大膽預測 小心求證
——中學化學苯酚的實驗探究

大膽預測 小心求證
——中學化學苯酚的實驗探究

姚 斌 （北京市育才學校 100050）

實驗探究教學在中學化學教學中處于主導地位，它不僅可以激發學生的學習興趣，而且可以鍛煉學生的邏輯思維能力。本文以苯酚這節課為例，教學中貫徹結構決定性質的主導思想，激勵學生大膽預測，并最終通過實驗探究去驗證。

化學教學 實驗探究 苯酚

化學的基本思想方法之一是結構決定性質，這在有機化學的教學中體現得尤為顯著。學習苯酚之前，學生已經了解了苯、甲苯、乙醇的性質，為大膽預測苯酚的某些性質做了鋪墊。當然任何預測都要經過實驗的求證，實驗探究是化學教學的靈魂。以下是教學的部分環節。

環節一：苯酚部分物理性質的探究

教師給出苯酚的結構簡式，苯酚可以看作乙醇的乙基被苯基所替代，苯中的氫被羥基所替代。根據結構決定性質，可以讓學生預測苯酚的水溶性如何，根據乙醇的水溶性，可能預測苯酚易溶于水，因為苯酚有親水性基團。根據苯的水溶性，可能預測苯酚不溶于水，因為苯酚有憎水性基團。有的考慮到以上兩點，可能預測苯酚微溶于水，因為它既有既有羥基，又有苯基。學生可以進行分組實驗，取少量苯酚晶體于試管中，觀察顏色，同時聞其氣味，加入約2ml蒸餾水，振蕩；給試管加熱。實驗結果苯酚常溫下微溶于水，溫度高的時候可以與水互溶。教師可以進一步提出，苯酚熔點43℃，65℃以上為什么可以與水互溶。教師加以提示：乙醇與水互溶的原因是因為氫鍵的作用，那么苯酚在65℃以上，苯酚變為液體，容易和水充分接觸，形成氫鍵，與水互溶。

環節二：苯酚的還原性

教師展示苯酚白色的苯酚固體和放置一段時間后的暗紅色的固體，讓學生推測可能的原因。學生很容易想到，它可能被空氣中的氧氣所氧化，所以苯酚具有還原性。讓學生從結構上分析，為什么苯酚具有具有還原性。苯酚的結構中含有羥基，它很容易被氧氣催化氧化。那么如何用實驗證明它確實是被空氣中的氧氣所氧化？由于緩慢氧化時間較長，很難觀察到，如何加快這個反應的反應速率呢？考慮到影響化學反應的因素，可以升高溫度加快反應速率，同時加熱的過程中，苯酚由固體變成液體，也增大了反應的接觸面積，可以增大反應物的濃度，比如通入純氧。討論的實驗結果，苯酚加熱融化，通入氧氣，很快變成紅色。這個環節，可以設計一系列的實驗去驗證苯酚的還原性，讓學生選出常見的一些無機氧化劑，例如高錳酸鉀等。在學生設計氧化劑的環節，可能有的學生會想到三價鐵離子作為氧化劑，可能會出現反常的現象，正好可以引出苯酚的顯色反應。

環節三：苯酚的弱酸性

根據苯酚的結構，學生肯定容易想到苯酚能夠和金屬鈉作用產生氫氣。這時候可以讓學生設計這個實驗。這個實驗的難點在于苯酚是固體，金屬鈉也是固體，固體之間很難發生化學反應。有的學生很容易聯想到加熱使苯酚融化變成液體，可是加熱的情況下苯酚就很容易被氧化，同時溫度高，反應更劇烈，有一定的危險性。苯酚肯定要配置成苯酚溶液，在于溶劑的選擇上，可以讓學生們展開討論。苯酚易溶于有機試劑，同時有機試劑又不能和金屬鈉反應，乙醇肯定不合適，只有選擇四氯化碳或者苯。

教師進一步發問，苯酚能夠和金屬鈉反應，能夠說明苯酚具有酸性嗎？肯定不可以，和極其活潑的金屬反應并不是酸的特性?？梢宰寣W生設計一系列的實驗，證明苯酚具有酸性。學生們很容易聯想到酸的通性，但在把紫色石蕊滴入苯酚溶液中，發現顏色變淺，并不明顯變紅。有人認為苯酚使指示劑變色，有人卻認為這有可能是溶液稀釋的結果。我們可以采取對比性實驗原則，分別取2ml蒸餾水和2ml苯酚溶液于試管中，加入紫色石蕊。結果發現，苯酚的酸性很弱，幾乎不能使指示劑變色。在設計苯酚和氫氧化鈉溶液反應中，發現苯酚固體可溶解在氫氧化鈉溶液中，為了實驗更科學，更便于觀察，有的學生在反應前的氫氧化鈉溶液中加入了酚酞試劑。苯酚和碳酸鈉溶液的反應一直是學生困惑的地方，我們不妨就以實驗為突破口，讓事實來說話。碳酸鈉溶液加入酚酞，再加入一藥匙的苯酚固體，發現苯酚固體溶解，紅色變淺，并不產生氣體。學生們很容易推出反應產物是碳酸氫鈉和苯酚鈉。在苯酚的弱酸性的問題上，很容易得出，碳酸的酸性強于苯酚，因為前面的試驗中，苯酚并不能使紫色石蕊變紅，而碳酸可以。我們還是讓學生利用強酸制取弱酸的原理，來設計實驗，預測實驗現象，寫出反應的化學方程式，由于前面的鋪墊，學生是能夠順利完成的。

我們通過苯酚的結構，預測了其化學性質，利用的是結構上的共性。通過實驗，小心的進行了求證，還要回到結構上來尋求差異化的原因，利用的是結構上的特性。由于苯基的影響使得苯酚羥基中氫的活性增強，所以電離出氫的能力的順序是苯酚＞水＞乙醇。

環節四：苯酚的取代反應

苯酚的取代反應非常靈敏，可用于苯酚的定性和定量測定的實驗中，實驗過程中一定要強調實驗藥品的過量問題。苯酚的稀溶液和濃溴水反應，溴水應該過量。在滴加濃溴水的過程中，我們發現產生白色沉淀，振蕩又溶解，直至溴水過量，才能最終觀察到白色沉淀，很可能這個白色沉淀是可以溶解在苯酚中。

可以讓學生根據結構推測反應的類型是取代反應還是加成反應。學生容易預測出它的反應類型是取代反應，因為苯的性質是易取代難加成。如何設計實驗證明它是個取代反應呢？比較好的設計有：①測定反應前后的導電率，如果是取代反應，將生成強電解質，導電率增加。②測定反應前后溶液的PH值，如果是取代反應，生成了強酸。

我們通過結構預測了它的反應類型（共性），但取代反應更徹底和靈敏，反映了結構的差異性，羥基使苯環的活性增強。

教學小結：大膽預測，往往給教學帶來了很多不確定性，教師要注意引導，苯酚的教學中，根據苯酚的結構簡式，學生們猜測了許多反應，比如消去，酯化。消去很容易理解不能反應，酯化在一定條件下可能形成。這要求老師及時將重點引導本節課要探討的內容上來。實驗探究的環節，學生充分調動了思維，提出了各種方案。其中的亮點是苯酚和鈉的反應巧妙實施以及探討苯酚的取代反應使所體現的實驗的嚴謹性和探究實驗基本思想。

[1]姜愛軍.創新中學化學教學模式探析[J].中學化學教學參考，2014-01-20.

[2]彭芬.基于《苯酚》的實驗探究教學探討[J].新課程（中），2014-11-08.

姚斌，男，1974年生，北京人，中學一級教師，北京市育才學校教師，主要從事中學化學學科教學與課程論研究。

（責編 齊真）