隱孔菌子實體化學成分的研究△

王鈞篪，陳麗華，高麗，曹麗，李廣志，呂娜，沈連剛，斯建勇

(中國醫學科學院 北京協和醫學院 藥用植物研究所，中草藥物質基礎與資源利用教育部重點實驗室，北京 100193)

·基礎研究·

隱孔菌子實體化學成分的研究△

王鈞篪，陳麗華，高麗，曹麗，李廣志，呂娜，沈連剛，斯建勇*

(中國醫學科學院 北京協和醫學院 藥用植物研究所，中草藥物質基礎與資源利用教育部重點實驗室，北京 100193)

目的對隱孔菌Cryptoporusvolvatus子實體的化學成分進行研究。方法利用不同的色譜分離純化手段分離單體化合物，根據化合物的理化常數和譜學數據進行結構鑒定。結果從隱孔菌子實體的90%乙醇水提取物中分離得到了13個化合物，分別鑒定為1′，2′-二羧基隱孔酸B(1)、豆甾醇(2)、豆甾-7-烯-3β-醇(3)、鄰苯二甲酸二丁酯(4)、腺苷(5)、鳥苷(6)、尿苷(7)、尿嘧啶(8)、1-核糖醇基-2，3-二酮-1，2，3，4-四氫-6，7-二甲基-喹喔啉(9)、D-阿拉伯糖醇(10)、D-半乳糖醇(11)、D-山梨糖醇(12)、二十四烷酸(13)。結論除化合物1外，其余化合物均為首次從該屬真菌中分離得到。

隱孔菌；多孔菌科；化學成分

隱孔菌為多孔菌科隱孔屬真菌Cryptoporusvolvatus的干燥子實體。隱孔菌主要分布于中國、朝鮮、日本、歐洲和北美，味微苦，性干，有止咳、平喘、解毒等功效[1]，在我國民間自15世紀起便用于治療氣管炎和哮喘[2]。據文獻報道，隱孔菌中含有倍半萜[3-8]、麥角甾醇[9]、氨基酸、多糖等生物活性成分，具有抗炎、抗氧化、抗腫瘤及細胞毒等藥理作用[10-13]。本文對隱孔菌90%乙醇提取物進行了化學成分研究，分離得到了13個化合物，依據其理化常數、質譜和核磁共振波譜數據分別鑒定為1′，2′-二羧基隱孔酸B(1)、豆甾醇(2)、豆甾-7-烯-3β-醇(3)、鄰苯二甲酸二丁酯(4)、腺苷(5)、鳥苷(6)、尿苷(7)、尿嘧啶(8)、1-核糖醇基-2，3-二酮-1，2，3，4-四氫-6，7-二甲基-喹喔啉(9)、D-阿拉伯糖醇(10)、D-半乳糖醇(11)、D-山梨糖醇(12)、二十四烷酸(13)。除化合物1外，其余化合物均首次從該屬真菌中分離得到。

1 儀器與材料

LTQ-Obitrap XL 質譜儀(Thermo Fisher Scientific公司)；Bruker AV600 型核磁共振(Bruker公司)；Fisher-Johns熔點測定儀(Fisher-Johns公司)；LC3000高效液相色譜儀(北京創新通恒科技有限公司)；柱色譜硅膠(300～400、100～200目，青島海洋化工廠)；薄層色譜硅膠 GF254(青島海洋化工廠)；Sephadex LH-20(Pharmacia Biotech公司)；MCI GEL(CHP20P，75～150 gm，日本三菱公司)；ODS-AQ(50 μm，YMC公司)；Fisher色譜級甲醇；其他試劑均為分析純(北京化工廠)。

所用藥材于2014年6月采于云南麗江，經中國醫學科學院藥用植物研究所郭順星研究員鑒定為隱孔菌Cryptoporusvolvatus的子實體，標本(No.CV0614)存放于中國醫學科學院藥用植物研究所。

2 提取與分離

將約2.2 kg干燥的隱孔菌子實體粉碎，用90%乙醇(約2.5 L)回流提取3次，每次1 h，合并提取液，減壓濃縮得浸膏約560 g。分別用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、水飽和的正丁醇萃取總浸膏的水溶液，萃取液減壓濃縮至稠膏狀，得到石油醚部位(CV-1，20 g)、二氯甲烷部位(CV-2，560 g)、乙酸乙酯部位(CV-3，12 g)、正丁醇部位(CV-4，24 g)。

二氯甲烷部位經硅膠柱色譜分離，石油醚-乙酸乙酯(50∶1→0∶1，V/V)、二氯甲烷-甲醇(1∶0→0∶1，V/V)梯度洗脫，得到11個組分(Fr.2-1～11)。Fr.2-6經硅膠柱色譜分離，正己烷-丙酮(5∶1，V/V)等度洗脫得到化合物2(8 mg)、3(8 mg)；Fr.2-8經硅膠柱色譜，正己烷-丙酮(20∶1)等度洗脫后，以半制備HPLC分離，流動相為甲醇-水(80∶20，V/V)，得到化合物4(6 mg)、13(30 mg)；Fr.2-11經MCI柱色譜，甲醇-水(20∶80→0∶100，V/V)梯度洗脫，得到9個組分(Fr.2-11-1～9)，Fr.2-11-2經Sephadex LH-20凝膠柱色譜后，以半制備HPLC分離，流動相為甲醇-水(70∶30，V/V)，得到化合物5(5 mg)。

正丁醇部位經MCI柱色譜，甲醇-水(20∶80 →0∶100，V/V)梯度洗脫，得到5個組分(Fr.4-1～9)。Fr.4-1繼續以MCI柱色譜，甲醇-水(20∶80→0∶100，V/V)梯度洗脫，得到5個組分(Fr.4-1-1～9)，Fr.4-1-1以半制備HPLC分離，流動相為甲醇-水(15∶85，V/V)，得到化合物7(6 mg)，Fr.4-1-2以甲醇重結晶得到化合物11(30 mg)，Fr.4-1-3以硅膠柱色譜分離，二氯甲烷-甲醇(4∶1，V/V)等度洗脫得到化合物10(60 mg)，Fr.4-1-4以半制備HPLC分離，流動相為甲醇-水(10∶90，V/V)，得到化合物8(5 mg)，Fr.4-1-5以甲醇重結晶得到化合物6(5 mg)；Fr.4-2以Sephadex LH-20凝膠柱色譜分離得到化合物12(20 mg)；Fr.4-3以半制備HPLC分離，流動相為甲醇-水(72∶28，V/V)，得到化合物9(5 mg)；Fr.4-4以Sephadex LH-20凝膠柱色譜分離得到化合物1(11 mg)。

3 結構鑒定

化合物1：淺黃色粉末(甲醇)，mp 75～76 ℃；ESI-MSm/z899[M+Na]+。1H-NMR(CD3OD，600 Hz)δ：4.69(1H，m，H-12)，4.64(1H，m，H-12)，3.91(1H，m，H-15)，3.78(1H，m，H-11)，3.46(1H，m，H-1′)，3.18(1H，m，H-15)，3.13(1H，m，H-2′)，2.85(1H，m，H-11)，2.59(1H，m，H-3′)，2.39(1H，m，H-3′)，2.21(1H，m，H-7)，1.95(1H，m，H-7)，1.89(1H，m，H-9)，1.58(1H，m，H-1)，1.51(1H，m，H-6)，1.50(1H，m，H-3)，1.41(1H，m，H-5)，1.39(2H，m，H-2)，1.37(1H，m，H-5)，1.21(1H，m，H-6)，1.14(1H，m，H-3)，1.12(1H，m，H-1)，0.65(3H，m，13-CH3)，0.60(3H，m，14-CH3)；13C-NMR(CD3OD，150 Hz)δ：175.81(C-6′)，175.38(C-5′)，175.28(C-4′)，148.43(C-8)，108.48(C-12)，80.63(C-1′)，71.99(C-15)，68.88(C-11)，56.74(C-9)，49.85(C-5)，45.98(C-2′)，39.93(C-1)，39.60(C-10)，38.90(C-4)，38.39(C-7)，36.42(C-3)，33.76(C-3′)，24.68(C-6)，19.60(C-2)，18.15(C-14)，16.28(C-13)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[4]，故鑒定化合物1為1′，2′-二羧基隱孔酸B。

化合物2：白色針晶(甲醇)，mp 166～168 ℃，對Lieberman-Burchard反應呈甾體陽性反應。1H-NMR(CDCl3，600 Hz)δ：5.35(1H，d，J=3.6 Hz，H-6)，5.14(1H，m，H-22)，5.00(1H，m，H-23)，3.50(1H，m，H-3)；13C-NMR(CDCl3，125 Hz)δ：140.60(C-5)，138.33(C-22)，129.21(C-23)，121.72(C-6)，71.82(C-3)，56.89(C-14)，55.92(C-17)，51.29(C-24)，50.11(C-9)，42.20(C-13)，42.18(C-4)，42.15(C-20)，40.57(C-12)，37.28(C-10)，37.26(C-1)，31.85(C-25)，31.87(C-7)，31.83(C-8)，31.52(C-2)，29.78(C-16)，25.43(C-28)，24.36(C-15)，21.28(C-21)，21.15(C-26)，21.07(C-11)，19.38(C-19)，18.93(C-27)，12.23(C-29)，12.02(C-18)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[14]，故鑒定化合物2為豆甾醇，為首次從該屬真菌中分離得到。

化合物3：白色針晶(三氯甲烷)，mp 153～155 ℃，對Lieberman-Burchard反應呈甾體陽性反應。1H-NMR(CDCl3，600 Hz)δ：5.16(1H，m，H-7)，3.62(1H，m，H-3)，0.94(3H，d，J=6.4 Hz，H-21)，0.86(3H，t，J=7.2 Hz，H-29)，0.84(3H，d，J=6.8 Hz，H-26)，0.82(3H，d，J=6.8Hz，H-27)，0.81(3H，s，H-19)，0.54(3H，s，H-18)。13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：139.87(C-8)，117.13(C-7)，71.10(C-3)，56.01(C-17)，55.08(C-14)，49.46(C-9)，45.81(C-24)，43.42(C-13)，40.34(C-5)，39.58(C-12)，38.01(C-4)，37.21(C-1)，36.67(C-20)，34.60(C-10)，33.91(C-22)，31.58(C-2)，29.65(C-6)，29.10(C-25)，27.90(C-16)，26.03(C-23)，23.08(C-15)，23.09(C-28)，21.50(C-11)，19.85(C-27)，19.04(C-26)，18.81(C-21)，13.08(C-19)，11.96(C-29)，11.86(C-18)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[15]，故鑒定化合物3為豆甾-7-烯-3β-醇，為首次從該屬真菌中分離得到。

化合物4：無色油狀(三氯甲烷)，ESI-MSm/z279[M+H]+。1H-NMR(CDCl3，600 Hz)δ：7.71(2H，dd，J=5.4，3.6 Hz，H-3，6)，7.52(2H，dd，J=5.4，3.6 Hz，H-4，5)，4.31(4H，t，J=6.6 Hz，H-2′，2″)，1.71(4H，m，H-3′，3″)，1.44(4H，m，H-4′，4″)，0.96(4H，t，J=7.2 Hz，H-5′，5″)；13C-NMR(CDCl3，150Hz)δ：167.91(C-1′，1″)，132.54(C-1，2)，131.09(C-4，5)，129.04(C-3，6)，65.76(C-2′，2″)，30.78(C-3′，3″)，19.38(C-4′，4″)，13.91(C-5′，5″)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[16]，故鑒定化合物4為鄰苯二甲酸二丁酯，為首次從該屬真菌中分離得到。

化合物5：白色結晶(DMSO)，mp 236～238 ℃；ESI-MSm/z268[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：8.34(1H，s，H-8)，8.13(1H，s，H-2)，5.88(1H，d，J=6.0 Hz，H-1′)，5.44(1H，d，J=6.0 Hz，2′-OH)，5.41(1H，dd，J=7.2，4.2 Hz，5′-OH)，5.19(1H，d，J=4.8 Hz，3′-OH)，4.60(1H，dd，J=11.4，6.0 Hz，H-2′)，4.14(1H，dd，J=7.8，4.8 Hz，H-3′)，3.96(1H，dd，J=6.6，3.6 Hz，H-4′)，3.67(1H，m，H-5′)，3.55(1H，m，H-5′)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：156.17(C-6)，152.37(C-2)，149.06(C-4)，139.90(C-8)，119.36(C-5)，87.89(C-1′)，85.88(C-4′)，73.42(C-2′)，70.65(C-3′)，61.67(C-5′)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[17]，故鑒定化合物5為腺苷，為首次從該屬真菌中分離得到。

化合物6：白色結晶(DMSO)，mp 238～239 ℃；ESI-MSm/z284[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：10.60(1H，s，1-NH)，7.89(1H，s，H-8)，6.42(2H，s，2-NH2)，5.65(1H，d，J=6.0 Hz，H-1′)，5.35(1H，d，J=6.0 Hz，5′-OH)，5.08(1H，d，J=3.6 Hz，2′-OH)，5.00(1H，t，J=4.8 Hz，3′-OH)，4.35(1H，dd，J=10.8，5.4 Hz，H-2′)，4.04(1H，dd，J=7.2，3.6 Hz，H-3′)，3.83(1H，dd，J=7.2，3.6 Hz，H-4′)，3.56(1H，m，H-5′)，3.49(1H，m，H-5′)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：156.75(C-6)，153.67(C-2)，151.32(C-4)，135.57(C-8)，116.70(C-5)，86.34(C-1′)，85.20(C-4′)，73.70(C-2′)，70.38(C-3′)，61.41(C-5′)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[18]，故鑒定化合物6為鳥苷，為首次從該屬真菌中分離得到。

化合物7：白色結晶(DMSO)，mp 163～165 ℃；ESI-MSm/z245[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：11.27(1H，s，3-NH)，7.88(1H，d，J=8.4 Hz，H-6)，5.78(1H，d，J=5.4 Hz，H-1′)，5.64(1H，d，J=8.4 Hz，H-5)，4.03(1H，t，J=5.4 Hz，H-3′)，3.97(1H，dd，J=4.2 Hz，H-2′)，3.84(1H，dd，J=7.2，3.6 Hz，H-4′)，3.56(1H，dd，J=6.0，3.0 Hz，H-5′)，3.49(1H，dd，J=6.0，3.0 Hz，H-5′)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：163.19(C-4)，150.79(C-2)，140.62(C-6)，101.68(C-5)，87.74(C-1′)，84.78(C-4′)，73.47(C-2′)，69.82(C-3′)，60.83(C-5′)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[19]，故鑒定化合物7為尿苷，為首次從該屬真菌中分離得到。

化合物8：淺黃色粉末(DMSO)，mp>300 ℃；ESI-MSm/z113[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：10.97(1H，s，3-NH)，10.77(1H，s，1-NH)，7.38(1H，d，J=7.8 Hz，H-6)，5.44(1H，d，J=7.8 Hz，H-5)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：164.52(C-4)，151.76(C-2)，142.56(C-6)，100.23(C-5)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[20]，故鑒定化合物8為尿嘧啶，為首次從該屬真菌中分離得到。

化合物9：無色結晶(DMSO)，mp 259～261 ℃；ESI-MSm/z325[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：11.85(1H，s，4-NH)，7.33(1H，s，H-8)，6.92(1H，s，H-5)，4.52(1H，dd，J=13.8，10.2 Hz，H-1′)，4.07(1H，m，H-2′)，4.01(1H，d，J=14.4 Hz，H-1′)，3.62(1H，m，H-5′)，3.57(2H，m，H-3′，4′)，3.43(1H，m，H-5′)，2.22(3H，s，H-12)，2.19(3H，s，H-11)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：155.75(C-2)，153.81(C-3)，131.26(C-6)，130.96(C-7)，124.92(C-9)，123.39(C-10)，116.57(C-8)，116.05(C-5)，73.62(C-3′)，72.73(C-4′)，68.15(C-2′)，63.48(C-5′)，44.56(C-1′)，19.30(C-11)，18.75(C-12)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[21]，故鑒定化合物9為1-核糖醇基-2，3-二酮-1，2，3，4-四氫-6，7-二甲基-喹喔啉，為首次從該屬真菌中分離得到。

化合物10：無色結晶(DMSO)，mp 106～107 ℃；ESI-MSm/z151[M-H]-。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：4.45(2H，s，-OH)，4.34(1H，s，-OH)，4.31(1H，s，-OH)，4.14(1H，d，J=6.6 Hz，-OH)，3.66(1H，s)，3.58(1H，d，J=10.8 Hz)，3.44(1H，m)，3.44(1H，m)，3.36(4H，m)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：71.55(C-2)，70.62(C-4)，70.27(C-3)，63.83(C-5)，63.03(C-1)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[22]，故鑒定化合物10為D-阿拉伯糖醇，為首次從該屬真菌中分離得到。

化合物11：無色結晶(DMSO)，mp 168～169 ℃；ESI-MSm/z183[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：4.40(2H，s，2，5-OH)，4.32(2H，s，2，5-OH)，4.12(2H，m，3，4-OH)，3.60(2H，m)，3.53(2H，m)，3.45(2H，m)，3.39(2H，m)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：71.35(C-3，4)，69.71(C-2，5)，63.90(C-1，6)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[23]，故鑒定化合物11為D-半乳糖醇，為首次從該屬真菌中分離得到。

化合物12：無色結晶(DMSO)，mp 109～111 ℃；ESI-MSm/z183[M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6，600 Hz)δ：3.66(1H，m)，3.55(1H，m)，3.45(2H，m)，3.39(4H，m)；13C-NMR(DMSO-d6，150 Hz)δ：72.64(C-2)，71.71(C-3)，70.88(C-5)，70.49(C-4)，63.87(C-1)，63.22(C-6)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[24]，故鑒定化合物12為D-山梨糖醇，為首次從該屬真菌中分離得到。

化合物13：白色粉末(三氯甲烷)，mp 84～86 ℃；ESI-MSm/z367[M-H]-。1H-NMR(CDCl3，600 Hz)δ：2.36(2H，t，J=7.2 Hz，H-2)，1.65(2H，m，H-3)，1.27(2H×20，br.s，H-4～H-23)，0.89(3H，t，J=7.2 Hz，H-22)；13C-NMR(CDCl3，125 Hz)δ：179.34(C-1)，34.06(C-2)，24.86(C-3)，22.84(C-23)，14.24(C-24)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[25]，故鑒定化合物13為二十四烷酸，為首次從該屬真菌中分離得到。

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StudiesonChemicalConstituentsfromFruitingBodiesofCryptoporusvolvatus

WANG Junchi，CHEN Lihua，GAO Li，CAO Li，LI Guangzhi，LYU Na，SHEN Liangang，SI Jianyong*

(1.KeyLaboratoryofBioactiveSubstancesandResourcesUtilizationofChineseHerbalMedicine，MinistryofEducation，InstituteofMedicinalPlantDevelopment，ChineseAcademyofMedicalSciences&PekingUnionMedicalCollege，Beijing100193，China)

Objective:To study the chemical constituents of the fruiting bodies ofCryptoporusvolvatus.MethodsIsolation and purification of the compounds were carried out by various chromatographies，and their structures were identified according to the physical and chemical properties as well as spectroscopic methods.ResultsThirteen compounds were obtained and identified as 1′，2′-dicarboxylic cryptoporic acid B(1)，stigmasterol(2)，stigmast-7-en-3β-ol(3)，dibutyl phthalate(4)，adenosine(5)，guanosine(6)，uridine(7)，uracil(8)，1-ribityl-2，3-diketo-1，2，3，4-tetrahydro-6，7-dimethyl-quinoxaline(9)，D-arabitol(10)，D-galactitol(11)，D-sorbitol(12)，tetracosanoic acid(13)，respectively.ConclusionExcept compound 1，all compounds were isolated from genusCryptoporusfor the first time.

Cryptoporusvolvatus；Polyporaceae；chemical constituents

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.9.004

國家重大新藥創制專項(2012ZX09301-002-001；2011ZX09307-002-01)

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斯建勇，研究員，研究方向：天然藥物化學；Tel：(010)57833299，E-mail：jysi@implad.ac.cn

2017-02-28)