厚樸化學成分研究進展△

荊文光，杜杰，王繼永，孫曉波，蘭青山*

(1.中國醫學科學院&北京協和醫學院 藥用植物研究所，北京 100193；2.中國中藥有限公司，北京 102600)

厚樸Magnoliae Officinalis Cortex，始載于《神農本草經》，列為中品，為木蘭科植物厚樸MagnoliaofficinalisRehd.et Wils.或凹葉厚樸M.offcinalisRehd.et Wils.var.bilobaRehd.etWils.的干燥干皮、根皮及枝皮[1]。本品性溫，味苦、辛，具有燥濕消痰、下氣除滿的功效，用于濕滯傷中、脘痞吐瀉、食積氣滯、腹脹便秘、痰飲喘滿，為臨床常見理氣藥?，F代藥理研究表明厚樸具有抗菌、抗炎、抗腫瘤、抗氧化等作用；其中促進胃腸動力、緩解胃腸動力障礙是厚樸主要的藥效作用，臨床上用于慢性腹瀉、便秘、腸梗阻、急慢性胃炎、胃輕癱、胃十二指腸潰瘍等疾病[2]。由于厚樸酚、和厚樸酚等脂溶性成分在藥材中含量較高，國內外對厚樸化學成分的研究也主要集中在此類成分，但厚樸作為傳統中藥多入水煎劑，近年來其水溶性成分研究逐漸興起，并發現了一些苯乙醇苷類化合物。為了更好的開發厚樸植物資源，本研究對文獻報道的厚樸化學成分進行整理和綜述，以便后來研究人員查詢利用。

1 厚樸化學成分

厚樸中化學成分主要有苯丙素和木脂素類共計65個(1～65)；小分子酚醛酯類12個(66～77)；苷類化合物共計47個(78～124)，其中苯乙醇苷類17個(78～94)，酚苷類30個(95～124)；生物堿類22個(125～146)，黃酮類6個(147～152)，但僅在厚樸葉中有發現；萜類和甾體類化合物13個(154～165)，另外，厚樸中還有β-桉葉醇(153)、胡蘿卜苷(170)和尿苷(171)和無機元素等成分。

1.1木脂素類

木脂素類成分是厚樸中最豐富的一類化學成分，以厚樸酚(magnolol，1)、和厚樸酚(honokiol，2)為代表的聯苯型新木脂素是厚樸中發現最早的一類成分，也是主要的藥效成分。進入21世紀，隨著厚樸中化學成分研究的深入，一些降木脂素、萜類木脂素和二聚木脂素陸續被發現，現分類總結如下。

1.1.1新木脂素 厚樸酚(magnolol，1)[3-7]與和厚樸酚(honokiol，2)[3-8]作為厚樸的代表性成分，其結構主要為兩個苯丙素分子以非8-8′相連接成的二聚體，而后報道的化合物也多以兩者為基本母核，部分結構在厚樸酚的羥基或者母核上存在甲氧基取代5，5′-二-2-丙烯基-2-羥基-3，2′，3′-三甲氧基-1，1′-聯苯(5，5′-di-2-propenyl-2-hydroxy-3，2′，3′-trimethoxy-1，1′-biphenyl，5)[9]、醛基取代厚樸脂素E(houpulin E，6)和羥基取代4，4′，5-三羥基-1，1′-二-2-丙烯基聯苯(4，4′，5-trihydroxy-1，1′-di-2-propenylbiphenyl，7)[10]；而和厚樸酚的羥基被甲氧基取代構成6′-甲氧基和厚樸酚(6′-O-methylhonokiol，3)[3]和4-甲氧基和厚樸酚(4-methoxyhonokiol，4)[6，11]。2008年Yahara[3]從中國厚樸中陸續分離得到母核側鏈的末端烯烴被氧化的結構，并命名為厚樸木脂素A～D(magnolignans A-D，8～11)，類似結構還有檜木醇(honokitriol，12)[3-6]、8′，9′-二羥基和厚樸酚(8′，9′-dihydroxyhonokiol，13)[8]、赤式-7-O-甲基檜木醇(erythro-7-O-methylhonokitriol，14)[5，8]、蘇式-7-O-甲基檜木醇(threo-7-O-methylhonokitriol，15)[5，8]和7-O-乙基檜木醇(7-O-ethylhonokitriol，16)[8]。而木蘭醛C(magnaldehyde C，17)[3]、4′-甲氧基木蘭醛(4′-methoxymagndialdehyde，18)[6]、臺灣檫木醛(randainal，19)[3-4]、木蘭醛B(magnaldehyde B，20)[3，6，8，12]、4′-甲氧基木蘭醛B(4′-methoxymagnaldehyde B，21)[6]則是單側或雙側丙烯基上取代有醛基的聯苯木脂素。此外，還有一些其他類的木脂素母核結構不似厚樸酚，如(E)-5-烯丙基-3′-(丙-l-烯基)聯苯-2，4′-二醇[(E)-5-烯丙基-3′-(丙-l-烯基)聯苯-2，4′-二醇，22][4]、或在側鏈上增加羥基取代如5-allyl-5′-(1″-hydroxyallyloxy)biphenyl-2，2′-diol[5-allyl-5′-(1″-hydroxyallyloxy)biphenyl-2，2′-diol，23][4]、或側鏈對位羥基被烯丙基和異戊烯基取代例如5，5′-二烯丙基-2′-(烯丙氧基)聯苯-2-二醇[5，5′-diallyl-2′-(allyloxy)biphenyl-2-ol，24][4]和5，5′-二烯丙基-2′-(3-甲基丁-2-丁氧基)聯苯-2-二醇[5，5′-diallyl-2′-(3-methylbut-2-enyloxy)biphenyl-2-ol，25][4]。

1.1.2萜類木脂素 目前為止，厚樸中發現的萜類木脂素有16個，其結構類型主要是在厚樸酚或和厚樸酚的5位或5′位單側或者雙側取代單萜，或者在酚羥基上取代倍半萜。1989年，Fukuyama[13]從日本厚樸(MagnoliaobovateThunb.)中分離得到了兩個倍半萜木脂素eudesobovatol A(26)和eudesobovatol B(27)[13-14]。1991年該學者又首次報道一個具有神經營養作用的倍半萜類木脂素丁香三環烷厚樸酚(clovanemagnolol，28)[14-16]，次年又分離得到了其他4個倍半萜類木脂素，分別為桉醇厚樸酚(eudesmagnolol，29)[14]、桉醇和厚樸酚A(eudeshonokiol A，30)[14]，桉醇和厚樸酚B(eudeshonokiol B，31)[14]和丁香烷厚樸酚(caryolanemagnolol，32)[14，16]。2011年Khaing Zina[16]也報道了28和32，并對這兩個化合物的神經營養作用進行了驗證。單萜木脂素主要是在(和)厚樸酚母核的5位和5′位單側或雙側取代辣薄荷基(piperityl)或龍腦基(bomyl)，包括辣薄荷基厚樸酚(piperitylmagnolol，33)[3-4]、辣薄荷基和厚樸酚(piperitylhonokiol，34)[4]、雙辣薄荷基厚樸酚(dipiperitylmagnolol，35)[3，17]和龍腦基厚樸酚(bornylmagnolol，36)[3]。2016年韓國學者從厚樸根皮中分離2個在厚樸酚母核的5位上取代有松油醇基(terpineol)的單萜木脂素，并命名為厚樸脂素F(houpulin F，37)和厚樸脂素G(houpulin G，38)，以及在松油醇基上多一個羥基的厚樸脂素H(houpulin H，39)，和松油醇基上羥基與厚樸酚的4位羥基脫水成環的厚樸脂素I(houpulin I，40)和厚樸脂素J(houpulin J，41)[7]。

1.1.3氧新木脂素 氧新木脂素又稱為二芳基醚類木脂素，即兩個C6-C3單元之間以氧原子連接。從厚樸中分離的氧新木脂素有日本厚樸酚(obovatol，42)[3，5]和4，4′-二-2-丙烯基-3，2′，6′-三甲氧基-1，1′-聯苯醚[4，4′-di-2-propenyl-3，2′，6′-trimethoxy-1，1′-diphenyl ether，43][9]，而萜類木脂素41、26和27也屬于氧新木脂素。

1.1.4 二聚木脂素 厚樸中的二聚木脂素多為兩個聯苯木脂素通過直鏈或環合的方式連接，其中Yahara[3]報道了以兩個厚樸酚為單位的二聚體木蘭木脂素G(magnolignan G，44)和一個非常罕見的以兩個氧新木脂素為單位的二聚體木蘭木脂素F(magnolignan F，45)。厚樸脂素A[18](houpulin A，46)與厚樸脂素B(houpulin B，47)[18]則是以兩個和厚樸酚為單位構成的二聚體。厚樸脂素(houpulin) C(48)[18]、D(49)[18]、K(50)[7]和L(51)[7]都是兩分子木脂素以吡喃環的形式結合。木蘭木脂素(magnolignan)H(52)[3]和I(53)[3]則是以呋喃環的方式連接。

1.1.5其他類型木脂素 其他類型木脂素主要包括二芳基丁烷類，有1-(4-羥基-3-甲氧基苯基-2-[4-ω-羥丙基]-2-甲氧基苯氧基]丙烷-l，3-二醇{1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl-2-[4-ω-hydroxypropyl]-2-methoxyphenoxy]propane-l，3-diol，54}[3]；苯駢呋喃類有木蘭木脂素E(magnolignan E，55)[3]、4-烯丙基-2-(2′-甲基苯并呋喃-5′-基)苯酚[4-allyl-2-(2′-methylbenzofuran-5′-yl)phenol，56][4]和從厚樸葉中分離得到的落葉松脂素(lariciresinol，57)[10]。楊竹雅[10]從厚樸葉中分離出雙四氫呋喃類木脂素丁香脂素(syringaresinol，58)[3，5，17]；吳錦玉從凹葉厚樸中分離出鵝掌楸樹脂醇A(lirioresinol A，59)[19]。此外還有一些聯苯型的降木脂素，包括臺灣檫木酚(randaiol，60)[3-5]、厚樸三醇B(magnatriol B，61)[3]、木蘭醛D(magnaldehyde D，62)[3-5]、木蘭醛E(magnaldehyde E，63)[3，6，8]、4′-甲氧基木蘭醛E(4′-methoxymagnaldehyde E，64)[3，6]和厚樸脂素M(houpulin M，65)[7]，所有木脂素類化學成分結構見圖1。

圖1 厚樸中的木脂素類化合物

1.2 酚、醛和酯類

小分子的酚酸、醛類化合物在自然界普遍，具有廣泛的生理活性。從厚樸中分離報道的醛類化合物有丁香醛(syringaldehyde，66)[5]、對羥基苯甲醛(p-hydroxylbenzaldehyde，67)[5]、芥子醛(sinapic aldehyde，68)[6，17]、松柏醛(coniferaldehyde，69)[5]和吲哚-3-甲醛(indole-3-aldehyde，70)[19]；酚酸類主要有咖啡酸(caffeic acid，71)[6，17]、香草酸(vanilic acid，72)[20]、丁香酸(syringic acid，73)[20]、咖啡酸甲酯(methyl caffeate，74)[21]、松柏醇(coniferolalcohol，75)[5]、O-甲基丁香酚(O-methyleugenol，76)[9]和木蘭酮(magnolianone，77)[5]，其結構見圖2。

1.3 苷類化合物

2012年Yu從厚樸水溶性部位分離得到苯乙醇苷類化合物木蘭苷(magnoloside)A(78)[21-22]、D(79)[21-22]、E(80)[21-22]和B(81)[21-23]后，苷類化合物研究成為了厚樸化學成分研究的熱點。薛珍珍[23]在此基礎上從厚樸的水溶性部位又發現了大量的苯乙醇苷類和酚苷類化合物，且苯乙醇苷相比于酚苷類有顯著的α-葡萄糖苷酶抑制活性及腫瘤細胞毒活性。由于傳統中醫臨床上厚樸多以水煎入藥，水溶性苷類成分的研究為厚樸藥效物質基礎的闡述奠定了基礎。

1.3.1苯乙醇苷 厚樸中的苯乙醇苷類化合物在糖基部分除含有葡萄糖(Glc)、鼠李糖(Rha)、和芹糖(Api)外，還含有自然界非常少見的阿洛糖(Allose)，且糖上還存在香豆?；?coumaroyl)、咖啡?；?caffeoyl)、丁香?；?syringoyl)、阿魏?；?feruloyl)和香草?；?vanilloyl)等取代基。薛珍珍在前人基礎上，從厚樸的水溶性部位又分離到了11個新的苯乙醇苷，分別為木蘭苷F～P(magnoloside F-P，82～92)[23-24]和一個已知的苯乙醇苷2-(3，4-二羥基苯基)乙醇-1-O-[4-O-咖啡?；?2-O-α-L-吡喃鼠李糖基-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-6-O-β-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃葡萄糖苷{2-(3，4-dihydroxyphenyl)ethanol-1-O-[4-O-caffeoyl-2-O-α-L-rhamnopyranosyl-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-6-O-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside，93}[23-25]。韓國學者從厚樸中分離出了毛蕊花糖苷(acteoside，94)[5]。而阿洛糖上存在咖啡?；〈谋揭掖架疹惢衔镌诓煌苊胶蜏囟认?，咖啡?；娜〈恢脮l生轉移，如木蘭苷(magnoloside)A(78)、D(79)和M(89)三者之間會相互轉化[26]。迄今為止，從厚樸中共發現17個苯乙醇苷，其結構見圖3。

圖2 厚樸中小分子酚酸、醛和酯類化合物

圖3 厚樸中苯乙醇苷類化合物

1.3.2 酚苷 酚苷類苷元多以咖啡酸、芥子酸、香草酸和肉桂酸為主，糖部分主要以葡萄糖(Glc)和鼠李糖(Rha)為主，少數連接有芹糖(Api)和木糖(Xyl)。晏仁義等[20]從厚樸中分離得到一個苷元為丁香酸的新酚苷類化合物丁香酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→5)-α-L-吡喃鼠李糖苷[syringic acid-4-O-β-D-glucopyranosyl-(1→5)-α-L-rhamnopyranoside，95]和6個已知的酚苷丁香酸-4-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(syringic acid-4-O-α-L-rhamnopyranoside，96)、香草酸-4-O-α-L-鼠李糖苷(vannilic acid-4-O-α-L-rhamnoside，97)、3，4-二甲氧基苯酚-β-D-呋喃芹糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡糖糖苷[3，4-dimethoxyphenol-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside，98]、3，4，5-三甲氧基苯酚-β-D-呋喃芹糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡糖糖苷[3，4，5-trimethoxyphenol-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside，99]、1-(α-L-鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡糖糖氧基)-3，4，5-三甲氧基苯[1-(α-L-rhamnosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyloxy)-3，4，5-trimethoxybenzene，100]、3，4，5-三甲氧基苯基-1-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡糖糖苷[3，4，5-trimethoxyphenyl-1-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside，101]。薛珍珍[23-24]從厚樸中共分離得到10種新的酚苷命名為木蘭苷(magnoloside) Q～Z(102～111)以及已知酚苷1，1′-二苯基-6′，8′，9′-三羥基-3-烯丙基-4-O-β-D-吡喃葡糖糖苷(1，1′-dibenzene-6′，8′，9′-trihydroxy-3-allyl-4-O-β-D-glucopyranoside，112)和淫羊藿次苷E5(icariside E5，113)。余盛賢[22]從厚樸甲醇超聲提取物中分離得到木蓮苷D(manglieside D，114)和柴胡木脂素苷A(saikolignanoside A，115)。卓越等[11]首次從厚樸中分離得到3，4，5-三甲氧基苯基-β-D-吡喃葡糖糖苷(3，4，5-trimethoxyphenylβ-D-glucopyranoside，116)，同時分離得到其他3種酚苷：3，4-二羥基-烯丙基苯-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡糖糖苷[3，4-dihydroxy-allylbenzene-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside，117]、3，4-二羥基-烯丙基苯-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡糖糖苷[3，4-dihydroxy-allylbenzene-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside，118]和芥子醛-4-O-β-D-吡喃葡糖糖苷(sinapaldehyde-4-O-β-D-glucopyranoside，119)。楊竹雅[10]為明確厚樸葉血管活性作用物質基礎，從厚樸葉中分離得到了紫丁香苷(syringin，120)、松柏苷(coniferin，121)以及3個木脂素苷丁香樹脂酚-4′-O-β-D-吡喃葡糖糖苷(syringaresinol-4′-O-β-D-glucopyranoside，122)[10，27]、丁香樹脂酚-4，4′-二-O-β-D-吡喃葡糖糖苷(syringaresinol-4，4′-bis-O-β-D-glucopyranoside，123)[10，20]和松脂素-4-β-D-吡喃葡萄糖苷(pinoresionol-4-O-β-D-glucopyranoside，124)[28]，化合物結構見圖4。

圖4 厚樸中酚苷類化合物

1.4 生物堿類

厚樸中的生物堿以木蘭花堿(magnoflorine，125)[29-30]和木蘭箭毒堿(magnocurarine，128)[29-30]為代表，郭健[30]從厚樸干皮中分離得到10個生物堿成分，其中6個季銨型生物堿，包括3個阿樸啡類生物堿：木蘭花堿(magnoflorine，125)、4-酮基木蘭花堿(4-keto-magnoflorine，126)和巴婆堿(asimilobine，127)，4個芐基異喹啉類生物堿：木蘭箭毒堿(magnocurarine，128)、oblongine(129)、N-甲基網葉番荔枝堿(tembetarine，130)、3，4-去氫木蘭箭毒堿(3，4-dehydromagnocurarine，131)以及3個有機胺類生物堿反式-N-阿魏酰腐胺(trans-N-feruloylputrescine，132)、順式-N-阿魏酰腐胺(cis-N-feruloylputrescine，133)和甜菜堿(betaine，146)，而131和126為新的生物堿結構。Guo等[31]從厚樸根皮中分離得到一個新阿樸啡類生物堿厚樸新堿(magnofficine，134) 和6個已知的生物堿：番荔枝堿(anonaine，135)、10-羥基番荔枝堿(anolobine，136)、anaxagoreine(137)、瑞枯靈(reticuline，138)、鵝掌楸堿(liriodenine，139)、7-酮基去氫巴婆堿(7-oxodehydroasimilobine，140)。黃洪燕[32]首次從凹葉厚樸中得到5個已知的異喹啉生物堿：羅默堿(roemerine，141)、鵝掌楸尼定(lirinidine，142)、觀音蓮明堿(lysicamine，143)、異薩蘇林(isosalsoline，144)、N-甲基異薩蘇林(N-methylisosalsoline，145)，所有生物堿的結構見圖5。木蘭花堿和木蘭箭毒堿作為厚樸中生物堿含量較大的成分，龍飛[33]對厚樸中的木蘭箭毒堿含量進行了測定，薛珍珍等[34]對木蘭花堿含量進行了測定，綜合結果表明不同產地、不同等級的厚樸藥材和飲片中兩者含量差異較大。

圖5 厚樸中生物堿類化合物

1.5 黃酮類

楊竹雅[10]從厚樸葉的正丁醇溶性部位分離出槲皮苷(quercitrin，147)、阿福豆苷(afzelin，148)、異鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷(isorhamnetin-3-O-β-D-glucoside，149)、南酸棗苷(choerospondin，150)和5，7-二羥基色原酮-7-O-β-D-葡萄糖苷(5，7-dihydroxychromone-7-O-β-D-glucoside，151)等5個黃酮苷類化合物，經驗證槲皮苷和阿福豆苷具有較好的舒張血管活性，可將槲皮苷作為厚樸葉舒張血管的主要活性物質用于質量控制研究。此外，龍飛等[33]也從厚樸葉中分離得到槲皮苷(quercitrin，147)和蘆丁(rutin，152)，其結構見圖6。

圖6 厚樸中黃酮類化合物

1.6 揮發油

厚樸中揮發油的含量約為1%，其化學成分復雜，其中主要成分為桉葉醇類及其同分異構體。陳張金等[35]采用毛細管氣相色譜法測定厚樸中β-桉葉醇的含量在0.06%～0.35%之間，且厚樸藥材中的含量明顯高于飲片。李玲玲[36]采用GC-MS比較了厚樸不同部位揮發油成分，從中共鑒定了48個化合物，其中β-桉葉醇(β-eudesmol，153，結構見圖7)及其同分異構體分別占干皮、根皮、枝皮揮發油總量的40.51%，38.48%，49.34%。由于厚樸中的揮發油成分以枝皮中含量較高，樹齡不同，揮發油含量也不盡相同，而傳統用藥認為篼樸(靠近根部樹皮)和根樸質量優于枝樸，故厚樸中的揮發油成分與厚樸的藥效有何關聯值得深入研究。

1.7 其他化合物

厚樸中含存在一些萜類化合物，晏仁義從厚樸中分離兩個萜類化合物布盧門醇A(blumenol A，154)和布盧門醇B(blumenol B，155)[20]。李平等[37]從厚樸超臨界提取物中首次分離出倍半萜化合物柳杉雙醇(crytomeridiol，156)。吳錦玉等[19]報道了凹葉厚樸中的萜類化合物S-(+)-去氫吐葉醇(S-(+)-dehydrovomifoliol，157)、蚱蜢酮(grasshopper ketone，158)和黑麥草內酯(loliolide，159)。同時谷甾醇(β-sitosterol，160)、β-谷甾烯酮(β-sitostenone，161)、豆甾-4，22-二烯-3-酮(stigmasta-4，22-dien-3-one，162)、豆甾醇(stigmasterol，163)、3β-羥基豆甾-5-烯-7-酮(3β-hydroxystigmast-5-en-7-one，164)和3β-羥基豆甾-5，22-二烯-7-酮(3β-hydroxystigmast-5，22-dien-7-one，165)等甾體類化合物也有報道[4]。此外，厚樸葉中還報道含有棕櫚酮(palmitone，166)[33]、正二十九烷酸(nonacosanoic acid，167)[19]、花生酸(arachidic acid，168)[33]、二十六烷醇(hexacosanol，169)[33]、胡蘿卜苷(daucosterol，170)[33]和尿苷(uridine，171)[28]，部分化合物結構見圖7。厚樸中的無機成分包括鐵、銅、鋅、錳、鈣、鎂等微量元素[38]。

圖7 厚樸中其他化合物

2 結語

目前厚樸的化學成分研究多集中在厚樸酚與和厚樸酚的分離、分析以及藥理作用闡述等方面，隨著厚樸中水溶性成分報道的增多，為厚樸的開發利用帶來了新的方向。此外，由于臨床中厚樸多入水煎劑，而厚樸酚與和厚樸酚為脂溶性成分，在水煎劑中轉移率較低，因此水溶性成分的深入研究，將為厚樸藥效物質基礎的闡述帶來新的思路和基礎。厚樸中的揮發油成分以β-桉葉醇為主要成分，而根據文獻報道[39]，β-桉葉醇可以作為蒼術健脾燥濕作用的有效活性成分之一，具有明顯促進正常小鼠的胃腸運動，而厚樸常與蒼術配伍使用，用于濕滯脾胃證，如方劑平胃散，因此β-桉葉醇是否也是厚樸“下氣除滿”的活性成分，值得藥理實驗研究和驗證。厚樸葉與傳統皮類入藥部位化學成分有所不同，葉中含有豐富的黃酮類化合物，這為厚樸葉資源利用開辟了重要的新途徑。伴隨新的分離分析技術的創新發展，厚樸中微量的化學成分逐漸被發現，這為進一步合理開發厚樸資源提供了新的物質基礎，為其臨床研究提供了有效的參考價值。

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