酒類香氣物質研究進展

劉淑琴，倪 莉

（福州大學食品科學技術研究所，福建福州350108）

酒類香氣物質研究進展

劉淑琴，倪 莉

（福州大學食品科學技術研究所，福建福州350108）

分析了酒類香氣物質的研究狀況，介紹了目前國內外酒類香氣成分的分析方法，包括樣品的前處理、定性分析、定量的方法以及研究進展，以期為酒類香氣物質研究者提供參考。前處理的方法主要有直接進樣、液液萃取、蒸氣蒸餾、靜態頂空、動態頂空、固相萃取、固相微萃取和攪拌棒萃取法等；定性分析采用氣相色譜（GC）、質譜（MS）及多種儀器聯用；定量分析法包括了歸一法、內標法和外標法等。

酒，香氣物質，提取，分析

酒的種類很多，香氣成分作為酒的重要屬性之一，成分相當復雜，包括醇、酯、有機酸、揮發性酚、萜烯醇、內酯、芳香酮等，具有不同的化學特性，含量從每升幾納克到幾百毫克。這些物質不僅氣味各異，相互間還存在累加、分離以及抑制等作用，因而不同風格的酒香氣是不同的。酒的香氣物質是評判酒品質的一個重要感官指標，其種類、含量、感覺閾值及其之間的相互作用決定著酒的感官質量、風味等。各種酒的品質、典型性和它們之間的細微差別，必須采用風味分析的手段來剖析，但香氣物質濃度極低、揮發性高、組分復雜等特性使得研究在很大程度上取決于相關科學儀器的發展程度。20世紀60年代以前，人們對風味物質的認識還只能靠味覺、嗅覺等生理器官。近年來，以頂空固相微萃取、GC/MS為代表的新儀器的出現為風味物質的分析研究提供了越來越多的解決方案［1］。

1 酒的香氣物質提取方法

酒的香氣物質復雜多樣，且多數含量較低，在定性、定量分析樣品香氣組成之前，需對香氣物質進行分離提取，其分離提取的方法主要有：直接進樣、液液萃取、蒸氣蒸餾、靜態頂空、動態頂空、固相萃取、固相微萃取和攪拌棒萃取法等。由于酒中多數香氣物質的含量較低，并受酒中乙醇等成分的干擾以及分析方法自身的缺陷，限制了許多萃取方法在酒香氣分析的應用。目前，使用較為廣泛的是液液萃取和固相微萃取法。

1.1 直接進樣

直接進樣是早期使用的檢測方法，1994年，蔡心堯等［2］用FFAP鍵合柱直接進樣測定了白酒中的微量成分。共檢測出80多個組分峰，并對14種醇類、20種酯類、7種羰基化合物、10種有機酸、3種縮醛、2種吡嗪和1種呋喃共57種化合物進行了定量。但直接進樣的缺點是樣品中的蛋白質、色素等大分子物質吸附易造成柱子堵塞，對儀器破壞較嚴重。

1.2 液液萃取

液液萃取法又稱為有機溶劑萃取法，該法根據相似相溶原理，在兩種不相容的溶液或相之間通過分配對樣品進行分離，而達到純化和消除干擾物質的目的。液液萃取的主要缺點是費時，而且易導致目標物質的變化或損失，有機溶劑需要量大，成本高。優點是可以采用大量的樣品，去除大部分溶劑后，目標成分的濃度被大幅度增加，因此該法的靈敏度較高。萃取常用有機溶劑有二氯甲烷、乙醚、正己烷、戊烷等，沸點低，易濃縮去除，對大多數酒的香氣具有較高回收率［3］。

郭志剛等［4］用二氯甲烷萃取葡萄酒香氣成分。取樣品用二氯甲烷間歇性混合萃取3次，取下層有機相再用無水硫酸鈉脫水后供GC-MS分析。胡博然等［5］用重蒸2遍的二氯甲烷對葡萄酒萃取3次，合并為有機相，濃縮至1mL供GC-MS分析。

丁云連等［6］采用液液萃取法萃取老白干香型白酒中的香氣成分，將酒樣用乙醚萃取，然后逐漸將組分分為酸性組分、水溶性組分、中性/堿性組分，然后將萃取液濃縮用于GC-O和GC-MS分析。

1.3 蒸氣蒸餾

該技術尤其適用于分析與樣品基質結合能力較強的目標成分，酒的香氣成分經蒸汽蒸餾分離后，可直接進行頂空分析。由于提高溫度蒸汽蒸餾會導致一些香氣成分的熱解，酒中熱不穩定和易氧化的香氣成分不能用該技術，可用溶劑萃取-蒸餾并用技術（SDE）。

Gil等［7］運用SDE處理了幾十種不同類型葡萄酒中的香氣成分，GC-FID分析收到了良好的定性、定量結果。Caven等［8］運用SDE進行葡萄酒香氣成分的處理，分析表明該法具有較高的靈敏度，對大多數香氣成分的回收率較高，重復性較好。

1.4 靜態頂空萃取法

靜態頂空法是將具有揮發性的樣品置于密閉系統中，保持恒定溫度，使其頂空氣體與樣品中的組分達到相平衡，吸取系統上部的氣體進行色譜分析。該法的缺點是樣品的蒸汽體積過大，影響毛細管柱的分離效能，對低揮發性化合物分析靈敏度較差；優點是裝置簡易、易于操作、重復性好，因此仍被廣泛應用于酒香氣成分的定性定量研究中。

雷安亮等［9］用靜態頂空分析葡萄酒中主要香氣成分，將葡萄酒樣品放入頂空瓶，加入NaCl，壓緊瓶蓋密封，按特定的分析條件取其氣體進行氣相色譜測定。

胡健等［10］采用自動靜態頂空方法對黃酒中的香氣成分進行了檢測，對黃酒香氣中近20種揮發性成分進行了定性和定量分析，方法簡單、有很好的重現性。

1.5 動態頂空法

動態頂空法，又稱“吹掃捕集”技術，是用惰性氣體連續通過待測樣品，揮發性組分隨氣流進入捕集器，最終富集于吸附劑中，然后將它們瞬間加熱解吸，進行色譜分析。動態頂空較靜態頂空法優越，不僅適用于揮發性高的組分，也可用于較難揮發及濃度較低組分的分析，分析組分含量復雜且目標分析物含量低的樣品時具有優越性。

Margarita Aznar［11］采用動態頂空法對西班牙40個葡萄酒樣的揮發性香氣成分進行分析，結果顯示吹掃捕集技術是分析香味物質的一種快速有效的方法。

胡國棟等［12］采用動態頂空進樣技術分析白酒中的微量揮發性組分，采用 Tekmar LSC 2000型吹出-吸附裝置從白酒中定性檢測出74種化合物，其中主要有41種酯類，10種醇類，7種醛類，并對其中42個組分作了定量測定。

1.6 固相萃取法

固相萃取法是一種以液相色譜分離的分離機理為原理的抽提分離濃縮技術，將樣品倒入活化過的SPE柱，將目標分析物保留，然后用溶劑把目標分析物洗脫。

王莉娜等［13］用固相萃取管對啤酒樣品進行固相萃取，萃取管先后連續用二乙醚、乙醇和水進行淋洗。取啤酒樣品進樣，流過已處理好的ENVI-Chrom管。萃取管用水洗滌，然后離心去除水分，再用二乙醚淋洗兩次，合并淋洗液，脫水過濾后濾液濃縮供GC分析。

1.7 固相微萃取法（SPME）

固相微萃取基于被萃取組分在兩相間的分配平衡，將萃取、濃縮和解吸為一體，其裝置簡單，易于操作、攜帶、掌握，且方法的選擇性高，快速靈敏、樣品用量少，重現性好、精密度高、檢出限低，無需加入溶劑或僅需少量溶劑便能完成分析，在香氣成分分析中得到廣泛的應用。

Valentina等［14］用HS-SPME-GC-MS快速分析葡萄酒中的揮發性物質，定性并定量了27種揮發性組分，結果重現性好，可用于跟蹤監測發酵過程中較明顯的香氣物質的變化情況。

游義琳等［15］利用固相微萃取分析不同等級的白蘭地，在卡慕V.S.O.P、X.O和EXTRA干邑中分別定性了49種、42種和61種芳香組分，其主要是醇類、酯類和羧酸類化合物。范文來等［16］應用浸入式固相微萃?。―I-SPME）方法檢測中國白酒的香味成分，將白酒稀釋液加到頂空萃取瓶中，不加鹽，在一定溫度下平衡一段時間后，萃取再熱解析。結果對醇類和酸類響應不太好，對酯類化合物響應十分好，測定出了大量的、直接進樣難以定量的酯類化合物。

羅濤等［17］利用頂空固相微萃取對黃酒中的揮發性和半揮發性成分進行萃取。在黃酒中共檢測到63種化合物，其中有32種化合物是首次檢測到。酯類和芳香族化合物分別是黃酒中種類最多和含量最多的兩類化合物。結果表明該法適合分析黃酒中揮發性和半揮發性微量成分，比傳統預處理方法更簡單、效果更好。

張叢文等［18］采用SPME測定啤酒風味物質，實驗選用美國SUPELGO公司85μmPA的萃取頭為研究工具，采用頂空取樣方式。Olivia等［19］用 HSSPME-GC-MS測定了啤酒中的揮發性香氣組分，采用CAR-PDMS萃取30min，結果檢測出醚類、酯類、酸類、醛類、酮類、烴類、芳香化合物、雜環化合物、脂環族化合物、醇類以及含硫化合物等多種組分。

1.8 攪拌棒吸附萃取

攪拌棒吸附萃取是九十年代末發展起來的一種新型的樣品前處理技術，具有靈敏度高、重現性好、不使用有機溶劑等優點，適用于食品、環境、生物樣品中揮發性及半揮發性有機物的痕量分析。將涂附有萃取涂層的攪拌棒在萃取時自身完成攪拌，避免了固相微萃取中磁子攪拌的競爭吸附。頂空吸附萃取是針對揮發性有機物設計的，將PDMS涂到棒上，棒靜置于溶液瓶上方，對溶液及其它介質樣品中揮發性物質進行萃取，然后熱脫附進入色譜儀分析。SBSE的解吸有兩種方法：熱解吸和溶劑解吸。

楊麗麗等［20］用攪拌棒吸附萃取分析葡萄酒香氣，取王朝半干白葡萄酒樣置于樣品瓶中，放入攪拌棒萃取。吸附結束后取出攪拌棒，用去離子水沖洗后再用濾紙吸干水分，將攪拌棒轉移到熱脫附裝置中解吸附，進入GC-MS。

2 香氣物質的定性分析

酒的香氣物質分析過程中主要是利用GC結合FID、FPD、MS和Sniff等不同的檢測器分析鑒定出其中的香氣物質。香氣定性分析的工作非常繁瑣，一是酒中香氣物質的種類很多，沒有足夠的標樣，不能完全依靠標樣進行定性；二是用GC/MS分析香氣物質，由于MS是一種非常靈敏的檢測器，質譜圖中的雜質離子很多，利用GC/MS分析軟件中的譜庫進行比對，結果不可靠；三是由于酒的產地、酒齡等條件的差異，導致香氣組成間有差別，不能夠完全依靠相關的參考資料定性分析。目前，運用較多的是氣相色譜-質譜聯用技術（GC-MS）。

2.1 氣相色譜（GC）

雷安亮等［21］利用氣相色譜測定葡萄酒中主要香氣成分，色譜條件：DB-WAX（聚乙二醇鍵合交聯固定相）熔融石英毛細管柱；柱溫采用程序升溫。

王家林等［22］用氣相色譜分析啤酒風味物質及游離脂肪酸，對形成啤酒的不良風味物質進行了檢測，色譜柱為涂壁空心石英毛細管柱。D.E.Stenroos等［23］采用頂空自動進樣-氣相色譜測定出啤酒中的乙醛、二甲基硫、乙酸乙酯、乙酸異戊酯、己酸乙酯、辛酸乙酯、正丙醇、異丁醇、異戊醇等9種化合物。

2.2 氣相色譜-質譜聯用技術（GC-MS）

吳天祥等［24］應用氣相色譜-質譜聯用技術（GC-MS）對貴州有代表性的茅臺酒、董酒、習酒、珍酒、習水大曲、青酒、鴨溪窖酒、精釀醇、安酒、懷酒、平壩窖酒、金華白酒等12種白酒作了香氣成分的定性研究，得出貴州傳統醬香型白酒和濃香型白酒中的揮發性醇類、揮發性酸類、酯類及縮醛類組分的結構和含量。

鄭春亮等［25］運用氣質聯用技術對黃酒中各組分進行了分離、鑒定和定量，各種黃酒均檢出70種左右的香氣物質，色譜柱為彈性石英毛細管柱PEG20M，質譜條件為EI電離源。

宋興良等［26］以氣相色譜-質譜法對啤酒的風味物質進行定性分析，采用石英毛細管柱從啤酒中共分離鑒定出37種成分，其主要成分是甲酸異戊酯、甲酸異丙酯、苯乙醇、異戊醇、2-乙氧基丙醇等酯類和醇類物質，它們的含量約占總量的70%以上。

Serkan等［27］研究了白葡萄酒的香味物質，用二氯甲烷進行萃取，然后經GC-MS檢測并定量了72種物質，其中β-大馬酮、己酸乙酯、丁酸乙酯、乙酸異戊酯、2-苯基乙酸乙酯、沉香萜醇、香葉醇以及2-苯基乙醇是主要香氣成分。

2.3 氣相色譜的氫火焰離子化檢測器（GC-FID） David等［28］將啤酒中非揮發性酸類甲基化后經氯仿提取，揮發性酸類經乙醚提取，采用玻璃填充柱，頂空進樣，GC-FID檢測，定性分析了丙酮酸、乳酸、草酸和琥珀酸等非揮發性酸類以及C2～C7低揮發性酸類。

2.4 氣相色譜-聞香法（GC-O）

GC-O分析是一種把儀器分析和感官分析結合在一起研究酒類和食品香氣的新型研究方法，采取5點值聞香法對樣品進行分析，將酒樣GC-O聞香數據結合香氣物質的GC-MS總離子流色譜圖，經人工對香氣物質的質譜與 NIST05a.L Database（Agilent Technologies Inc.）進行比對、檢索、分析，得到結果。

丁云連等［6］通過氣相色譜-聞香法（GC-O）和氣質聯用（GC-MS）技術對老白干香型白酒中的香氣成分進行了分析鑒定，共檢測到107種香氣成分，鑒定出了其中的90種。

M.Jose’Go’等［29］采用GC-O研究了白葡萄酒的揮發性組分，采用動態頂空技術萃取，結果顯示檢測出71種揮發性物質，其中23種高于可識別閾值，確定了異戊醇、β-大馬酮以及5種酯類是白葡萄酒的主要香氣物質。Leila［30］分析了紅葡萄酒的主要香氣物質，經GC-O分析發現呋喃酮與果醬風味和焦糖風味有關。Alessandro等［31］分析了甜型白葡萄酒的香味物質，采用GC-MS檢測出81種揮發性香味物質，用GC-O檢測出主要香味物質有3-甲基丁酸芐基甲酯、1-丁醇、1-辛烯-3-醇、樟樹醇、沉香萜醇、橙花醇、香葉醇、γ內酯、δ內酯、丁香酚和異丁香酚以及苯乙酸。

2.5 氣相色譜-香味萃取稀釋分析法（GC-AEDA）

范文來等［32］運用頂空-固相微萃?。℉S-SPME）結合AEDA香味檢測技術，研究了濃香型中國白酒的新酒和老酒的揮發性香味成分。結果表明，該酒中有96個呈香化合物，其中主要是酯類、醇類化合物，還有6個未知呈香化合物，即該類化合物能被感覺到具有呈香作用，但由于其濃度太低，GC-MS不能對它們定性。

2.6 液相色譜（LC）

與氣相色譜相比，液相色譜很少在酒的香氣分析上應用，目前主要是用來進行氣相色譜分析樣品的前處理和熱不穩定化合物的分析檢測。Lopez等［33］用Kromasil-C18柱進行分餾，得到30個餾分，然后用二氯甲烷萃取各餾分中的香氣成分，進行氣相色譜分析。陳勇等［34］采用液相色譜法能同時對酒樣中主要的糖、酸、醇類物質進行測定，此方法具有操作簡便，結果準確，重現性好的優點。

2.7 高效液相色譜-質譜聯用（HPLC-MS）

高效液相色譜具有簡單、準確、快速等特點，可用于葡萄酒某些香氣物質的定性和定量分析，比如分析葡萄酒中非揮發性的酸類、醇類等香氣成分可考慮用此法。孫建平等［35］采用高效液相色譜-質譜聯用（HPLC-MS）技術檢測了葡萄酒中的酚類物質，證實橡木桶貯藏過程中對葡萄酒造成不愉快味道的主要成分是乙烯基苯酚類物質。

3 香氣物質的定量分析

香氣物質的定量分析方法主要有3種：歸一法、內標法和外標法。

歸一法是利用香氣物質的FID或MS檢測器的峰面積百分比表示香氣物質的量。MS是一種非常靈敏的檢測器，MS全離子掃描模式下的某種化合物的峰面積是檢測器采集到的所有碎片離子的響應值之和，由于受雜質離子的干擾，用該模式下的峰面積表示化合物的量不準確。而MS選擇離子掃描模式（SIM）下的峰面積，是化合物一級裂解后響應值最高的某一特征碎片離子的峰面積，因此沒有雜質離子的干擾。另外，SIM模式下化合物的檢測極限比Scan模式低100倍。因此，MS利用SIM模式下的化合物峰面積可表示化合物的量。但是，各類化合物的化學結構不同，在FID、MS等檢測器中的響應值不同，因此，歸一法不能準確定量香氣物質的量。

利用內標法定量樣品中香氣物質的含量，與利用香氣物質的FID或MS檢測器的峰面積直接表示香氣物質含量的方法相似。內標與目標化合物的化學結構不同，在檢測器中的響應值也不同，因此該方法不能定量出香氣物質的含量，僅適合于同種香氣物質的比較或考察香氣物質的變化。Rodríguez-Bencomo等［36］研究乙醇對SPME萃取干、甜葡萄酒中酯類的影響發現，加入一種內標不能校正乙醇對所有酯類的影響。因此，在酒香氣研究中應利用多個內標物校正誤差。也有研究者采用內標物與待測組分的定量校正因子，內標物與樣品的質量，計算樣品中待測組分的含量。

外標法是利用香氣成分的標準品配制不同濃度的系列標準模擬酒溶液，以標準溶液的濃度對其色譜峰面積回歸得到的系列標準曲線，求出該組分在試樣中的含量。香氣物質之間互相影響，利用外標法定量時，要將所有的香氣標樣混合在一起配制模擬酒溶液。由于酒中香氣物質種類多，需要購買很多種香氣標樣，而有些香氣物質無法得到純品，所以，完全利用外標法定量酒中香氣物質難度較大。

4 展望

酒中香氣成分種類繁多，有些組分含量極低，通過普通手段很難檢測到，而且，有些香味組分不穩定，在分離提取時容易受到條件的影響發生結構上的改變或者與其他外來物質結合。因此，對酒香氣成分的分析是一項復雜、難度較大的研究工作。新方法的開發和新儀器技術的發展對酒香氣成分工作提供了不少的便利和捷徑，使檢測分析某些含量極低的香氣成分成為可能。隨著科技的進一步發展，檢測方法將越來越先進，結果更理想。

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Review on aroma compounds analysis of wine

LIU Shu-qin，NI Li
（Institute of Food Science and Technology，Fuzhou University，Fuzhou 350108，China）

Aroma compounds of wine are widely investigated in recent years.The pretreatment methods involves the direct sample introduction，liquid-liquid extraction，steam distillation，static headspace，dynamic headspace，solid phase extraction，solid phase microextraction and stir bar sorptive extraction.The qualitative analysis methods involve gas chromatography，mass spectrometry or the GC/MS combination technology and so on.The quantitative analysis methods involve the normalization method，internal standard method and external standard method.

wine；aroma compounds；extract；analysis

TS261

A

1002-0306（2011）01-0335-05

2009-12-01

劉淑琴（1987-），女，在讀碩士，主要從事食品生物技術方面的研究。

福建省高等學校新世紀優秀人才支持計劃（SW2006-16）；福建省教育廳項目（JA07022）；福建省自然科學基金計劃資助項目（2008J0294）。