有機化學推斷題問題解決困難成因及對策探析

吳晗清　戚真

摘要：有機推斷題是高考中必考的題型之一，難度較大。對北京市普通高中234名高二學生的研究表明：學生兩極分化明顯，容易“一卡全卡”，最怕書寫同分異構體及化學計算；大部分學生缺乏深度系統的有機知識結構；部分學生不清楚反應中化學鍵的斷裂與生成情況，尤其是取代和消去反應；絕大部分學生空間想象力不夠，難以理解分子的空間結構?；诖颂岢觯和ㄟ^點面結合來構建完整的有機化學知識結構體系；從鍵的不飽和度和鍵的極性來分析反應中化學鍵的變化情況；多維度提高學生對同分異構體的深度把握。

關鍵詞：化學教學；有機推斷；問題解決；實證研究

文章編號：1005-6629（2018）1-0024-06 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

1引言

有機化學是研究有機物的組成、結構、性質、制備方法與應用的科學。有機化學不僅與學生的生活緊密聯系，而且是高中化學學科知識的重要組成部分，內容分布于必修2的一個章節以及選修5的整個模塊。學生掌握好有機化學知識無論是對生活還是對學業都十分重要。

有機推斷題是考試的常見題型，它整合了有機化學的知識，考查學生關于有機化學的知識點、知識結構、思維能力和空間想象能力等，難度較大。教學實踐中，學生反映有機推斷題困難較多。比如由于推斷題大部分以框圖的形式給出信息，一旦某處的關鍵物質沒有正確推導，就會“滿盤皆輸”。而且推斷題有較大的靈活性，幾乎都是陌生的問題情境。學生若僅僅死記硬背書本上官能團的性質和反應，必然會無從下手。因此，研究學生在解答有機推斷題時的困難并提出對策，十分必要。

對于高中生解答有機推斷題的研究主要集中在以下幾個方面：一是探討有機推斷題的解題思路，或者介紹某種解題技巧。如有人總結出“加減”、“相似”和“正逆推”三種方法速解有機推斷題。二是研究有機推斷題復習策略，或者對書本知識進行二次總結。如從教材原順序、反應類型、反應條件和特殊現象四個方面對教材知識進行詳細的總結梳理。三是研究學生在解答有機推斷題時的心理過程，如有研究發現優中差三類學生在解題的問題表征、設計解題計劃、執行計劃和回顧四個階段都存在差異。四是對高考有機題進行分析，如將試題的特征總結為結構穩定，比例相近；立足教材，注重基礎；關注實際，注重實驗等等。

從數量上來看，研討解題思路和研究復習策略的文獻占絕大多數。內容上，大部分文獻缺乏對學生解題出現困難原因的深入分析。而一些知識總結性的文章，往往按照有機反應的類型、反應的條件、反應的官能團等列出詳細的表格，例如總結出高中學過的所有取代、加成、消去和氧化反應，期待學生記住，而后直接運用在解題當中。本研究采用實證的方法，擬找出學生解答有機推斷題出現的困難并深刻分析其原因，從而提出切實可行的教學建議。

2研究設計

2.1對象設計

本研究試圖為高二教師教授有機化學模塊提供教學參考和建議，因此以北京市普通高中的高二學生為研究對象進行測試。發放試題260份，回收有效試題234份，有效率為90%。

2.2工具設計

本次調查采用的研究工具分為三個部分：客觀題、主觀題以及訪談提綱。

客觀題部分。采用三道高考題。高考題是由專家編制而成，信度、效度及區分度都有一定的保證，全國卷更是如此。在適用性較廣的高考全國卷和新課標卷的有機推斷題目中，選擇2010年全國Ⅱ卷的第30題、2012年新課標Ⅱ卷的第38題以及2013年新課標Ⅱ卷的第38題作為學生的測試題目（以下分別簡稱2010年試題、2012年試題、2013年試題）。這些題目考查的知識比較全面，尤其突出考查了官能團之間的相互轉化關系。

主觀題部分。參考已有文獻中對學生化學知識結構的考查方式，請學生用其愿意的任意方式（可以是文字、表格、箭頭、漫畫等）盡可能豐富地展現出學過的有機化學知識?？疾闀r間為20分鐘，期間沒有參考任何資料，同伴之間沒有相關交流。此題旨在明確學生頭腦中已有的有機化學知識，重點調查學生對有機的核心內容有無整體框架式的把握，進而與學生的答題情況聯系，研究學生對有機知識的結構性把握對解題的影響。

訪談部分。首先對30名學生進行了訪談，分別問學生覺得有機推斷題難嗎？為什么覺得難？什么類型的問題答不出來？其次對10名教師進行了訪談，對被試學生的多名教師進行了訪談，分別問教師覺得有機推斷題是學生的難點嗎？難點在哪里？哪種類型的題目學生解答有困難？要想提高學生的有機推斷題的解答能力，教學中應該注意什么？為最后提出針對性建議提供參考。

2.3分析方法

為了解學生解答有機推斷題時存在的缺陷，筆者對每道題從題目考查內容、學生作答錯誤類型、錯誤率（該類型出錯人數占總答題人數的百分比）以及錯誤原因4個方面進行了分析和整理。主要關注錯誤率較高的題型以及重復出現的錯誤原因。

3結果分析

客觀題統計結果如表1所示。從作答情況看，錯誤率最高的考查內容為：書寫同分異構體、利用氫譜信息確定某種同分異構體。書寫方程式和結構簡式的題目，出錯率也較高。明顯看到，學生不明白反應的過程（即反應中鍵的變化），空間想象能力也有待提高。

3.1學生兩極分化明顯，容易“一卡全卡”，最怕書寫同分異構體及化學計算

總體來看客觀題部分學生的作答情況，兩極分化較為明顯。高分組（得分率三分之二以上）、中等組、低分組（得分率三分之一以下）的人數比為83：24：127。也就是說大部分學生近似處于兩個極端，一端是大題中的每道小題都有作答，只不過有些細小的錯誤；另一端則是試題中大部分都是空白，只是零星地對大題中的前一二問作答。訪談發現，73%的學生認為自己在解答有機推斷題時存在困難。這說明除學優生之外的大部分普通學生，在解答有機推斷題時存在困難。因此找到學生的困難點并提出學習建議還是很有必要的。endprint

結合對學生的訪談發現，學生最害怕的考查內容是同分異構體，累計百分比為62.8%；其次是有關化學計算的問題，累計百分比31.4%；然后還有少部分學生提到了有機化合物的命名，以及較為復雜的有機化學反應方程式的書寫。至于解題困難的原因，17.1%的學生提到“一卡全卡”，也就是說若信息框圖中的關鍵物質沒有正確推導出來，后續物質就無從下手；14.3%的學生提到有機化學知識多而雜，系統掌握存在困難；另有11.4%的學生覺得利用陌生信息存在困難等等。

3.2大部分學生缺乏深度系統的有機知識結構

近年來高考全國卷中尤其重視考查官能團之間的相互轉化。例如2013年試題考查的物質轉化，具體如圖1所示。

可以看出，此題完全以官能團之間的相互轉化為思路進行命題。題目考查兩條線，①線考查的轉化關系為：鹵代烴、烯烴、醇、醛和酸；②線考查的轉化關系為：烴、鹵代烴、醇和醛。最后兩條線的終點E和H₂反應生成I，考查的是醇和酸轉化為酯的反應。

研究中的主觀題部分，請學生用能想到的任意方式盡可能豐富地展現學過的有機化學的知識。結果發現：大致上，高分組的學生，有機知識結構化程度高，能夠系統回憶起較多的知識；低分組的學生則相反，基本沒有將學過的有機化知識結構化，回憶時，知識也不成體系，較為零散雜亂。

具體來說，學生關于官能團之間相互轉化的認識大致可以由低到高分為三個水平：較差（約20%）、一般（約60%）、較好（約20%）。較差水平的學生僅能畫出不完整的一維轉化關系，甚至有些學生僅能寫出一些官能團，這表示其內容體系是雜亂無章的，毫無結構可言。一般水平的學生會畫出各官能團之間簡單的一維轉化圖，典型的就是從烷烴到鹵代烴到醇醛酸最后到酯。雖然其完整性有待提高，但是起碼能夠按照一定的順序去掌握有機物，特別是對醇醛酸這條逐漸氧化的路線有一定的認識和敏感性。較好水平的學生，能夠構建二維的有機知識結構。因為烯烴和鹵代烴都可以直接和醇相互轉化，烯烴和鹵代烴也可以相互轉化。如果僅用一維流程來表示官能團之間的轉化關系，烯烴和鹵代烴的位置就會有沖突。所以較好水平的有機知識結構一定不是一維線性的。此外少部分優秀的學生不僅可以完整無誤地寫出二維轉化圖，而且還可以標明各個轉化反應的反應類型和反應條件。

3.3部分學生不清楚反應中化學鍵的斷裂與生成情況，尤其是取代和消去反應

研究中，發現學生錯誤地判斷反應類型，以及不會應用陌生情境中的新信息，都有一個共同的原因，就是不明白反應中具體化學鍵的變化，不清楚哪些化學鍵斷裂，哪些化學鍵生成。表現最突出的莫過于縮合反應和取代反應方程式的書寫。如2010年試題中的第4小問，要求寫出己二酸和乙二醇縮聚生成聚己二酸乙二酯的反應。有的學生在學習酯化反應時沒有仔細思考，不明白反應時酸失去羥基、醇失去氫，認為生成水的羥基和氫原子是隨意斷裂下來的。那么就可能會在聚合物羰基一端加上氫，羥氧基一端加上羥基。又如學生若是不明白（2n-1）個水是如何來的，就可能會把水前面的系數寫作2n。

2012年試題的第2小問中，要求學生書寫對甲基氯苯在光照條件下發生取代反應的方程式：

看似很簡單，實則考查學生對取代反應中鍵的變化的理解。取代反應的核心是“取而代之”。有一個原子上去，就要有個原子下來。用這個反應來說，斷裂的是氯氣的“Cl-Cl”鍵和甲基上的“C-H”鍵，生成的是甲基上的“C-Cl”鍵和“H-Cl”鍵。有的學生沒有寫生成物氯化氫，表明對取代反應只是理解了一半，只是看中了“代替”，而沒有重視“取下”。還有學生將生成物的氯化氫寫為氫氣，沒有認識到取代斷開的是“Cl-Cl”鍵，生成的是“H-Cl”鍵，而非生成“H-H”鍵。

3.4絕大部分學生空間想象力不夠，難以理解分子的空間結構

有機化學不同于無機化學的一個重要原因就是有機化學尤其強調有機物的空間結構，包括平面和立體結構。雖然高中不同于大學，不會要求學生認識構象和手性，但是基本的例如甲烷為正四面體、乙烯苯環是平面型、乙炔是直線型的知識還是要知道，而且要求學生具有一定的空間想象能力。例如2013年試題的第1問，告訴A物質的分子式為C₄H₁₀，并且A中只有一種化學環境的H，需要學生在空間中想象出符合條件的烷基是異丁基。又如2010試題的第5問，在正確推導出兩種反應物后，學生需要具有一定的空間想象能力，才能畫出兩個六元環部分重疊的產物。

此外，與空問想象力有關的，最為重要的就是尋找同分異構體。無論從客觀題還是主觀題中都可以明顯看出，同分異構體的書寫是學生的難點和易錯點。尋找同分異構體往往是有機推斷大題的最后一問，難度較大，區分度較高。學生不是難在找不到，而是難在找不全。此類題考查的更多是學生的思維品質，要想找全同分異構體，—方面學生要有—定的空間想象能力，另外要求學生思維一定要周密和嚴謹。

4結論啟示

4.1點面結合，構建完整的有機化學知識結構體系

針對部分學生認為有機化學知識又多又雜，難記易忘的問題，筆者提出要用“點面結合”的方式來構建有機化學知識體系。一方面是各類型有機物的性質和反應，這對應“點”；另一方面是各類型化合物之間的相互轉化，這對應“面”。

“點”方面，主要是官能團的相關反應?？梢酝ㄟ^反應類型和反應條件兩個維度梳理某一官能團的所有反應。首先用反應類型對某類物質可能存在的反應進行分類，然后再回想反應條件，進而明確每一個特定的反應。以乙醇為例，首先考慮取代反應，取代氫原子時，可以與鈉反應生成醇鈉，可以在濃硫酸存在下加熱至140℃與自身反應生成醚，可以在濃硫酸存在下加熱至170℃生成酯。取代羥基時，可以與濃氫鹵酸反應生成鹵代烴，可以自身反應生成醚。醇中沒有雙鍵或者叁鍵，因此不考慮加成反應。消去反應中，醇在濃硫酸加熱條件下可以脫水生成烯烴。最后氧化還原反應中，醇可以在Cu的存在下被氧氣氧化為醛或酮。endprint

“面”方面，即各種官能團之間的相互轉化。我們提出用二維結構圖來引導學生熟悉官能團之間的相互轉化，如圖2所示。學生僅需掌握“鹵代烴-烯烴-醇”在圖中的正立三角的位置即可。因為烷烴的位置在標出鹵代烴和烯烴的位置后自然就會確定。至于醇之后的醇醛酸酯的三角關系，因為醇醛酸這三者的氧化關系和在課堂上學習它們的順序相同，大部分學生對此還是比較熟悉，有了醇自然就可以順序寫出醛和酸，進而寫出酯，完成三角?？傊?，醇處于各種物質轉化的中心，重點掌握醇的反應有助于學生迅速把握整體轉化關系。

4.2從鍵的不飽和度和鍵的極性來分析反應中化學鍵的變化情況

官能團是決定有機化合物絕大部分化學性質以及化學反應集中發生的原子或者原子團。官能團之所以能夠決定有機化合物的性質，主要是因為兩個方面的因素：一是某些官能團含有不飽和碳原子，二是某些官能團含有極性較強的化學鍵。這就為學生更加深入地分析化學反應提供了視角。

關于鍵的不飽和性。例如2010年試題的第5問，提供一個陌生反應的信息：單烯烴和共軛雙烯烴反應生成環烯烴。要求學生仿照信息，寫出該類型的其他物質的反應，具體如下面的方程式。從不飽和碳的角度來分析，對比反應物和生成物，發現1、2號和3、4號以及5、6號碳原子之間的雙鍵斷裂，三對雙鍵在斷裂為6個電子之后，2、3號碳原子上的電子結合形成雙鍵，1、5號碳，4、6號碳原子上的電子結合生成單鍵。清楚了反應中鍵的變化，書寫方程式時只要找到反應物中等同于1、2、3、4、5、6號的碳原子即可。

關于鍵的極性。仍以乙醇為例，乙醇的官能團為羥基，由于氧原子的高電負性，使得與氧相連的“O-H”鍵以及“C-O”鍵中，電子對均偏向氧，使得氧原子帶一定負電，碳原子和氫原子帶一定的正電。因此在乙醇的取代反應中，遇到不同反應物，斷裂的鍵的位置也不同。當乙醇和鈉反應時，鈉極易失去電子成為正離子，易和帶負電的氧結合，因此斷裂的是“O-H”鍵；當乙醇和氫溴酸反應時，電負性較大的溴帶負電，易和帶正電的碳結合，因此斷裂的是“C-O”鍵。因此，通過鍵的極性，可以在一定程度上分析和預測反應中鍵的變化情況。

4.3多維度提高學生對同分異構體的深度把握

高中階段涉及的同分異構體類型包括官能團異構、位置異構和碳架異構，不會辨識、少寫、多寫、重寫同分異構體的情況經常發生。首先，可以從不飽和度及特殊原子（如氧原子）數目來掌握常見的互為同分異構體的物質。如烯烴和環烷烴、炔烴和二烯烴、醇和醚、醛和酮、羧酸和酯，以及較為復雜的兩種或多種官能團混合的情況，如同時含有羥基和羰基的化合物可能和酯類化合物互為同分異構體。其次，從常見的限制條件來確定同分異構體中的官能團。比如能發生銀鏡反應，則含有-CHO；有手性碳原子，表明碳原子上連有四個不同的原子或原子團；一氯代物有幾種、核磁共振顯示幾組峰及峰的面積比為多少、苯環上有幾種不同環境的氫原子等等這類限制條件，則說明需要寫出的分子結構常常具有對稱性。最后，學生要注重分類意識，可以按照異構類型尋找同分異構體。一般來說，按照官能團異構一位置異構一碳架異構的順序進行，就可以有條不紊、沒有遺漏地找出所有符合要求的同分異構體。endprint