甜葉菊次生代謝產物及其生物功能研究進展

劉乃新，張文彬，吳則東*，吳玉梅

甜葉菊次生代謝產物及其生物功能研究進展

劉乃新1，2，3，張文彬2，吳則東1，2，3*，吳玉梅1，2，3

（1.農業部糖料產品質量安全風險評估實驗室，哈爾濱150080；2.中國農業科學院甜菜研究所/黑龍江大學農作物研究院，哈爾濱150080；3.農業部甜菜品質監督檢驗測試中心，哈爾濱150080）

對甜葉菊次生代謝產物的成分及生物功能方面的研究進行綜述，為甜葉菊資源的進一步研究和開發提供參考。

甜葉菊；次生代謝產物；成分；生物功能；研究進展

甜葉菊性味甘、平，不僅富含如蛋白質、氨基酸、脂類、礦物質元素等初生代謝產物，還含有萜類化合物、甾類、黃酮類、生物堿、酚類、皂苷類、鞣酸類等次生代謝產物，這些成分使甜葉菊葉片的提取物具有抗氧化、抗自由基、抗過敏、抗菌、抗炎、鎮痛和保肝等多種生物活性[1]。

1　植物次生代謝產物

1891年，Kossel明確提出了植物次生代謝（secondarymetabolism）的概念。植物次生代謝物是指植物體中一大類并非生長發育所必需的小分子有機化合物，其產生和分布通常有種屬、器官組織和生長發育期的特異性[2-3]。植物的次生代謝產物種類繁多、結構迥異，根據結構的不同可以分為：黃酮類、甾類、香豆素、多炔類、木質素、萜類、生物堿、單酚類、醌類、皂苷和有機酸等[4]。但是，有一些小分子有機物因其具有明顯的生理功能，雖然在代謝途徑上與次生產物比較相似，但仍不把它們視為次生代謝產物，如赤霉素、脫落酸均為植物激素，而胡蘿卜素則為光合作用所必需的色素類物質。

2　甜葉菊主要次生代謝產物及其功能

2.1甜葉菊中主要萜類化合物及其功能

甜菊糖是典型的四環二萜類化合物，是具有貝殼杉烯骨架結構的衍生物。甜菊糖具有降血壓、降血糖、抗腹瀉、抗炎及抗癌等功效[5]。到目前為止，甜葉菊中的ent-貝殼杉烯型二萜類是研究最為深入的一類成分。甜菊苷是最早被人們發現的在甜葉菊中含量最高的甜味成分。目前研究發現的甜菊糖苷類物質有20幾種，被人們認可并且做過醫學毒理實驗的有9種，具體為：（1）甜菊糖苷（stevioside，St）；（2）甜菊雙糖苷（steviolbioside）；（3）萊鮑迪苷A（rebaudioside A）；（4）萊鮑迪苷B（rebaudioside B）；（5）萊鮑迪苷C（rebaudioside C）；（6）萊鮑迪苷D（rebaudioside D）；（7）萊鮑迪苷E（rebaudioside E）；（8）萊鮑迪苷F（rebaudioside F）；（9）杜爾可苷A（dulcoside A）。它們具有相同的苷元——甜菊醇（steviol）。

2.2甜葉菊中黃酮類化合物及其功能

黃酮類化合物（flavonoids）又名生物類黃酮化合物（bioflavonoids），是一類重要的天然有機化合物，是植物在長期自然選擇過程中產生的一類次生代謝產物[6]。黃酮類化合物是兩個具有酚羥基的苯環（A和B）通過中央三碳鏈相互連結而成的一系列化合物[7]。包括以黃酮為母核的一類黃色色素和黃酮的同分異構體及還原產物。植物黃酮具有抗自由基、抗氧化作用、抗腫瘤、抗癌、抗菌、抗病毒、抗衰老、抗疲勞、降壓、降血脂、鎮痛、抑制血小板聚集、抗骨質舒松，抗心律失常、抗過敏及抗缺氧等多種藥理及保健作用。目前，對甜葉菊黃酮類化合物的研究較少。1983年，倫敦大學學者從甜葉菊葉子的甲醇提取物中分離得到了6個黃酮類化合物[8-9]；1997年，倫敦大學又有學者從其葉中分離得到了兩個黃酮類物質[10]。2007年，北京中醫藥大學姜華等從甜葉菊中分離7個黃酮類物質，包括木犀草素、槲皮素、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷、芹菜素-7-O-β-D葡萄糖苷、槲皮普、槲皮素-3-O-β-D-阿拉伯糖苷、槲皮素-3-O-[4-O-反式-咖啡?；?α-L-鼠李糖-（1→6）-β-D-半乳糖苷][9]。2015年Silvia Tavarini等在甜菊中檢測出蕓香苷、楊梅酮、毛地黃黃酮等黃酮類物質[11]。

2.3甜葉菊中其他次生代謝產物及其功能

除萜類、黃酮類化合物外，2015年，Fatima Tuz Zohra用不同的提取方法在甜葉菊中提取出生物堿、鞣酸、皂苷等物質[13]。生物堿一般指存在于生物體內的堿性含氮化合物（氨基酸、肽類、氨基糖、蛋白質、核苷酸、核酸及含氮維生素除外[14]），多數具有復雜的含氮雜環。生物堿類化合物多具有顯著而特殊的生物活性，是許多中草藥及藥用植物的有效成分[15]，如嗎啡、延胡索乙素具有鎮痛作用。此外一些生物堿還有抗菌消炎、降血壓、止咳平喘、抗瘧、抗心律失常以及不同程度的抗癌作用。

鞣酸的分子結構中含有很多酚羥基。酚羥基是鞣酸主要的活性基團，鞣酸化學性質活潑，有多種化學活性及生物活性。鞣酸可以影響細胞膜的合成、脂代謝、糖酵解、轉錄水平的修飾、氨基酸代謝、線粒體內的氧化還原鏈、胞內蛋白以及一些酶的作用等[16-17]。鞣酸具有抑菌、抗炎、抗腫瘤、減緩衰老等功效。

皂苷是由皂苷元、糖和糖醛酸（或其他有機酸）組成，其水溶液在震蕩的過程中會產生大量持久的蜂窩狀泡沫，和肥皂類似，所以取名為皂苷[18]。組成皂苷常見的糖有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、木糖、阿拉伯糖及其他戊糖類[19]，皂苷具有抑制腫瘤細胞的增殖與誘導凋亡、抑制腫瘤轉移、調節免疫力、保護心血管、降低脂及膽固醇、抗病毒、抗血栓及糖尿病等生物活性。

到目前為止，對甜葉菊中生物堿、鞣酸、皂苷、甾類等次生代謝產物的報道較少。2007年，國內首次對甜葉菊有效部位的化學成分進行了較為系統的研究，姜華等利用各種柱層析技術，結合現代波譜技術鑒定了甜葉菊中4類12個化合物，除7個黃酮類物質外，還包括1個鞣酸：4，5-雙咖啡?？鼘幩?，兩個甾類物質：β-谷甾醇和5，22豆甾二烯醇。2012年楊全花等[20]從甜葉菊中提取出一類甾烯類化合物：3β-甲氧基-3β-甲基-19-去甲基-9-甾烯。

3　結束語

甜葉菊體內含有多種有效成分，甜菊糖在人體內是不被消化吸收的非營養物質，這為糖尿病人、肥胖人群提供了良好的甜味添加劑。此外，甜葉菊的次生代謝產物及其生物學功能亦在不斷地被人們深入地挖掘和利用中。甜葉菊作為新一代特色農產品將有良好的發展前景。

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Advances on Secondary M etabolites and Biological Function of Stevia rebaudiana

LIU Nai-xin1，2，3,ZHANGWen-bin2,WU Ze-dong1，2，3*,WU Yu-mei1，2，3
（1.Laboratory of Quality＆Safety Risk Assessment for Sugar Crops Products(Harbin),Ministry of Agriculture,P.R China/Sugarbeet Research Institute of Chinese Academy of Agricultural Sciences,Harbin 150080;2.Sugarbeet Research Institute Chinese Academy of Agricultural Sciences/Crop Academy of Heilongjiang University,Harbin 150080,China;3.Center for the Control of SugarbeetQuality, Ministry of Agriculture,P,R.China,Harbin 150080,China)

This article reviews the composition and functiona of secondarymetabolites of Stevia rebaudian,which will provide reference for further research and development of stevia resources.

Stevia rebaudiana;secondarymetabolites;composition;biological function;research progress

S566.9

B

1007－2624（2016）03－0059－02

10.13570/j.cnki.scc.2016.03.020

2016-02-24

國家農產品質量安全風險評估專項經費（GJFP201611）資助。

劉乃新（1980-），女，哈爾濱人，在讀博士研究生，助理研究員，主要從事甜菜品質檢測工作，E-mail：naixinliu@aliyun.com

吳則東（1972-），男，黑龍江依蘭人，副研究員，博士，主要從事作物遺傳及分子育種研究。E-mail：331056376@qq.com