石南藤化學成分、藥理活性和質量控制研究進展

馬江雄　李玲　龔小見　阮婧華　周嬋媛　范東生

【摘 要】 石南藤為少數民族習用藥，藥用歷史悠久，可用于風寒濕痹、腰膝酸痛、陽痿、咳嗽氣喘、痛經、跌打腫痛，主要含有揮發油、酰胺生物堿、木脂素、新木脂素類化學成分，具有神經保護、抗血小板聚集、抗氧化、抗菌、抗腫瘤等活性。文章系統總結了國內外石南藤植物的化學成分、生物活性及質量控制研究的進展，為石南藤進一步開發和應用提供參考依據。

【關鍵詞】 石南藤；化學成分；藥理活性；質量控制

【中圖分類號】R28 【文獻標志碼】 A【文章編號】1007-8517（2024）04-0058-09

DOI：10.3969/j.issn.1007-8517.2024.04.zgmzmjyyzz202404012

Research Progress on Chemical Constituents， Pharmacological Activities and Quality Standards of Piper wallichii

MA Jiangxiong1，2 LI Ling1 GONG Xiaojian2 RUAN Jinghua1 ZHOU Chanyuan3 FAN Dongsheng1*

Abstract：Piper wallichii has been historically used as a folk medicine to treat wind-cold dampness arthralgia， pain in waist and knees， impotence， cough and asthma， dysmenorrhea， swelling and pain from falls. The plant mainly contains volatile oil， amide alkaloids， lignans and neolignans， and possessesa wide range of biological activities， such as neuroprotective， anti-platelet aggregation， antioxidant， antibacterial， antitumor and other activities. Research progress on chemical constituents， pharmacological activities and clinical applications of P.wallichii werereviewed in this paper， in order to provide a reference for further development and utilization of P.wallichii.

Key words：Piper wallichii；Chemical Composition；Pharmacological Activity；Quality Standard

石南藤Piper wallichii （Miq.） Hand.-Mazz.為胡椒科胡椒屬植物，生長于海拔310～2600 m林中蔭處或濕潤地，常攀緣于石壁或樹上，產于我國廣西、貴州、湖北、湖南、云南、四川、甘肅等地，尼泊爾、泰國、印度東部、孟加拉和印度尼西亞也有分布［1］。石南藤為我國少數民族用藥，藥用部位為帶葉的藤莖，亦稱石南藤。石南藤辛、溫，歸肝、肺經，具有祛風通絡、補腎壯陽、止咳平喘、活血止痛功效，用于風寒濕痹，腰膝酸痛，陽痿，咳嗽氣喘，痛經，跌打腫痛；瑤醫認為本品辛、溫，屬風藥，具有祛風通絡、補腎壯陽、強腰膝、止痛、止咳功效，用于崩閉悶（風濕痛、類風濕性關節炎），扭沖（扭挫傷），尼椎改悶（腎虛腰痛），蓋昧嚴（陽痿），怒哈（咳嗽）及辣給悶（痛經）［2］?！侗静菥V目》記載石南藤酒（石南藤煎汁，同曲米釀酒飲）治療痹痛［3］。在民間，石南藤搗碎外敷或浸酒外搽用于治療跌打損傷或風濕疼痛等［4］。石南藤作為藥材“穿壁風”的一個基原［5］，是活血通絡制劑“云香祛風止痛酊”［6］637和“正骨水”［6］792組分之一。 在泰國，石南藤莖為藥用部位，用于驅蟲、健胃和抗炎，并作調味品使用［7］。目前，從石南藤的提取物中鑒定了150個揮發性成分和88個非揮發性成分，非揮發性成分主要包括酰胺生物堿、木脂素、新木脂素等?，F代藥理研究表明石南藤提取物及化合物具有抑制血小板聚集、神經保護、抗氧化、抗腫瘤等活性。本文對1989年至2022年9月國內外有關石南藤的化學成分、藥理活性及質量控制研究進行綜述，為后續石南藤的深入研究、開發和臨床用藥安全問題提供參考。

1 化學成分

石南藤中含有多種化學成分，包括揮發油類、酰胺生物堿類、木脂素類、新木脂素類、黃酮類、三萜類等。其中揮發油、酰胺生物堿、木脂素和新木脂素是其主要成分。

1.1 揮發油 石南藤為芳香植物，具有青草藥香味。目前采用GC-MS從石南藤中鑒定了150多個揮發性性成分，主要為半萜和倍半萜類化合物，石南藤揮發油成分的差異與其產地和生長環境密切相關。林正奎等［8］從自四川省興文縣產石南藤中鑒定的主要成分有α-蒎烯、檜烯、δ-3-蒈烯、α-水芹烯、檸檬烯、β-羅勒烯等；陳青等［9］從貴州貴陽花溪產石南藤中鑒定的成分主要包括α-桉葉醇、香檜烯、γ-桉葉醇、δ-蓽澄茄烯、β-丁香烯、4-松油醇等；吳連花等［10］對貴陽相思河與赤水桫欏產石楠藤進行研究，從貴陽相思河產石楠藤中鑒定的主要成分為雙環大牻牛兒烯、α-律草烯、δ-蓽澄茄烯等，從赤水桫欏石楠藤中鑒定的主要成分為β-細辛醚、雙環大牻牛兒烯、β-石竹烯等。

1.2 生物堿類 酰胺生物堿是胡椒屬植物的特征性代謝產物。目前，從石南藤中分離得到23個酰胺生物堿［11-19］，按其化學結構主要可分為有機胺型（1～7）、哌啶型（8）、馬兜鈴酰胺型（9～16）、阿樸菲型（17，18）、木脂素酰胺（19）、吲哚型（20）和其它生物堿（21～23），詳見表1，各化學結構如圖1所示。

1.3 木脂素和新木脂素 目前，從石南藤中分離得到15個木脂素［11， 14， 19-21］和13個新木脂素［11， 13， 19， 21-22］。木脂素包括雙四氫呋喃類（24～30）、芳基萘類（31～34）、四氫呋喃類（35～37）二芳基丁內酯類（38）；新木脂素包括2′，7-環氧-8，3′-新木脂烷（41）、8，3′-新木脂烷（39～43）、8，3′-新木脂烷（44～48）、1，7∶[KG-*3/5]3，8-雙環-8，2-新木脂烷（49）、7，9′-環-8，1-新木脂烷（50）；降木脂素（51）。詳見表2，各化合物結構如圖2所示。

1.4 黃酮類 Wang等［15］從石南藤莖中分離得到黃酮碳苷8-C-β-D- glucopyranosylkaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside（52）； Shi等［18］ 從石南藤中分離得到（+）-taxifolin （53） 和 （-）-epicatechin （54） 。如圖3所示。

1.5 三萜類 Shi等［18］從石南藤中分離得到4個三萜皂苷，包括2-oxo-3β，19α，23-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid β-D-glucopyranosyl ester （55）、arjunoglucoside II （56）、 2α，3β，19α-trihydroxylurs-12-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranoside （57） 和nigaichigoside F1 （58）。如圖3所示。

1.6 其它化合物 Shi等［19］從石南藤中分離得到7個糖苷化合物，包括3，4，5-trimethoxyphenyl-β-D-glucopyranoside（59）、benzyl β-D-glucopyranoside（60）、piperwallioside B（61）、piperwallioside （62）、kelampayoside A（63）、garcimangosone D（64）、piperwallioside A（65）；4個聯苯類化合物，包括4′-methoxyaucuparin（66）、aucuparin（67）、garcibiphenyl C（68）、和3′，5′-dimethoxybiphenyl-3，4′-diol（69）。Shi等［18］還從石南藤中分離得到sinapyl aldehyde（70）、flavoglaucin（71）、2-（E-3-heptneyl）-3，6-dihydroxy-5-（3-methyl-2-butenyl）-benzaldehyde（72）、methylprotocatechuate（73）和evofolin B（74）。Nongmaia等［12］從石南藤中分離得到芳基長鏈烷烴piwalkanone（75）（如圖3所示）。除此之外，從石南藤中還分離到rosalaevin B（76）、coniferyl aldehyde（77）［19］ 1-phenylpropane-1，2-diol （78）［18］、苯甲酸（benzoic acid，79）［13］、丁香酸（syringic acid，80）［13， 20］、香草酸（vanillic acid，81）［13， 20］、3，4-亞甲二氧基苯甲酸（3，4-methylenedioxy-benzoic acid，82）［13］ 、巴豆環氧素（（+）-crotepoxide，83）［11］、9-hydroxyeriobofuran（84）［18］ 、蠟酸（cerotic acid，85）［20］、二十六烷（86）［20］、β-谷甾醇（87）［14， 18， 20］和胡蘿卜苷（88）［14， 20］。

2 藥理活性

2.1 神經保護作用 趙國偉［23］發現石南藤正丁醇和乙酸乙酯萃取部位均能抑制神經母細胞瘤（SK-N-SH）細胞中β-淀粉樣前體蛋白（β-APP）基因的轉錄和蛋白的表達；石南藤醇提物能提高側腦室注射 Aβ25 - 35癡呆模型小鼠學習記憶能力，修復模型小鼠腦損傷［24］。在濃度為100 μmol/L時，1，2-dihydro-6，8-dimethoxy-7-hydroxy-1-（3，5-dimeth-oxy-4-hydroxyphenyl）-N1，N2-bis-［2-（4-hydroxyphenyl）ethyl］-2，3-naphthalene dicarboxamide （19）， goniothalactam （12）， aristololactam A IIIa （15） 對AChE 具有抑制作用，抑制率分別為（28.57±1.47）%， （18.48±2.41）%和（17.4± 3.03）%［15］。

2.2 抗血小板聚集 血小板過度活化與血栓、動脈粥樣硬化、過敏反應等多種病理相關［25］。李長齡［26］以濁度法測定石南藤二氯甲烷提取物（10 μg/mL）對誘導的兔血小板聚集有抑制作用，制率為70%。在濃度10 μg/mL時，海風藤酮（40）、denudatin B（41）、N-異丁基-反2-反4-癸二烯酸胺（1）對PAF致小板聚集具有抑制作用，抑制率分別為100%、100%和30.6%［23］。在濃度2.8×10-5mol/mL時，wallichinine （45）、hancinone C （47）、dihydropiperlonguminine（3）對PAF引起血小板聚具有抑制作用，抑制率分別為100%、92%和36%［11］。體外實驗表明，（-）-syringaresinol （25）， （+）-medioresinol （26）、 （+）-epipinoresinol （27）、 sinapylaldehyde （9） 和3′，5′-di-methoxybiphenyl-3，4′-diol （10） 呈現出濃度依賴性抗PAF誘導的血小板聚集活性。 （-）-syringaresinol （25） 活性較強， IC50值為0.52 mM； （+）-medioresinol （26） 在0.52 mM時， 抑制率為 （16.87±6.1）%； （+）-epipinoresinol （27） 在濃度0.40 mM時， 抑制率為 （24.17±1.0）%， sinapyl aldehyde （70） 和3′，5′-dimethoxybiphenyl-3，4′-diol （69） 呈現為中等抗血小板聚集活性， IC50值分別為2.4 mM和2.0 mM。 進一步體內實驗表明， （-）-syringaresinol （25） 和 sinapyl aldehyde （70） 在30 μm濃度下具有較好地抑制斑馬魚模型中血栓形成， 抑制率分別為37%和11%， 而3′，5′-dimethoxybiphenyl-3，4′-diol （69） 在體內模型上沒有抗血栓作用［19］。

2.3 抗氧化作用 體外實驗［27］表明，石南藤提取物可以清除DPPH、FRAP、ABTS、過氧化氫、羥基自由基，還具有鐵離子螯合活性和較強的還原力。1，2-dihydro-6，8-dimethoxy-7-hydroxy-1-（3，5-dimeth-oxy-4-hydroxyphenyl）-N1，N2-bis-

［2-（4-hydroxyphenyl）ethyl］-2，3-naphthalene dicarboxamide （19） 能夠清除DPPH自由基，IC50值為（31.38±0.97）μmol/L［15］；Tamuly等［28］研究發現石南藤果實的不同提取物具有抗氧化作用，乙醇提取物具有較強的活性，清除DPPH、ABTS、過氧化氫、羥基自由基的EC50值分別為（46.70±0.85）μg/mL、 （45.23±2.02）μg/mL、 （49.30±1.15）μg/mL和 （40.39±1.92）μg/mL，FRAP和總還原能力的EC50值分別為（41.7±0.74）μg/mL和 （50.21±1.2）μg/mL。

香草酸（81）和syringic acid （80）具清除DPPH 自由基的EC50值為224.33 μg/mL和11.44 μg/mL［13］。

2.4 抗菌作用 張澤萍等［29］研究發現石南藤乙醇提取物對金黃色葡萄球菌、銅綠假單胞菌、大腸埃希菌和白色念珠菌有抑菌活性，對大腸埃希菌有較強地抑制活性，MIC和MBC值均為0.78 mg/mL。Piwallidione （18） 和cepharadione A （17）對蠟樣芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌和金黃色葡萄球菌有抑制作用， Piwallidione 對三種致病菌MIC值分別為32 mg/mL、64 mg/mL和128 mg/mL，而cepharadione A（17）的MIC均為32 mg/mL［12］。

2.5 抗腫瘤作用 石南藤乙酸乙酯部位可明顯抑制Tca-83細胞增殖，并呈劑量和時間依賴性，與降低端粒酶活性有關［30］。Wallichinine（45）可顯著增強長春新堿和阿霉素對ABCB1過表達癌細胞生長抑制、細胞周期阻滯和凋亡誘導的作用，其機制與wallichine阻斷ABCB1藥物外排功能，以增加藥物在細胞內濃度，并刺激ABCB1 ATP酶而不改變ABCB1表達［31］。

2.6 其他 石南藤對腦缺血具有保護作用。岳桂明等［32］發現石南藤可降低腦干缺血模型犬腦干聽覺誘發電位（BAEP）Ⅰ～Ⅲ波 IPL延長率，表明對低位腦干缺血損傷作用效果較好。鄧志寬等［33］ 發現石南藤能降低腦干缺血模型犬腦干中興奮氨基酸釋放，減輕神經元病理學損傷。體外實驗表明，石南藤醇提物對黃嘌呤氧化酶具有一定的抑制活性，IC50為160.18 μg/mL［34］。唐婷婷等［35］發現陽離子樹脂富集純化石南藤乙醇提物得到的組分具有鎮痛作用，可有效減少小鼠疼痛扭體次數，降低血清中1L-1β、TNF-α 水平。石楠藤提取物可明顯降低急性出血壞死性胰腺炎 （AHNP） 大鼠中PAF和內毒素水平，并提高平均存活時間和存活率，還能明顯減輕大鼠的胰腺病理性損害［36］。

3 石南藤質量標準

石南藤是我國少數民族習用藥，民間藥用歷史悠久，藥材來源均為野生［37］。石南藤始載于宋代《開寶本草》，又稱巖胡椒、爬巖香、南藤、丁會藤、丁公寄、丁父、風藤等，本草考證研究［38］表明歷代本草記載石南藤藥材基源為胡椒屬植物石南藤P.wallichii 及同種植物。石南藤藥材也存在同名異物的問題，涉及 4科近10種植物地上部分都作石南藤，如薔薇科植物石楠Photinia serrulata Lindl 干燥帶葉的莖枝［39］、葡萄科植物爬山虎 Parthenocissus tricuspidate和夾竹桃科植物絡石 Trachelospermum jasminoides（Lind1）Lem的干燥帶葉藤莖等［40］。近年來，由于石南藤的野生資源已無法滿足生產和臨床應用，其同屬相近品種常替代使用，石南藤的質量評價和質量控制研究已勢在必行。目前，石南藤藥材收載于《貴州省中藥材民族藥材質量標準》2019年版［41］、《湖北省中藥材質量標準》2018年版［42］、《廣西壯族自治區瑤藥材質量標準》2014年版［2］和《四川中藥材質量標準》2010年版［43］，而貴州省和廣西標準中還將山蒟和毛蒟納入石南藤藥材的基原。所有的標準中缺少專屬性的薄層鑒別和含量測定。因此，建立完善和科學的質量標準對石南藤及其混淆品的鑒定及保證藥材的質量具有重要意義。但是關于石南藤質量標準的研究的文獻較少。楊莉等［44］通過9批次石楠藤顯微鑒別、薄層鑒別、水分、總灰分、酸不溶性灰分、浸出物研究，提升了石楠藤的質量標準。蔡少芳等［45］采用顯微鑒別方法對與石南藤易混淆的同屬植物海南蒟和山蒟的莖進行鑒別，發現3種植物主要表現在維管束個數的差異以及維管束和分泌道的排列形式不同。張留記等［46］建立了薄層掃描法測定石南藤中南藤素的含量；Wei等［47］以馬兜鈴內酯類成分cepharanone B， aristolactam AII、aristololactam AIIIa為指標建立了HPLC含量測定方法。

4 小結

石南藤為少數民族藥，它是《中國藥典》2020年版中“云香祛風止痛酊”和“正骨水”組分之一 。從石南藤中鑒定了150個揮發性成分和88非揮發性成分，具有抑制血小板聚集、神經保護、抗氧化、抗腫瘤等活性。但其基礎研究仍有不足之處：①石南藤的化學成分研究薄弱，未取得實質性進展；②石南藤中化學成分及提取物的生物活性方面研究較少而且缺乏深入的機制探討；③未見其傳統功效“祛風通絡、補腎壯陽、止咳平喘、活血止痛”相關藥效學研究；④石南藤中含有馬兜鈴內酯類化學成分，缺乏毒理學研究；⑤藥材質量控制體系相關研究不完善，藥材質量難以保證。因此，亟待繼續深入開展化學成分、生物活性、毒理學和完善質量標準的相關的基礎研究，促進藥材的規范化與標準化，為石南藤的進一步開發和探索提供支持。

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［47］WEI A， ZHOU D， RUAN J， et al. Study on The Contents of Aristololactams in Piper wallichii and Their Renal Cytotoxicities［J］. J Food Drug Anal， 2011， 19（3）： 349-354.

（收稿日期：2023-01-13 編輯：杜玲玉珊）

基金項目：國家自然科學基金地區基金（81960787）；貴州省“十四五”中醫藥、民族醫藥重點學科建設項目［No.QZYYZDXK（JS）-2021-03］；貴州省科技計劃項目（No.黔科合LH字〔2017〕7146 號）； 貴州省中藥、民族醫藥科學技術研究課題（QZYY2017-079）；博士科研啟動基金（GYZYYFY－BS－2018［14］）； 貴州省2018 年度高層次創新型人才項目。

作者簡介：馬江雄（1996—），男，回族，碩士研究生在讀，研究方向為藥用植物開發與利用。E-mail：1418279184@qq.com

通信作者：范東生（1983—），男，漢族，博士，副主任藥師、碩士生導師，研究方向為中藥、民族藥的物質基礎、作用機制和質量控制。E-mail：fands0508@hotmail.com