月桂酸單甘油酯抑菌抗病毒特性及其在食品中的應用

蔣增良 楊 明 杜 鵑 張 輝 馮鳳琴

（浙江大學生物系統工程與食品科學學院馥莉食品研究院浙江省農產品加工技術研究重點實驗室浙江省食品加工技術與裝備工程研究中心1，杭州 310058）

（杭州康源食品科技有限公司2，杭州 310000）

月桂酸單甘油酯抑菌抗病毒特性及其在食品中的應用

蔣增良1楊 明1杜 鵑2張 輝1馮鳳琴1

（浙江大學生物系統工程與食品科學學院馥莉食品研究院浙江省農產品加工技術研究重點實驗室浙江省食品加工技術與裝備工程研究中心1，杭州 310058）

（杭州康源食品科技有限公司2，杭州 310000）

月桂酸單甘油酯（Glycerol Monolaurate，簡稱GML）又名十二酸單甘油酯，是一種親酯性非離子型表面活性劑，天然存在于母乳、椰子油和美洲蒲葵中，也可由天然的月桂酸和甘油直接酯化得到，是一種優良的食品乳化劑，同時又是一種安全、高效、廣譜的抑菌劑，具有乳化和抑菌雙重功能。綜述了月桂酸單甘油酯抑菌抗病毒特性及其在食品中的應用，闡述了月桂酸單甘油酯在食品工業中應用的巨大潛力和廣闊前景。

月桂酸單甘油酯 抗病毒 抗菌特性

單月桂酸甘油酯（Glycerol Monolaurate，簡稱GML）又名十二酸單甘油酯，是一種親酯性非離子型表面活性劑，天然存在于母乳、椰子油和美洲蒲葵中，是一種優良的食品乳化劑，HLB值為5.2，同時又是一種安全、高效、廣譜的抑菌劑，具有乳化和防腐雙重功能。

月桂酸單甘油酯也可由來源于天然油脂的月桂酸和甘油直接酯化得到，且結構和功能與天然存在的完全相同，其化學結構如圖1所示。美國食品與藥品管理局（FDA）于1977年批準為GRAS（一般公認安全類）食品乳化劑（21 CFR GRAS 182.4505）。我國衛生部也于2005年批準GML應用于食品，且規定在食品中可根據實際生產需要添加［1］。在GB 2760—2011中，GML合并至單雙脂肪酸甘油酯中，脂肪酸單雙甘油酯作為一類食品乳化劑，在食品行業中應用非常廣泛，其中硬脂酸單甘油酯是世界用量最大的食品乳化劑之一，而作為中鏈脂肪酸單甘油酯代表的月桂酸單甘油酯，因其良好的抑菌抗病毒特性，在食品中也有其獨特的用途，具有較好的應用潛力和市場前景。

圖1 月桂酸單甘油酯的化學結構

1 月桂酸單甘油酯的抑菌及抗病毒特性

1.1 月桂酸單甘油酯抑制細菌營養體作用

GML對細菌營養體的抑制作用主要是通過營養體細胞的細胞壁，與生物膜相結合，影響營養體細胞正常的物質代謝和能量代謝來完成的，但由于革蘭陽性細菌（G+）、革蘭陰性細菌（G-）、酵母菌、絲狀真菌等具有不同的細胞壁結構，故GML對不同種屬微生物的抑菌作用存在差異（見表1）［2］。GML對G+菌以及部分G-菌具有最強抑制效果，其次是絲狀真菌以及酵母菌，而對部分G-菌抑菌作用較弱，其原因是由于G+菌細胞壁肽聚糖含量高，組成簡單，交聯度高，分子較易通過細胞壁，如相對分子質量為30 000的分子就可通過巨大芽孢桿菌營養細胞的細胞壁，而G-菌具有內外壁，肽聚糖含量較少，但外壁層（脂多糖層）組成復雜，在控制細胞對GML或其他防腐劑及小分子物質的親和性方面起著關鍵作用［3-6］。研究表明，部分G-菌如寄居于腸道末端的大腸桿菌、沙門氏菌等腸桿菌科細菌的細胞壁由脂多糖（LPS）和蛋白質組成，脂多糖分子因具有O-特異性側鏈，使其具有較強的親水性，阻止疏水性的GML與生物膜的磷脂雙分子層等重要生化作用部位接觸，同時也能阻止GML與細胞酶系等起到重要生化反應的物質發生作用，而對諸如淋病奈瑟菌、空腸彎曲桿菌、幽門螺桿菌、嗜血桿菌及加德納菌屬等細胞壁是由脂寡糖（LOS）組成的G-菌，GML易于通過細胞壁而與生物膜相結合而發揮抑制作用，故對該類G-菌具有良好的抑制效果［7-8］。

表1 月桂酸單甘油酯抑菌譜

1.2 月桂酸單甘油酯抑制芽孢作用

GML除對細菌營養體具有較好的抑制作用外，還可降低細菌芽孢的耐熱性，抑制芽孢萌發和殺死芽孢［9］。芽孢的耐熱性主要取決于多層次的芽孢壁和2，6-吡啶二羧酸，GML對芽孢具有抑制作用主要是由于GML能作用于芽孢壁，降低芽孢耐熱性引起［6］。Chaibi等［10］研究表明溶解于磷酸鹽緩沖液的GML可抑制嗜熱芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌、產氣莢膜梭菌以及肉毒梭狀芽孢桿菌的芽孢萌發，且芽孢桿菌屬芽孢比梭菌屬芽孢對GML更加敏感。前人將GML（1.8～5 mmol／L）添加于培養基中，研究發現GML可以明顯降低芽孢桿菌芽孢對熱的抗性，且對不同種類芽孢的耐熱性降低強弱也有所不同［9，11］。

1.3 月桂酸單甘油酯抑制毒力因子形成作用

有研究發現GML在濃度低于最低抑制濃度（MIC）情況下，GML可通過抑制信號傳遞來阻斷革蘭氏陽性細菌外毒素的產生［5，8］。通過對金黃色葡萄球菌和炭疽桿菌等的胞外毒性蛋白質研究發現，GML可抑制如金黃色葡萄球菌毒力因子—蛋白質A，α-溶血素、內酰胺酶、休克綜合征毒素-1的轉錄和腸毒素、鏈球菌致熱因子熱外毒素和炭疽毒素等的表達，且可降低糞腸球菌萬古霉素耐藥性的誘發、減少上皮細胞促炎因子的分泌［12-17］。

1.4 月桂酸單甘油酯的抗病毒作用

Thormar等［18］發現 GML具有抗病毒活性，對單純性皰疹病毒等包膜病毒具有明顯抑制效果，這主要是因為包膜主要成份為脂類。有研究將中鏈脂肪酸（包括月桂酸）及其甘油單酯加入到乳制品中，測定并證明了GML對流感病毒、泡狀口腔炎病毒、口腔炎病毒及呼吸系統多核體病毒的增殖具有顯著的抑制作用［18-19］。Li等［20］通過陰道凝膠給藥的試驗，證明了GML能有效防止恒河獼猴感染艾滋病毒（SIV）。

2 月桂酸單甘油酯在食品中的應用

2.1 月桂酸單甘油酯在乳與乳制品中的應用

乳與乳制品營養豐富，易受到微生物的污染，其中腐敗微生物主要包括產乳酸細菌、胨化細菌、脂肪分解菌、酵母菌和霉菌，致病菌微生物主要包括結核分枝桿菌、布氏桿菌、金黃色葡萄球菌、沙門氏菌、炭疽桿菌和小腸結腸炎耶爾森菌等。Stecchini等［21］將GML與乳酸復配采用浸漬的方法處理意大利干酪，在5℃真空條件下，明顯抑制干酪中單核增生李斯特菌的生長繁殖，將其貨架期延長至12 d。GML與乳酸鏈球菌素、乳過氧化物酶體系復配可抑制大腸埃希氏菌O157∶H7以及金黃色葡萄球菌，與EDTA復配使用可明顯抑制牛奶中腐敗微生物的生長繁殖，起到明顯延長貨架期，提高牛奶安全性的作用［22-23］。Blackburn等［24］研究表明 GML與 Nisin復配抑制無乳鏈球菌在37℃牛奶中的生長，其復配作用效果是每種單體的10倍。同時將GML應用于牛奶中還可有效的抑制地衣芽胞桿菌芽孢的萌發，這一抑菌特性不同于Nisin，故將兩者復配可更加有效的殺死和抑制芽孢［25］，但因GML易受脂肪的影響，在添加于乳制品時，應優選脫脂或低脂乳制品。

2.2 月桂酸單甘油酯在水產品及其制品中的應用

水產制品因其低脂肪、高蛋白受到廣大消費者的青睞，但其極易腐敗變質，其中常見的致病菌有沙門氏菌、志賀氏菌、副溶血性弧菌、單核增生李斯特菌、金黃色葡萄球菌、化膿性鏈球菌、小腸結腸炎耶爾森氏菌、奇異變形桿菌和普通變形桿菌等。將GML與乳酸復配可增強GML對小龍蝦尾肉中單核增生李斯特菌的抑制效果［26］，若同時結合氣調保鮮技術，在4℃條件下，可明顯抑制龍蝦蝦糜中單核增生李斯特菌的生長和繁殖，并將其貨架期延長至14 d［27］。但將去皮的鯰魚片浸漬于400μg／mL的 GML溶液中，對單核增生李斯特菌的抑制效果不強，且與乳酸復配之后的效果與單用乳酸的抑菌效果相差不大，未起到明顯的協同增效作用［28］。

2.3 月桂酸單甘油酯在焙烤食品中的應用

焙烤食品種類繁多，大部分產品重糖重油，容易氧化變質，而且高水分含量和豐富的營養成分為霉菌生長、繁殖提供了天然培養基。研究表明，霉菌是導致焙烤制品發霉變質最主要的微生物，這不僅可導致巨額經濟損失，有的霉菌甚至產生對人類健康有影響的有毒次級代謝產物（霉菌毒素），所以使用防腐劑控制霉菌的生長、繁殖，對保持焙烤制品的安全、營養非常重要。GML對面包易染絲狀真菌如檜狀青霉、產黃青霉、青霉、紅曲霉以及常見絲狀真菌如黑曲霉、婁地青霉、詹森青霉具有一定抑制效果［29］，同時GML微乳液能保證月餅在30℃恒溫條件下，貯藏 40 d不長霉［1］。

2.4 月桂酸單甘油酯在肉及肉制品中的應用

肉與肉制品富含蛋白質，水分含量較大，對貯藏環境的要求比較嚴格，極易受微生物的影響，造成產品腐敗變質，主要致腐致病微生物為假單胞菌屬、熱死環絲菌、乳酸細菌、大腸埃希氏菌及單核增生李斯特菌等。Blaszyk等［30］研究表明將 GML與丁子香酚、檸檬酸鈉三者復配可以抑制常見肉制品腐敗微生物如彎曲乳桿菌、清酒乳桿菌、腸膜明串珠菌、熱死環絲菌，致病微生物如大腸埃希氏菌O157∶H7和單核增生李斯特菌。McLay等［23］研究表明將GML應用于低鹽、商業無菌的牛肉熱狗中，發現GML可明顯降低單核增生李斯特菌的繁殖，與過氧化酶體系復配可顯著增強對金黃色葡萄球菌的抑制效果，但相比較于單獨使用過氧化物酶體系，復配之后對大腸桿菌的抑制效果未明顯增強。Stillmunkes等［31］將GML應用于烤熟的牛肉中，研究表明在貯藏前3周內嗜冷菌、嗜中溫菌以及菌落總數均優于乳酸鈉，但不具有抑制的長效性。GML與乳酸復配可將冷鮮肉貨架期延長至9 d［32］，與脫氫醋酸鈉復配使用可將低溫肉制品貨架期延長至5 d［33］。

2.5 月桂酸單甘油酯在糧食及糧食制品中的應用

GML與油脂相似，多以晶型或變晶型存在，與淀粉相互作用形成可溶性復合物，抑制直鏈淀粉的老化，與油脂、蛋白質發生相互作用，形成復合體來改善食品的加工性能，同時GML也具有優良的抑菌活性，可明顯延長食品的貨架期，提高食品的安全性，所以GML在糧食和糧食制品加工中具有特別重要的意義。將GML與檸檬酸、脫氫醋酸鈉復配能將真空包裝水磨年糕的保質期由原來的37℃保存7 d延長至同條件下25 d以上，且可延緩年糕的硬化，改善年糕的柔韌度和口感［34］。GML與脫氫醋酸鈉復配應用于糯米糕團，30℃條件下，保藏12 d未出現長霉等腐敗現象［1］。面條中GML沒有保鮮效果，但使用GML微乳液可將貨架期由4 d延長至最少10 d［35］。

3 總結與展望

月桂酸單甘油酯天然存在于人乳中，也是椰子油在體內代謝的中間產物，具有優良的乳化功能、廣譜抑菌和抗病毒作用。GML與其他防腐保鮮劑在食品中復配使用，不僅可以減少防腐劑使用量降低成本，還可以通過復配增效來提高防腐保鮮效果，延長貨架期。目前，月桂酸單甘油酯還存在水溶性差、濃度過高會形成膠束等問題，限制了它在食品工業中推廣應用，但已有許多國內外研究學者采用微乳化技術構建微乳體系或開發新型復合型食品防腐保鮮劑等技術來改善其不良性能，如在糧食制品以及肉制品應用中，不僅可以延長保質期，同時還可改善產品的外觀品質、增強產品的適口性、減少冷鮮肉水分的喪失等。隨著人們生活水平和食品安全意識的不斷提高，食品的質量與安全越來越受到關注與重視，作為中鏈脂肪酸單甘油酯代表的月桂酸單甘油酯，因其安全、高效、廣譜的抑菌抗病毒特性，在食品工業中應用必然具有巨大潛力和廣闊前景。

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Antibacterial and Antiviral Properties of Glycerol Monolaurate and Its Application in Food

Jiang Zengliang1Yang Ming1Du Juan2Zhang Hui1Feng Fengqin1
（Zhejiang University College of Biosystems Engineering and Food Science Fuli Institute for Food Science Zhejiang Key Laboratory for Agro-Food Processing Zhejiang Engineering Center for Food Technology and Equipment1，Hangzhou 310058）
（Hangzhou Kangyuan Food Sci.＆Tech.Co.，Ltd2，Hangzhou 310000）

Glycerol monolaurate（GML），also known as the twelve acid monoglyceride，naturally exists in breast milk，coconut milk and palmetto and can also be obtained by direct esterification of natural lauric acid and glycerin.It is a lipophilic nonionic surface active agent，an excellent emulsifier and a safe，efficient and broadspectrum antibacterial agent；it namely has dual functions of emulsification and anti-microbe.The paper has reviewed the antibacterial and antiviral properties of glycerol monolaurate as well as the application of GML to elaborate the huge potential power and broad prospect of GML in food industry.

glycerol monolaurate，antivirus，antibacterial properties

TS202.3

A

1003-0174（2015）02-0142-05

國家自然科學基金（31071501），浙江省重點科技創新團隊一般項目（2010R50032）

2013-10-22

蔣增良，男，1987年出生，博士，食品科學

馮鳳琴，女，1964年出生，教授，油脂改性及應用