輕高脂血癥，預防動脈硬化(AS)。大量研究表明，多酚類化合物具有“活血化瘀”作用，通過調整血液中多種指標的水平(如降血脂[52-53]、抑制低密度脂蛋白的氧化等[54])，有效預防心血管疾病[55-57]。

5 總結

多酚類化合物不僅在醫學上具有廣泛的應用，還在食品、化妝品及保健品中都有著廣泛的應用，由于其應用越來越廣泛，也越來越被人們所重視?？稍偕闹参镱惗喾?，必將以其豐富的儲量以及安全、無毒性等優勢成為現代應用中最廣泛、最環保的綠色資源。

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AdvancesinStudiesonPolyphenols

WUJianhua，WUZhigui，PEIJingguo，LIUJing，SUNYanchao，WUGuofang，PENGShuimei，FUXiaomei*

(DepartmentofPharmacy，JiangxiUniversityofTraditionalChineseMedicine，Jiangxi330004，China)

Polyphenols are a class of complex secondary metabolites which have more phenolic hydroxyl groups.They are widely distributed in plants and possess antioxidant，free radical scavenging and lipid-lowering effects.In this review，the classification，extraction methods，detection methods and pharmacological activity of polyphenols were summarized for further research.

Polyphenols；extraction methods；detection methods；pharmacological activity

10.13313/j.issn.1673-4890.2015.6.025

2014-10-28)

國家自然科學基金項目(81360620)；江西省青年科學基金(20114BAB215044)；江西省教育廳科技項目(GJJ12517)；江西省衛生廳中醫藥科研項目(2012A023，2013A049)；2013年大學生創新創業教育計劃(201310412012)

*

付小梅，博士，副教授，研究方向：中藥品質評價；Tel：(0791)87118997，E-mail：smilefxm@163.com