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茶紅素的理化特性及生物學活性研究進展

2016-10-21 02:17李山吳周和吳正奇袁海波陳小強
食品與發酵工業 2016年8期
關鍵詞:紅素兒茶素黃素

李山,吳周和, 吳正奇,袁海波, 陳小強*

1(湖北工業大學 食品與制藥工程學院,湖北 武漢,430068) 2(中國農業科學院 茶葉研究所,浙江 杭州,310008)

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茶紅素的理化特性及生物學活性研究進展

李山1,2,吳周和1, 吳正奇1,袁海波2*, 陳小強1*

1(湖北工業大學 食品與制藥工程學院,湖北 武漢,430068)2(中國農業科學院 茶葉研究所,浙江 杭州,310008)

茶紅素是一類異質酸性酚類色素總稱,作為茶葉發酵的產物,與茶湯的色澤、品質密切相關。文中針對茶紅素形成途徑、基本性質及可能結構進行了闡述,概括了目前茶紅素分離純化研究常用分析方法,綜述了茶紅素在抗氧化、抗癌、抗致畸、改善消化系統、抗毒素等生物學活性相關的研究進展。茶紅素作為一種天然色素,在食品、化工和醫療保健行業都將有極大的發展應用前景。

茶紅素;理性特性;生物學活性;展望

茶紅素(thearubigins,TRs),是茶葉發酵過程中形成的色素。茶色素還包括茶黃素(theaflavins,TFs),茶褐素(theabrownins,TBs)。茶色素與茶湯品質密切相關,茶黃素決定著茶湯亮度,而茶紅素直接反映茶湯的口感和茶湯顏色[1]。茶紅素研究最先由ROBERTS等人所提出,并推斷紅茶發酵實質是兒茶素等前體經過酶促氧化,初始形成鄰醌,進一步氧化偶合形成茶紅素。隨著兒茶素以及茶黃素多酚類物質研究的日益完善,茶紅素研究也正式拉開序幕。但由于茶紅素異質性,其化學結構不甚明晰[2],分離純化存在一定難度,這些都需要在未來的研究中突破?,F有茶紅素的藥理研究表明,茶紅素具有抗氧化、抗突變、抗癌、抗致畸性、預防肥胖等生物學活性。另外,人工合成色素雖穩定性好、價格低廉,但可能具有安全隱患,天然食品色素取代人工合成色素是一種必然趨勢。這些方面都使得茶紅素在未來產品開發和應用方面都具有很大的潛能。

1 茶紅素形成途徑

茶紅素的形成發生在茶葉發酵過程中,兒茶素經茶葉內源多酚氧化酶(PPO)和過氧化物酶(POD)酶促氧化,研究表明氧化過程中兒茶素類消耗導致茶黃素和茶紅素含量增加[3]。因為兒茶素B環上相鄰羥基極活潑,初始發酵過程中可生成鄰醌。而C2’、C4、C6和C8上的氫活性較強,易進一步發生復雜聚合反應,生成茶黃素和聚酯型兒茶素(theasinensins)等中間產物。最新研究表明,在模擬茶紅素形成機制中,基于黃烷-3-醇底物電化學氧化反應,用質譜技術檢測反應中間體以及產物,結果得出氧化主要發生在B環和沒食子?;?,該氧化偶合形成茶黃素、兒茶素二聚體以及多羥基黃烷-3-醇衍生物[4]。KUHNERT等[5]利用LC-MSn對茶紅素結構表征,茶紅素組分中存在兒茶素二聚體不同種類的多羥基化衍生物,符合氧化級聯假說。兒茶素聚合中間產物具有活性羥基,能作為親核基團被氧取代形成高聚體物質,也能與蛋白質、核酸等形成高聚合茶紅素類物質。李大祥等在現研究基礎上提出了茶紅素的形成途徑示意圖[6],如圖1所示。

圖1 紅茶發酵中茶紅素形成機制Fig.1 Formation mechanism ofthearubigins during black tea feimentation

2 茶紅素的分離制備

茶紅素常用分離制備方法有2種——有機溶劑萃取法和色譜分離法。BROWN等[7]根據茶紅素極性不同利用乙酸乙酯、正丁醇和酸性正丁醇萃取茶湯分離出5種不同茶紅素,TR-1(溶于乙酸乙酯、丙酮,不溶于乙醚)、TR-2(溶于正丁醇、甲醇,不溶于乙醚)、TR-3(溶于正丁醇、丙酮,不溶于乙醚)、TR-4(溶于酸性正丁醇、甲醇,不溶于乙醚)、TR-5(溶于酸性正丁醇、丙酮,不溶于乙醚)。KRISHNAN等[8]在BROWN基礎上采用索氏抽提直接進行固液萃取得到(PBP-1~PBP-5),不含其他活性單體和低聚組分?,F階段茶紅素分離制備研究也多用于綜合此二法,但有機溶劑萃取方法有待于高新技術設備純化研究進一步完善優化。此外茶多酚氧化和茶褐素酸化是制備茶紅素的另一種手段[9]。

應用色譜分離茶紅素常用方法有高效液相色譜(HPLC)、SephadexLH-20 柱色譜、高速逆流色譜(HSCCC) 和離心沉淀色譜(CPC)等。STODT等[10]通過分別比較ROBERTS的有機試劑液液萃取、咖啡堿沉淀、高速逆流色譜3種方法制取茶紅素,基于時間消耗,產品產量、純度,發現采用逆流色譜技術對茶紅素分離純化效果更佳。潘宇[11]用有機溶劑提取粗茶紅素再利用HSCCC分離得到不同峰值,經鑒定能保留一些活性酚羥基和苯并卓酚酮結構。

3 茶紅素基本性質

茶紅素是一類分子差異極大的異質性紅色或褐紅色的酚性物質,分子質量約700~40 000Da,占紅茶干重9%~19%及紅茶多酚類物質70%左右。因含羧基溶于水呈酸性溶液,pH值在3.2~3.5。茶紅素極性較茶黃素強,其結構組分比茶黃素更為復雜。在茶葉發酵過程中,兒茶素經多酚氧化酶(PPO)和過氧化物酶(POD)的酶促氧化,最終聚合形成茶紅素,其中涉及到很多復雜多樣的中間產物[12]。茶紅素主體部分是由兒茶素氧化聚合而成,包括黃烷三醇多聚體以及苯丙卓酚酮結構。但除兒茶素酶促氧化外,中間產物因含大量活性羥基能進一步結合核酸、糖類、蛋白質以及氨基酸[13]等物質。

根據茶紅素的溶解性,ROBERTS[14-15]用不同溶劑萃取,得到的茶紅素按其在不同溶劑中的溶解性分類,溶于乙酸乙酯為茶紅素SI;既溶于水又溶于乙醚為SIa;溶于水為SII。根據茶紅素光譜學性質,BAILEY[16]等采用反向高效液相色譜法制備獲得3種茶紅素,其一是不被色譜柱吸附部分;其二是可溶而且檢測顯示可辨析峰;其三是組分不可溶且顯示“Gaussianhump”型不可辨析峰。

4 茶紅素可能的結構

兒茶素以及茶黃素結構已有深入研究,茶黃素4種單體結構也已解析出。對于茶紅素,由于其異質性,分子質量差異較大,茶紅素的結構組分尚不明晰。前體物兒茶素類經過氧化偶合形成鄰醌,之后生成一系列二聚體、低聚體及其衍生物,而茶紅素可能是進一步偶合而成的兒茶素高聚合物。OZAWA等[17]通過茶紅素化學降解試驗研究得出,在兒茶素上C4、C8或C6、C2'和C6位相結合,且B環和B環以及C4和C8或C6位相結合;MENTA等[18]經過MALDI-TOF-MS分析,表明茶紅素部分結構存在與茶黃素相似。也就是說,兒茶素酶促氧化過程中,茶紅素可能由兒茶素、茶黃素分別氧化形成,也可能共同氧化而來。

KUHNERT等[19-20]經過一系列質譜聯用技術,包括基質輔助激光解析電離飛行時間質譜(MALDI-TOF-MS)、傅立葉變換離子回旋共振質譜(FT-ICR-MS)等,茶紅素各分子質量在2 100Da以內,而且在300~1 000Da約1 400~1 517個分子已被確定結構式。這些分子主要由兒茶素、茶黃素以及酚酸結構組成,兒茶素二聚物多達21種(部分結構見圖2),其中二聚體類型可分為四大類,I型(theasinensin型),II型(茶黃素型),III型(theacitrin型)和IV型(theanaphthoquinone型)。這些兒茶素二聚物可能作為茶紅素形成的中間產物,并對今后茶紅素結構解析有著至關重要的作用。YASSIN等[21]以咖啡堿沉淀法得到的SⅡ茶紅素,應用ESI-tandem和MALDI-TOF-MS清楚鑒定出黃烷-3-醇類和二聚體氧化偶合形成更高三聚體以及四聚體,以及采用ESI/HPLC-MS發現theanaphthaquinone和theasinensinC結構的多羥基二聚體,而且theasinensinA結構中發現過氧和環氧化合物,進一步說明H2O2在紅茶發酵過程中的重要作用[22]。YASSIN[23]的研究也表明,UPLC-MS-MS應用于茶紅素中黃烷醇異構體的表征,離子遷移與異構體合理分配密切相關[23]。此外,一種全新的數據處理程序(Petrolomics)也被應用到探測茶紅素的復雜結構中。

圖2 紅茶茶紅素中已報道的幾種兒茶素二聚體氧化產物Fig.2 Reported severaldimeric catechin oxidation products in black tea Thearubigins

5 茶紅素生物學活性

茶與健康備受關注,尤其是對于“三高”人群,飲茶能起到很好的保健功效。而茶多酚、茶多糖、茶色素正是這些功效的生物活性成分。而茶葉發酵過程中兒茶素酶促氧化形成茶紅素,其含量較為豐富。茶紅素的酚羥基和苯并卓酚酮結構都有較高活性,在藥理功能方面起著重要作用?,F藥理學研究表明,茶紅素在自由基清除和抗氧化方面有顯著功效,而且在抗癌、抗突變、抗致畸性,抑制毒素以及改善腸道也有突出貢獻。

5.1抗氧化作用

通過大量化學模擬實驗發現,茶紅素也有著與前體物兒茶素以及茶黃素一樣的抗氧化能力。LUCZAJ等[24]研究表示,紅茶中茶紅素的抗氧化機制是通過抑制自由基的產生,清除自由基和螯合過渡金屬離子表現的,茶黃素和茶紅素可以影響轉錄因子活化諸如NF-κB或AP-1,結果表示茶紅素抗氧化能力低于EGCG和茶黃素。YANG等[25]模擬茶紅素在體外反應體系中研究,發現茶紅素有較強清除DPPH和OH· 能力。其機制是由于茶紅素能激活過氧化氫酶(CAT)的活性,進一步使得H2O2分解成H2O和O2,抑制H2O2和O2在鐵離子催化下生成OH·。SHON等[26]從韓國微生物發酵茶中提取茶紅素研究表明,茶紅素有很好抗氧化性,在80μg/mL濃度下OH·清除率高達79.7%。

5.2抗癌、抗突變、抗致畸作用

茶類高消耗的國家,尤其是紅茶,茶紅素攝入量約占總黃酮一半,而茶紅素攝入量可能更好地預防某些慢性病癥,諸如癌癥和心血管疾病[27]。GUPTA等[28]對于環磷酰胺和二甲基苯并蒽誘導瑞士小白鼠致畸,在染色體畸變(CA)和姐妹染色單體交換(SCE)試驗中,茶紅素都起到積極保護作用。同樣,茶紅素在小鼠骨髓細胞體外試驗,對苯并(a)芘致畸性有抑制作用[29]。HALDER[30]還利用人體淋巴細胞體外試驗,發現茶紅素有較好抗致畸作用,在染色體畸變(CA)試驗中,對誘導劑苯并芘和黃曲霉毒素B1保護作用在20%~52%和16%~56% ,而在微核(MN)試驗中為19%~43%和16%~56%。此外,SAKAMOTO[31]在人前列腺腫瘤細胞(PC-3)的研究中,茶紅素單獨存在并不能起到效果,當茶紅素和三羥異黃酮共同使用,對抑制人類前列腺腫瘤細胞(PC-3)的增殖有較好的協同效應。

5.3改善消化系統作用

紅茶茶色素可以改善人體消化系統腸道微生物環境,維持生理平衡,尤其在中老年人中。主要表現在茶黃素以及茶紅素對于腸道細菌有明顯抑制作用,提升腸道的免疫功能。MIYATA等[32]通過喂食小鼠茶紅素等酚性物質,發現糞便中的類固醇排泄增加,人體膽固醇降低;MURAD等[33]研究表明茶葉提取物BTE4.5%和茶紅素6mg/kg可以緩解治療西地那非引起消化不良;MAITY等[34]根據劑量效應研究表明小鼠在每日攝入40mg/kg茶紅素,能清除病原物質減少腸道結構損傷,進而改善腹瀉及結腸炎癥疾病。

5.4抑制毒素、抗病毒作用

茶紅素對毒素也能產生抑制作用,SATOH等[35-36]采用正丁醇可溶茶紅素部分,在小鼠體外試驗中,發現茶紅素能對肉毒毒素A型有較好抑制效果,隨后又證明茶紅素通過與破傷風毒素結合,能達到防治破傷風的作用。茶紅素在抵抗艾滋病病毒也有突出貢獻,研究結果表明,茶紅素對艾滋病毒(HIV-1)的逆轉錄酶以及DNA和RNA聚合酶的活性存在不同程度抑制[37]。茶紅素對慢性粒白細胞增殖也存在抑制效果,經證明茶紅素抑制該病毒細胞DNA合成,而且在體外培養試驗中,茶紅素能控制細胞停滯細胞分裂第一期,還能調節細胞內蛋白酶基因表達,進而達到預防白血病。

6 展望

在紅茶發酵中,茶黃素和茶紅素是主要色素組成,而且茶紅素含量是茶黃素的5~10倍[38],茶紅素水溶性也更好,具有極大的開發前景。近年來在茶色素研究中,已有大量實驗探究出茶黃素結構以及生物學活性,并取得很大的進展,而茶紅素研究卻停滯不前。主要原因在于茶紅素異質性,結構極其復雜,尚未分析出茶紅素制備分離的高效方法。改進溶劑提取方法和條件來提高提取率,找到一種柱層析或色譜技術分離純化出更高純度的茶紅素都是首要難題。分離制備出高純度茶紅素單體,進一步解析其結構,才能促進茶紅素分子水平的研究。另外,茶紅素作為茶葉發酵的重要產物,與紅茶茶湯品質密切相關,紅茶加工過程中茶紅素的產生及組分變化、茶紅素在紅茶加工中的品質調控作用等這些方面的研究鮮見報道。大量藥理實驗研究證實,茶紅素在抗氧化、抗癌抗突變方面有良好預防和治療功效。其生物學活性以動物和細胞水平試驗為主,構效關系、臨床效果方面的工作尚待開展??傊?,作為日益被人們關注的天然色素和擁有較好生物學活性的茶紅素有待于更深入的研究。

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Thephysicochemicalpropertiesandbioactivityofthearubigins

LIShan1,2,WUZhou-he1,WUZheng-qi1,YUANHai-bo2,CHENXiao-qiang1*

1 (SchoolofFood&Pharmaceuticalengineering,HubeiUniversityofTechnology,Wuhan430068,China)2 (TeaResearchInstitute,ChineseAcademyofAgriculturalSciences,Hangzhou310008,China)

Thearubiginsaremixturesofheterogeneousacidicphenolicpigments,whicharetheproductsofblackteafermentation.Thearubiginsarecloselyrelatedtothecolorandqualityofblackteainfusion.Thispaperreviewedformationpathway,basicpropertiesandstructureofthearubigins.Thecommonseparationandpurificationmethodsofthearubiginsaresummarized.Furthermore,theresearchprogressofthearubiginsbiologicalactivityarereviewed,includingantioxidant,anti-cancer,anticlastogenic,improvementofthedigestivesystemandantitoxin.Thearubigins,asanaturalpigment,willhavethegreatpotentialusedinfood,andchemicalandmedicalhealthindustry.

thearubigins;physicochemicalproperties;bioactivity;prospect

10.13995/j.cnki.11-1802/ts.201608046

碩士研究生(袁海波副研究員、陳小強副教授共為通訊作者,電子郵箱分別為,E-mail:192168092@tricaas.com,biomed528@163.com)。

國家茶葉產業技術體系紅茶加工崗位(CARS-23);中國農業科學院科技創新工程(CAAS-ASTIP-TRICAAS);湖北工業大學基金項目(BSQD13007)

2015-10-28,改回日期:2016-01-04

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