花生紅衣多酚類物質的制備及其抗氧化活性研究進展

劉 翠 劉紅芝 劉 麗 石愛民 王 強

（農業部農產品加工與質量控制重點開放實驗室中國農業科學院農產品加工研究所北京 100193）

花生紅衣多酚類物質的制備及其抗氧化活性研究進展

劉 翠 劉紅芝 劉 麗 石愛民 王 強

（農業部農產品加工與質量控制重點開放實驗室中國農業科學院農產品加工研究所北京 100193）

花生紅衣是花生加工過程中的廉價副產品，含有豐富的酚類物質，具有良好的抗氧化活性。本文在對花生紅衣多酚文獻分析統計的基礎上，綜述了花生紅衣多酚類物質水提法、有機溶劑提取法、超聲波輔助提取法、微波輔助提取法、酶輔助提取法和閃式提取法等制備方法，有機溶劑萃取法、大孔樹脂分離法和膜分離法等分離純化方法及組分分析方法，抗氧化活性評價方法以及其在食品工業中的應用，并對其研究中的重點和存在的問題進行了總結和展望。

花生紅衣多酚 制備 純化和組分分析 抗氧化活性 應用

花生是我國主要的油料作物之一，在我國產量巨大，2012年我國花生年產量為1687萬t［1］?；ㄉt衣作為花生加工過程中的主要副產物之一，其產量也十分巨大，據折算我國花生紅衣年產約18萬t，而其商業價值十分低廉，約 70～120元/t［2］?；ㄉt衣含有豐富的多酚類物質，含量約150 mg/g花生紅衣，具有較高的抗氧化活性，可以作為天然抗氧化劑［3］。目前花生紅衣除少數用于生產治療各種病癥（糖尿病、各種出血病癥等）的藥物外，絕大多數的用途僅局限在作為牛的飼料上［4］，造成很大程度上的資源浪費。因此確定產業化可行的花生紅衣多酚類物質制備、純化工藝，并研究其在生物體內的抗氧化活性從而開發相應的保健產品不僅可以提高花生紅衣的綜合利用價值，減少環境污染，實現生態效益與經濟效益的共贏，還可以推動花生精深加工產業的健康可持續發展，產生良好的社會效益。

1 花生紅衣多酚類物質相關文獻統計分析

以花生紅衣多酚為主題詞，通過Science Direct、Spring Link、CNKI系列數據庫對國內外相關文獻進行統計，結果見表1。2000年至2013年，關于花生紅衣的研究整體呈上升趨勢，從研究的側重點看，對花生紅衣多酚類物質的研究主要集中在制備及其抗氧化活性的體外評價上，其中制備方法國內研究涉及較廣，主要包括有機溶劑法、超聲法、微波法、閃式法和酶法等；國外主要研究了水提法、有機溶劑法和微波法，其他方法鮮見報道。分離純化和組分分析方面的研究報道相對較少，分離純化國內文獻主要涉及大孔樹脂法和膜分離法，國外則主要采用有機溶劑多步萃取法；組分分析國內外均主要采用HPLCMS法。國內外抗氧化活性體外評價方法主要是化學評價法（如清除自由基能力等），細胞抗氧化活性法作為一種新型抗氧化活性評價方法已被用于薏米、蜂膠、水果等的研究中，其在花生紅衣多酚類物質中的應用尚未見報道。此外，國內外均對花生紅衣多酚類物質在動植物油、肉制品和花生醬等產品中的抗油脂氧化活性做出了研究。

表1 花生紅衣相關文獻統計分析

2 花生紅衣多酚類物質的制備技術

2.1 制備方法

花生紅衣多酚類物質的制備方法主要有兩大類：水提法和有機溶劑提取法。其中，水提法不需要有機溶劑，成本低廉，但其得率較低，并不適合大規模工業化生產，故關于水提法的研究較少，而有機溶劑法得率較高，適于產業化。

2.1.1 水提法

水是酚類物質的良好溶劑。姚永志等［5］采取水作溶劑提取花生紅衣中的多酚類物質，通過單因素得出最佳提取工藝：提取時間1h、水浴溫度40℃、料液比1：75，得率6.41%。Ballard TS［6］采用水做溶劑在50.4℃、提取時間10.1 min條件下提取花生紅衣多酚類物質，得率為8.1%。

2.1.2 有機溶劑提取法

有機溶劑提取法利用相似相溶原理將原料中的有效成分溶解出來。用于制備花生紅衣多酚類物質的有機溶劑主要有甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯，其中以丙酮提取得率最高，但從生產成本和安全性考慮，以乙醇提取最為經濟合理，故以乙醇作為提取溶劑的研究最多。

Nepote V等［7］采用不同溶劑（甲醇、乙醇和丙酮）提取花生紅衣中的多酚類物質，在料液比1∶10、室溫避光提取24 h、提取兩次的條件下，得率分別為：甲醇17.11%、乙醇17.70%、丙酮18.54%。Nepote V等［8］考察了用乙醇作溶劑提取花生紅衣抗氧化物質，考察單因素對提取效果的影響，得到最佳提取工藝：乙醇濃度70%、料液比 1∶20、提取時間10 min、提取次數 3次，得率 11.8%。Ballard T S［6］采用不同溶劑（甲醇、乙醇和乙酸乙酯）提取花生紅衣中的多酚物質，在63.8%甲醇、提取溫度57.3℃、提取時間21.6 min，30.8%乙醇、提取溫度30.9℃、提取時間12min，100%乙酸乙酯、提取溫度60℃、提取時間30 min條件下，得率分別為11.2%、11.8%、1.82%；吳克剛等［9］采用乙醇作溶劑提取花生紅衣中的多酚物質，最佳提取條件為：乙醇濃度40%，提取溫度50℃，提取時間75 min，料液比1∶40，得率12.37%。

2.2 輔助方法

花生紅衣多酚類物質制備的輔助方法包括超聲輔助、微波輔助、閃式輔助和酶輔助等。各種輔助方法通過加速有效成分從基質中溶出進入提取溶劑，而實現加速提取的目的。

2.2.1 超聲輔助提取法

超聲輔助提取是利用超聲波產生的強烈振動、強空化效應和高加速度等作用加速原料中有效成分進入提取溶劑的提取方法［10］。王文昕等［11］采用超聲波輔助乙醇法提取花生紅衣中的多酚類物質，通過響應面法優化得最佳提取工藝：超聲時間24 min、超聲功率410 W、料液比1∶30、乙醇體積分數51%，得率8.95%。管文荻等［12］采用超聲波輔助丙酮法提取花生紅衣原花色素，得最佳提取工藝為：丙酮體積分數62%、超聲波功率120 W、料液比1∶47，得率12.597 mg/g。

2.2.2 微波輔助提取法

微波輔助利用不同物質對微波吸收能力的差異使得某些成分被選擇性加熱、分離進入到萃取溶劑中［13］。鄔建國等［14］采用微波輔助乙醇法提取花生紅衣中的總多酚，得最佳提取工藝為：料液比為1∶25、75%乙醇、微波時間2 min、微波功率540W、提取5次，得率（183.25±8.62）mg/g。Ballard等［15］采用微波輔助乙醇法提取花生紅衣中的酚類抗氧化化合物，響應面法得到的最佳提取工藝為：微波功率855W、微波時間30 s、料液比1：25、乙醇濃度30%，得率14.36%。

2.2.3 閃式提取法

閃式提取在閃式提取器中進行，其高速剪切力和攪拌力可以迅速破壞原料細胞組織，使組織細胞內的有效成分與溶劑充分接觸，實現快速提?。?6］。曹偉偉等［17］采用閃式提取法提取花生紅衣中的總酚，在80%乙醇、料液比1∶25（g/mL）、提取電壓90 V、提取3次、每次2 min的條件下得率最高，為16.79%。

2.2.4 酶輔助提取法

花生紅衣中的活性物質（如原花色素等）多存在于被以纖維素為主要構成的細胞壁中，且部分會與纖維素結合，而纖維素酶可分解纖維素，使活性物質暴露并與提取溶劑充分接觸，進而提高得率［18］。王風舞等［19］采用纖維素酶輔助乙醇提取花生紅衣中的白藜蘆醇，最佳提取工藝：纖維素酶：花生紅衣粗粉1∶500、酶解溫度 50℃、酶解時間 90 min、酶解 pH 5.0、60%乙醇，得率1.25%，較直接醇提法（得率0.23%）高出4.43倍。

3 花生紅衣多酚類物質分離純化和組分分析與鑒定

3.1 分離純化

花生紅衣提取物的粗提液中除含有抗氧化物質等活性成分外，還含有蛋白、糖類、脂類等雜質，不僅影響其純度，還影響其儲藏穩定性。分離純化是關系到活性物質結構鑒定和功能評定的關鍵環節。

3.1.1 溶劑萃取法

溶劑萃取法是最傳統的分離純化方法，其原理是利用活性物質和雜質間極性的差異，選擇不同溶劑進行萃取，達到精制、純化、分離目的的方法。Yu J等［20］采用該法純化花生紅衣原花色素，先以等體積氯仿除去花生紅衣原花色素粗提液中的脂質和脂溶性化合物，得水相用等體積乙酸乙酯萃取2～3次，再在50℃條件下減壓除乙酸乙酯，從而達到純化效果；Sarnoski P J等［21］采用多步溶劑萃取法純化花生紅衣原花色素粗提液，原花色素溶于乙酸乙酯，故采用乙酸乙酯初步萃取以除去蛋白質、糖等物質，再加入氯仿以除去脂肪，此時由于原花色素在氯仿中溶解性較低故發生沉淀，進而得以純化。

3.1.2 大孔樹脂吸附法

大孔樹脂吸附法是應用最為廣泛的分離純化方法，其原理是利用有空隙結構的有機吸附劑進行選擇性吸附，實現目標物的分離，并采用不同的解吸劑進行洗脫從而實現分離和純化。童愈元［22］采用X－5大孔吸附樹脂對花生紅衣紅色素和原花色素進行分離和純化，采用95%和70%乙醇溶液分別解吸紅色素和原花色素，所得紅色素色價為38.2，原花色素質量分數為79.1%。

3.1.3 膜分離法

膜分離法是指利用膜的選擇滲透作用，在外界能量或化學位差的推動下對混合物中溶質和溶劑進行分離、分級、提純和富集的純化方法［23］。劉志強等［23］采用膜分離法對超聲輔助提取的花生紅衣原花色素進行純化：采用HPS－1超濾組件（截留分子質量為1 000 u），在0.54 MPa壓力，25℃溫度條件下對花生衣中原花色素提取液進行純化，得到濾液真空旋轉蒸發到其原體積的1/5，再進行真空冷凍干燥，原花色素得率為13.3%，純度為85.8%。

3.2 組分分析與鑒定

經分離純化后的花生紅衣酚類提取物的組成一般通過液質聯用（HPLC－MS）法測定，此外也有文獻報道采用反相高效液相色譜法（RP－HPLC）、圓二色光譜法分析花生紅衣酚類提取物的組成?；ㄉt衣中的多酚類物質主要有酚酸類、原花色素類，基本化學結構見圖 1～3［6，24］。

Yu J等［25］采用HPLC－MS法分析花生紅衣提取物的組成，使用 Nucleosil RP C18柱（250 mm×4.6 mm，5μm），二元流動相洗脫所注入的樣品，流動相A和B分別是0.1%甲酸水溶液和0.1%甲酸乙腈溶液，流量 0.8 mL/min，使用電噴霧電離（ESI）質量檢測儀測定，結果顯示其中存在兒茶素類，A型和B型的原花色素二聚物、三聚物和四聚物。杜蕾等［26］采用該法分析花生紅衣原花色素的組成，結果顯示花生紅衣中含有4種原花色素二聚體和4種原花色素三聚體。Dong X等［27］采用該法分析鑒定了花生紅衣原花色素A型二聚體。

Resurreccion A V A［28］采用RP－HPLC測定花生紅衣中的五種酚酸、兩種二苯乙烯和8種類黃酮，使用配有二極管陣列檢測器的C18柱分別在在250和320、280和370、307 nm處測定酚酸、黃酮類和二苯乙烯化合物，流動相由0.1%甲酸水溶液和0.1%甲酸乙腈溶液組成。結果顯示酚類化合物包括兒茶素類、表兒茶素類和一些花青素等。

圖1 常見花生紅衣中常見酚酸化學結構

圖2 花生紅衣原花色素常見單體及結構通式

此外，Lou H等［29］基于光譜研究和部分酸催化降解，分析并鑒定了花生紅衣中的5種原花色素?；ㄉt衣中其他抗氧化成分（如多糖、甾醇等）及其鑒定鮮見報道。

4 花生紅衣多酚類物質抗氧化活性評價方法

評價花生紅衣多酚類物質抗氧化活性一般采用傳統化學評價法。如趙萍等［30］研究了花生紅衣多酚提取物的還原力，并與相同質量濃度的VC做比較發現其還原能力遠高于VC；劉曼等［31］研究了花生紅衣多酚提取液的總抗氧化能力和清除超氧陰離子自由基能力，研究發現60%乙醇提取液的總抗氧化能力和自由基清除率分別為82.04 mL和70.07%；Yen W J等［32］研究了花生衣乙醇提取物的清除羥基自由基能力，在提取物濃度為 200 mg/L時的清除率為70.6%；Wang J等［33］研究了脫脂花生衣提取物的清除DPPH自由基能力，研究發現在提取物濃度500 μg/mL時清除率達97.1%。然而，由于化學評價法在生物體內抗氧化活性的預測能力并不充分（例如它們是在非生理條件下的pH和溫度下進行試驗等），且沒有考慮抗氧化物質的生物利用度、吸收和代謝等因素，因此不能公正客觀的評價待測物抗氧化活性。

細胞抗氧化活性法（Cellular Antioxidant Activity Assay，CAA）既可解決抗氧化物質在生物體內的吸收、分布和代謝問題，相對動物模型實驗也具有成本低、耗時短等優點，其在復雜生物系統中較化學測定法具有更好的代表性，適合于合理評價抗氧化物質的活性，更具有可靠性和說服力［34－35］。

4.1 CAA原理

CAA是以2'，7'－二氯熒光黃二乙酯（DCFHDA）為熒光探針與待測物混合，以肝癌細胞（HepG－2）為靶細胞，在細胞水平上檢測抗氧化物質對細胞內過氧自由基的抑制效果，進而反映待測物抗氧化活性的一種抗氧化活性評價方法［35－36］。DCFH－DA自身無熒光，進入細胞后，經細胞酯酶水解二乙酸酯基團生成極性較大的還原型二氯熒光素（DCFH），其無法穿透細胞膜，由此探針得以進入細胞；用誘導劑2，2’－偶氮二異丁基脒二鹽酸鹽（ABAP）處理細胞，ABAP進入細胞后自發分解生成過氧自由基，其攻擊細胞膜可以產生更多的自由基和活性氧，氧化細胞內的DCFH生成有熒光的氧化型二氯熒光素（DCF）；抗氧化劑可以阻止DCFH被自由基和活性氧氧化，減少DCF的形成，細胞熒光物質的減少量即該化合物的抗氧化能力。

4.2 CAA主要方法

CAA法主要包括細胞培養實驗、細胞毒性實驗、細胞內熒光強度的測定及CAA值的計算三個部分，由此可以得出待測物的細胞抗氧化活性值，以mmol槲皮素當量（QE）表示［35，37－39］。Wolfe K L等［37］采用該法測定25種水果的細胞抗氧化活性，研究得出野生藍莓擁有最大活性（292±11）μmol QE/100 g野生藍莓樣品，其次是石榴和黑莓，分別為（250±10）μmol QE/100 g和（232±11）μmol QE/100 g。王立峰等［40］采用該法測定薏米細胞抗氧化活性，研究發現最大抗氧化活性達14.28μmol QE/100 g薏米樣品。

5 花生紅衣多酚類物質在食品工業中的應用

5.1 動植物油中的應用

花生紅衣多酚類物質可以顯著降低豬油、葵花籽油、菜籽油等動植物油脂的過氧化值（POV），延長油脂氧化誘導時間，從而延緩油脂的氧化，還可以改善油質的脂肪酸比例、酸價等，提高油脂產品貨架期。熊柳等［41］的研究表明添加0.01%花生紅衣乙醇提取物可以顯著降低豬油POV值，具有抗氧化能力；Nepote V等［42］的研究表明花生紅衣提取物在添加0.05%時，可顯著降低葵花籽油的過氧化值，顯示抗氧化活性。

5.2 肉制品中的應用

花生紅衣多酚類物質應用于牛肉制品中可以明顯改善其顏色、蒸煮損失、香氣和質構，并抑制過氧化脂質的形成和微生物的生長，提高肉制品品質。Yu J等［43］研究了花生紅衣提取物（PSE）作為熟和生碎牛肉（GB）脂質過氧化抑制劑和作為生GB抗菌劑的效果，結果表明PSE濃度在0.06%時和BHA或BHT在0.02%時具有相同的抑制脂質形成的效果，在0.02～0.10%時同時可以抑制肉顏色的氧化從而保持待處理肉的新鮮紅潤，在0.4%或更高濃度下具有完全抑菌性。此外，縱偉等［44］研究了大葉紫薇多酚在中式香腸中的應用，研究表明0.02%大葉紫薇多酚可明顯抑制中式香腸POV的增大、抑制TBA的增加，并且延緩酸價升高，從而顯著增強中式香腸的抗氧化性能。

5.3 花生醬中的應用

花生紅衣多酚類物質應用于花生醬中可以顯著延長其保質期，提高花生醬品質。Ballard T S［6］研究了花生紅衣多酚類物質對花生醬儲藏穩定性的影響，以儲藏期間己醛濃度為指標，考察花生紅衣多酚類提取物對花生醬脂質氧化的抑制作用，得出添加0.01%～0.02%的花生紅衣多酚類物質后，花生醬在儲藏期間的己醛濃度有所下降，由此得出花生紅衣多酚類物質可以提高花生醬的儲藏穩定性。

5.4 飲料中的應用

飲料加工過程中添加植物多酚類物質可以有效延長產品貨架壽命、提高產品質量，并對人體產生保健作用。于大偉等［45］將花生殼多酚加入到花生蛋白飲料中，制作具有保健功效和長保質期的新型飲料，研究結果表明，花生殼多酚的添加量為0.3 g/L時，具有顯著抑制大腸菌群和菌落總數的作用。鄭利琴［46］將楊梅多酚添加到楊梅汁中制作高楊梅多酚含量楊梅汁，添加量為300 mg/250mL時可使楊梅汁具有更高的色澤保存率和懸浮穩定性。

6 存在問題及展望

6.1 存在問題

通過對花生紅衣提取物的國內外研究現狀進行的統計分析，可以看出：

制備方面，對花生紅衣多酚類物質提取方法進行綜合比較報道的文獻相對較少。盡管國內外關于花生紅衣多酚類物質的制備方法的研究均較多，但不同提取及輔助方法對花生紅衣多酚類物質提取率和抗氧化活性影響的比較研究相對較少；

分離純化方面，有機溶劑萃取法所得產品純度不高，主要用以去除蛋白質和殘留脂質等物質，大孔樹脂分離效果較好，然而由于花生紅衣多酚類物質粗提物中含有大量雜質，直接采用大孔樹脂法，則會降低純化效率和樹脂的使用次數。因此有機溶劑結合大孔樹脂的純化方法則可以實現更好的純化效果，但其在分離純化中應用的報道較少；

抗氧化活性評價方面，已被廣泛研究的化學評價法并不能充分反映待測物在生物體內的抗氧化活性。細胞抗氧化法作為一種更加公正的評價抗氧化活性的方法，較化學測定法在復雜生物體中具有更好的代表性，但其還未應用于花生紅衣多酚類物質抗氧化活性的評價上；

應用方面，花生紅衣多酚類物質在食品中的應用尚且較少。雖已有文獻報道其在動植物油、牛肉制品和花生醬中均產生了良好的應用效果，延長了產品貨架壽命、提高了產品質量并改善了產品功能性，但尚未如其他植物多酚類物質在香腸和飲料等制品生產中加以應用。

6.2 展望

針對以上研究中存在的問題，今后對花生紅衣提取物的研究應集中在以下幾個方面：

制備方面，在對各提取工藝進行研究的基礎上，深入研究乙醇提取法、微波輔助提取法、超聲輔助提取法和酶法提取等工藝，考察不同提取方法對花生紅衣多酚類物質提取率和總抗氧化活性的影響差異，從中確定最佳工藝條件加以優化并放大，以滿足生產需求；

分離純化方面，在有機溶劑萃取法和大孔樹脂分離法的基礎上，探究花生紅衣多酚類物質有機溶劑與大孔樹脂結合的最優方法，實現最佳分離純化效果，以期得到高純度的花生紅衣多酚類物質，為其抗氧化活性評價奠定基礎；

抗氧化活性評價方面，選擇細胞抗氧化法作為花生紅衣多酚類物質的抗氧化活性的評價方法，研究其在生物體內的抗氧化作用，從而更加客觀的評價抗氧化物質在生物環境中的抗氧化活性，使得花生紅衣多酚類物質在食品中的應用更具理論依據。

應用方面，基于花生紅衣多酚類物質在動植物油、肉制品及花生醬中的所發揮的保健功效和營養功能，探究生產富含花生紅衣多酚類物質的香腸和飲料制品的方法，得到高質量品質和高保健功效的香腸和飲料產品，以拓寬其在食品中的應用。

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The Research Progress of the Preparation and Antioxidant Activity of Polyphenols from Peanut Skin

Liu Cui Liu Hongzhi Liu Li Shi Aimin Wang Qiang
（Key Laboratory of Agricultural Product Processing and Quality Control，Ministry of Agriculture，Institute of Agro－Food Science and Technology，Chinese Academy of Agricultural Sciences，Beijing 100193）

Peanut skin is the low value by－product during the processing of peanut，which contains rich polyphenols and has great antioxidant activity.On the basis of analysis on the references about polyphenols from peanut skin，this article summarized the extractionmethods，such aswater extraction，organic solvent extraction，ultrasonic－assisted extraction，microwave－assisted extraction，enzymatic extraction and flash－extraction，analyzed the purificationmethods，such as organic solvent extraction，macroporous resin separation and membrane separation，aswell as themethod of composition analysis，estimated the antioxidant activity and its application in the food industry.Moreover，the existing problems in the research of polyphenols from peanut skin and its future development tendencies are proposed.

polyphenols from peanut skin，preparation，purification and composition analysis，antioxidant activity，application

TS201.2

A

1003－0174（2015）08－0136－07

“十二五”國家科技支撐計劃（2012BAD29B03），公益性行業（農業）科研專項（200903043）

2014－03－05

劉翠，女，1990年出生，碩士，糧油加工及功能食品

王強，男，1965年出生，研究員，博士生導師，糧油加工與功能食品